5-(N-环丙基)酰胺酰酐 | 50908-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 5-(N-环丙基)酰胺酰酐
• 中文别名: 5'-(N-环丙基)甲酰氨基腺苷
• 英文名称: 5-(N-cyclopropyl)carboxamidoadenosine
• 英文别名: CPCA；5'-(N-cyclopropyl) carboxamidoadenosine；5'-(N-cyclopropyl)-carboxamidoadenosine；5'-(N-cyclopropyl)carboxamidoadenosine；5'-N-(Cyclopropyl)carboxamidoadenosine；5'-N-cyclopropyl-carboxyamidoadenosine；(2S,3S,4R,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxamide；(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-N-cyclopropyl-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide
• CAS: 50908-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₆O₄
• 分子量: 320.308
• InChiKey: MYNRELUCFAQMFC-QRIDJOKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.21°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2633 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMSO：14mg/mL；乙醇：2mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+
• 危险类别码：
  R26/27/28
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 1
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)

制备方法与用途

类别：有毒物品
毒性分级：剧毒
急性毒性：

• 口服（小鼠）LD50: 5 毫克/公斤
• 腹腔（小鼠）LD50: 2 毫克/公斤

可燃性危险特性：明火可燃；燃烧时释放有毒氮氧化物烟雾

储运特性：

• 库房应通风、低温干燥
• 与氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放

灭火剂：

• 二氧化碳
• 泡沫
• 砂土
• 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-环丙基)酰胺酰酐 在 palladium on activated charcoal 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 adenosine-5'-(N-cyclopropyl)carboxamide N¹-oxide
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷5'位置的修饰。2.腺苷5′-（N-取代的）羧酰胺的合成和一些心血管性能。

  摘要：

  先前我们已经表明，腺苷5'-羧酸酯（10）代表了一类新的有效的无毒冠状血管扩张剂。例如，在犬中通过十二指肠内或静脉内途径具有活性的乙酯（12）会导致冠状窦PO2和冠状动脉血流大量增加。由于腺苷5'-羧酸的酯具有明显的血管活性，因此对相应的酰胺（14--50）进行了系统的研究。此外，还研究了其他几种含有N1-氧化物官能团（51--52）或2'，3'取代基（3--9、53--54）的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00177a021
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-isopropylideneadenosine-5'-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(N-环丙基)酰胺酰酐
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。200. 5'-N-乙基羧酰胺基腺苷衍生物的再研究：P（3）嘌呤受体样蛋白的结构-活性关系。

  摘要：

  ATP在兔胸主动脉中的非P（1）和非P（2）肌肉松弛作用最近归因于推定的P（3）嘌呤受体，该受体被腺苷或ATP激活。由于此假定的P（3）嘌呤受体和新的[（3）H] -5'-N-乙基羧酰胺基腺苷（NECA）结合蛋白从大鼠脑膜的生理作用，称为P（3）嘌呤受体样蛋白（P （3）LP），由于其配体特异性尚未完全阐明，我们需要特定的配体以获得有关受体的进一步信息。我们检查了各种5'-N-取代的羧酰胺基腺苷衍生物对P（3）LP的结构-活性关系（SAR），并发现了5'-N-取代的羧酰胺基附近的疏水结合区。从直链烷基N-取代的衍生物，Nn-戊基衍生物10被发现是最有效的配体，其K（i）值为12 nM。在一系列N-环烷基衍生物中，N-环己基衍生物27是最强的配体，其K（i）值为18 nM。另一方面，具有支链烷基侧链和庞大的环烷基的N-取代基对P（3）LP没有任何有效的亲和力。因此，疏水口袋容纳大约10个碳原

  DOI：

  10.1021/jm000150k

文献信息

• MEDICINAL COMPOSITION FOR PREVENTION OR TREATMENT OF HEPATOPATHY
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0983768A1

  公开（公告）日：2000-03-08

  A medicinal composition containing an adenosine A2 receptor agonist as the active ingredient. It is effective in the prevention or treatment of hepatopathy.

  一种以腺苷 A2 受体激动剂为活性成分的药物组合物。它可有效预防或治疗肝病。