1-(6-amino-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranuronic acid ethoxyamide | 54925-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-(6-amino-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranuronic acid ethoxyamide
• 英文别名: Adenosin-5'-carbohydroxamsaeure-ethylester；(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-N-ethoxy-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide
• CAS: 54925-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₆O₅
• 分子量: 324.296
• InChiKey: HUOPPEPOYIWOPW-FLNNQWSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-isopropylideneadenosine-5'-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(6-amino-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranuronic acid ethoxyamide
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。200. 5'-N-乙基羧酰胺基腺苷衍生物的再研究：P（3）嘌呤受体样蛋白的结构-活性关系。

  摘要：

  ATP在兔胸主动脉中的非P（1）和非P（2）肌肉松弛作用最近归因于推定的P（3）嘌呤受体，该受体被腺苷或ATP激活。由于此假定的P（3）嘌呤受体和新的[（3）H] -5'-N-乙基羧酰胺基腺苷（NECA）结合蛋白从大鼠脑膜的生理作用，称为P（3）嘌呤受体样蛋白（P （3）LP），由于其配体特异性尚未完全阐明，我们需要特定的配体以获得有关受体的进一步信息。我们检查了各种5'-N-取代的羧酰胺基腺苷衍生物对P（3）LP的结构-活性关系（SAR），并发现了5'-N-取代的羧酰胺基附近的疏水结合区。从直链烷基N-取代的衍生物，Nn-戊基衍生物10被发现是最有效的配体，其K（i）值为12 nM。在一系列N-环烷基衍生物中，N-环己基衍生物27是最强的配体，其K（i）值为18 nM。另一方面，具有支链烷基侧链和庞大的环烷基的N-取代基对P（3）LP没有任何有效的亲和力。因此，疏水口袋容纳大约10个碳原

  DOI：

  10.1021/jm000150k