(E)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylaldehyde | 77795-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 4-Benzyloxy-3-methoxycinnamaldehyde；(E)-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 77795-21-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: FBGIDEBFZGMGAG-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-(4-benzyloxy-3-bromophenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  线性二芳基庚烷类作为潜在的抗癌疗法：合成、生物学评价和构效关系研究

  摘要：

  为了开发有效的抗癌疗法，对癌细胞具有更大的选择性并减少副作用，例如由于药物对肠道菌群的有害作用引起的催吐作用，设计并分 7 个步骤合成了一系列线性二芳基庚烷 (LDH)产量良好至中等。评估了所有合成化合物的抗菌、抗增殖和拓扑异构酶-I 和-IIα 抑制活性。总体而言，所有化合物对所测试的细菌菌株几乎没有活性。大多数合成的化合物对人乳腺癌细胞系（T47D）显示出良好的抗增殖活性；具体而言，化合物 6a、6d、7j 和 7e 的 IC50 值分别为 0.09、0.64、0.67 和 0.99 μM。在测试的化合物中，7b 抑制了 topo-I 9。在 100 μM 的浓度下，3%（喜树碱 68.8%）、7e 和 7h 分别抑制了 38.4% 和 47.4%（依托泊苷 76.9%）的 topo-IIα。这些结果表明，可以通过减少对不同微生物的抑制作用来提高对癌细胞的选择性，从而获得一组有前景的抗癌药物。

  DOI：

  10.1007/s12272-018-1004-8
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (E)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对淀粉样蛋白-β 寡聚化和原纤维化具有不同抑制作用的阿魏酸酰胺衍生物

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种进行性神经退行性疾病，其部分特征是淀粉样蛋白 β (Aβ) 的错误折叠、寡聚化和纤维化。有证据表明，支持 Aβ 寡聚化和随后的原纤维化的机制是不同的，因此可能需要同样不同的治疗方法。先前的研究表明，阿魏酸的酰胺衍生物（一种天然多酚）可以对抗多种 AD 病理，但其对 Aβ 聚集的影响存在争议。我们设计并合成了一个系统的阿魏酸酰胺衍生物文库，并独立评估了它们的抗寡聚和抗原纤维能力。氮杂环丁烷束缚的三苯基衍生物是最有效的抗寡聚剂（化合物2i：IC 50 = 1.8 µM ± 0.73 µM)；值得注意的是，这些只是适度的抗原纤维剂（20.57% 的原纤维化抑制），并且证明了抗寡聚/原纤维活性之间的相关性较差。这些数据随后被编入了一个in silico QSAR 模型，该模型产生了一个强大的抗 Aβ 寡聚活性预测模型（测试集的 κ = 0.919；验证集的 κ = 0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116247

文献信息

• A catalyst-free, efficient green MCR protocol for access to functionalized γ-carbolines in water
  作者：Anuradha Dagar、Soumen Biswas、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/c5ra08422a

  日期：——

  functionalized γ-carboline derivatives has been successfully realized in water through a one-pot three-component reaction involving several aryl/hetero-aryl/alkyl/alkenyl/alkynyl/ferrocenyl aldehydes, 3-formyl indole derivatives and ammonium acetate as a cheap N-source. The most important feature of the current methodology is that this hetero-annulation reaction of indole to γ-carboline can occur in good

  通过涉及几个芳基/杂芳基/烷基/烯基/炔基/二茂铁基醛的一锅三组分反应，已经成功地在水中实现了构建官能化γ-咔啉衍生物的通用，温和，有效和实用的方法， 3-甲酰基吲哚衍生物和乙酸铵作为廉价的N源。当前方法学的最重要特征是，从室温下无催化剂和氧化剂的廉价廉价原料开始，吲哚与γ-咔啉的杂环化反应可以在室温下以较宽的底物范围以良好至极好的收率发生。无条件。此外，通过我们的方法，已经可以轻松获得五环喹啉酮稠合的咔啉衍生物。
• Discovery of Novel TRPV1 Ligands through Rational Approach Based on Its Putative Endogenous Ligand, 12(S)-HPETE
  作者：Kyung-Hoon Min、Seul Lee、Hwa-Soon Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1501

  日期：2010.6.20

  We report design and synthesis of the novel TRPV1 ligands through a rational approach. Simplified analogues of 12(S)-HPETE showing TRPV1 agonistic effect are disclosed. Biological evaluation revealed that substitution of functional groups without any change in conformation converted agonist into antagonist. Our work provided key information with regard to TRPV1 agonist/antagonist switching.

