(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid (3,4-methylenedioxy)phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid (3,4-methylenedioxy)phenyl ester
• 英文别名: Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl (E)-3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate；1,3-benzodioxol-5-yl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: RMDCWJIJKYQBTC-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基阿魏酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid (3,4-methylenedioxy)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有降血脂、抗氧化和保肝作用的新型芝麻酚酚酸衍生物的合成与评价

  摘要：

  本研究的目的是合成一系列基于组合原理设计的芝麻酚基酚酸衍生物。所有这些化合物的降血脂活性通过Triton WR 1339诱导的急性高血脂小鼠模型进行初步筛选，其中化合物T6表现出比非诺贝特更显着的降低血浆TG和TC。还发现化合物T6显着降低高脂饮食诱导的高脂血症小鼠血浆和肝组织中的TG和TC。此外，T6显示出保肝作用，其特征性肝酶的显着改善被检查并且组织病理学观察显示化合物T6抑制肝脏中的脂质积累。T6处理后肝组织中与脂质代谢相关的PPAR-α受体水平上调。还观察到 T6 的其他有效作用，例如抗氧化和抗炎活性。基于这些发现，化合物 T6 可以作为一种有效的降血脂和保肝剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02770-1

文献信息

• 1,3-苯并二噁茂天然多酚酸酯类化合物及其 降血脂应用
  申请人：陕西中医药大学

  公开号：CN110305102B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明公开了1,3‑苯并二噁茂天然多酚酸酯类化合物及其制药应用，以芝麻酚结构为功能片段，在其结构中引入天然多酚羧酸类结构，该类化合物具有较好的降血脂活性，可同时降低TG和TC，并且同时有明显的的抗脂质过氧化、增强抗氧化能力等多重活性。因其具有更显著更广谱的降血脂活性，可同时降低TG和TC含量，并通过发挥抗脂质过氧化、增强抗氧化能力等，具有更强更广谱的降血脂疗效有望成为一类新型的治疗高血脂症的药物，因此有望成为一类新型的多功能抗高脂血症的治疗药物。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE MALADIE CARDIOVASCULAIRE
  申请人：INVASC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2010124201A3

  公开（公告）日：2011-03-24
• Compositions and Methods for Treatment of Cardiovascular Disease
  申请人：Rajagopal Desikan

  公开号：US20120129818A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Ortho methoxy phenolic compounds are provided that include methylenedioxyphenyl ferulate and ferulylproline and derivatives thereof. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds for treating cardiovascular diseases, including hypertension, atherosclerosis, coronary heart disease, angina, stroke, and myocardial infarction, are further provided. The compounds are also useful in reducing low-density lipoprotein oxidation, improving or increasing vasodilation, and reducing plaque destabilization in a subject.
• Synthesis and evaluation of new sesamol-based phenolic acid derivatives with hypolipidemic, antioxidant, and hepatoprotective effects
  作者：Yundong Xie、Jiping Liu、Yongheng Shi、Bin Wang、Xiaoping Wang、Wei Wang、Meng Sun、Xinya Xu、Shipeng He

  DOI：10.1007/s00044-021-02770-1

  日期：2021.9

  The objective of this study is to synthesize a series of sesamol-based phenolic acid derivatives, which were designed by combination principle. The hypolipidemic activity of all these compounds was preliminarily screened by acute hyperlipidemic mice model induced by Triton WR 1339, in which compound T6 exhibited more significant reducing plasma TG and TC than fenofibrate. Compound T6 was also found

  本研究的目的是合成一系列基于组合原理设计的芝麻酚基酚酸衍生物。所有这些化合物的降血脂活性通过Triton WR 1339诱导的急性高血脂小鼠模型进行初步筛选，其中化合物T6表现出比非诺贝特更显着的降低血浆TG和TC。还发现化合物T6显着降低高脂饮食诱导的高脂血症小鼠血浆和肝组织中的TG和TC。此外，T6显示出保肝作用，其特征性肝酶的显着改善被检查并且组织病理学观察显示化合物T6抑制肝脏中的脂质积累。T6处理后肝组织中与脂质代谢相关的PPAR-α受体水平上调。还观察到 T6 的其他有效作用，例如抗氧化和抗炎活性。基于这些发现，化合物 T6 可以作为一种有效的降血脂和保肝剂。