  我们报道了通过合理方法设计和合成的新的TRPV1配体。公开了显示TRPV1激动效应的12(S)-HPETE简化类似物。生物评估揭示，在不改变构象的情况下替换功能团将激动剂转变为拮抗剂。我们的工作为TRPV1激动剂/拮抗剂转换提供了关键信息。
• Diastereoselective pot-and atom-economical synthesis of densely-substituted polycyclic 1,2- and 1,2,3-fused indole scaffolds
  作者：Soumen Biswas、Anubha Yadav、Debashis Majee、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.012

  日期：2019.8

  highly diastereoselective (up to ≤9:1 dr) construction of a series of pharmacologically attractive 1,2,3-fused tetracyclic indole scaffolds with five contiguous chiral centers including an all-carbon stereogenic center has been realized through our developed method. Moreover, pyrrolidine-BzOH and PTSA as combined catalytic systems promote the uninterrupted sequential Michael-cyclization reaction, followed

  在温和的条件下，已经建立了一种简单，高效，一锅法的顺序步骤，以可接受的产率制备8,9-二氢吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6（7H）-one支架家族。使用吡咯烷-BzOH作为有效的有机催化剂，在甲基丙烯酸2-（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）乙酸甲酯和反式-β-芳基/烷基取代的丙烯醛之间进行迈克尔-半胺氧化反应原位生成的C，N室温下在PDC存在下与人为融合的血红素加合物。令人兴奋的是，通过我们的研究已经实现了有机碱催化的高度非对映选择性（高达≤9：1 dr）的结构，该结构具有一系列具有5个连续的手性中心（包括全碳立体中心）的具有药理吸引力的1,2,3-稠合四环吲哚骨架。发达的方法。此外，吡咯烷-BzOH和PTSA作为组合催化体系可促进不间断的顺序Michael-环化反应，然后与咔唑进行N-烷基化反应，生成有趣的6-（9 H-咔唑-9-基）-6,7， 8,9-四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚衍生物的非对映选择性。
• Catalytic Hydrogenolysis of Enantioenriched Donor-Acceptor Cyclopropanes Using H₂ and Palladium on Charcoal
  作者：Yoshitomo Sone、Yumi Kimura、Ryotaro Ota、Takehito Mochizuki、Junki Ito、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1002/ejoc.201700345

  日期：2017.5.18

  (D–A) cyclopropanes using H2 (1 atm) and a catalytic amount of palladium on charcoal gave trans-α-alkoxycarbonyl-β-benzyl-γ-lactones or β-substituted γ-aryl-α,α-diesters with high enantiomeric excess. The reaction was also used as a key step in the asymmetric total synthesis of yatein with high ee and excellent dr. This demonstrates the utility of this new protocol for the asymmetric synthesis of trans-α

  使用 H2 (1 atm) 和催化量的钯炭氢解对映体富集的供体 - 受体（D-A）环丙烷，得到反式-α-烷氧基羰基-β-苄基-γ-内酯或β-取代的γ-芳基-α , α-二酯具有高对映体过量。该反应也被用作高ee和优异dr的yatein不对称全合成的关键步骤。这证明了这种新协议在反式-α,β-二取代 γ-丁内酯的不对称合成中的效用。在这些条件下，在 β 位含有吸电子基团的 D-A 环丙烷不易发生氢解反应。使用 D2 代替 H2 的 D-A 环丙烷的还原开环产生相应的单氘化产物。
• An expedient one-pot sequential three-component reaction for the stereoselective synthesis of functionalized spiro-sulfamidate imine fused δ-lactone scaffold
  作者：Debashis Majee、Soumen Biswas、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.088

  日期：2014.8

  A convenient one-pot three-component transformation between 4-aryl-5H-1,2,3-oxathiazole-2,2-dioxides, trans-β-aryl/alkyl-substituted acroleins and paraformaldehyde in CH2Cl2 at room temperature in the presence of commercially available l-proline and DBU as the organocatalysts has been successfully realized for the first time via a Michael-condensation-hemiacetalization sequence process. The resulting

  在室温下于CH 2 Cl 2中进行4-芳基-5 H -1,2,3-氧杂噻唑-2,2-二氧化物，反式-β-芳基/烷基取代的丙烯醛和低聚甲醛的便捷的一锅三组分转化在商业上可获得的脯氨酸和DBU作为有机催化剂的存在下，通过迈克尔-缩合-半缩醛化序列方法已经成功地首次实现了室温下的温度调节。通过PCC对螺-δ-内酯进行原位氧化，获得了功能化的螺-氨基磺酰胺基亚胺稠合的δ-内酯支架，总产率良好至优异，非对映体比率中等至良好（最高dr5：1 dr）。此外，合成中有用的中间体的反式-顺式-β-氨基-α-叠氮基化合物已通过我们的方法成功获得。