反-4-苄氧基-3-甲氧基-β-硝基苯乙烯 | 63909-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 反-4-苄氧基-3-甲氧基-β-硝基苯乙烯
• 中文别名: 4-苄氧基-3-甲氧基-b-硝基苯乙烯；4-苄氧基-3-甲氧基-omega-硝基苯乙烯
• 英文名称: (E)-1-(benzyloxy)-2-methoxy-4-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-2-methoxy-4-[(E)-2-nitroethenyl]benzene；4-Benzyloxy-3-methoxy-beta-nitrostyrene；2-methoxy-4-[(E)-2-nitroethenyl]-1-phenylmethoxybenzene
• CAS: 63909-38-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00031043
• 分子量: 285.299
• InChiKey: YDGNRJKNDGBMCL-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-4-苄氧基-3-甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-(3-Methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  4-芳基四氢异喹啉的合成：在雪兰碱合成中的应用

  摘要：

  A concise route for the synthesis of 4-aryltetrahydroisoquinolines was developed using the addition of Grignard reagents to nitrostyrene derivatives as the key step. The application to the synthesis of cherylline was described.

  DOI：

  10.3987/com-01-9167
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dibenzyloxy-4-methoxybenzylcyanid 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 反-4-苄氧基-3-甲氧基-β-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  系留酚的钒催化氧化性分子内偶联：苯酚-二烯酮产物的形成。

  摘要：

  描述了一种温和有效的方法，用于钒催化的分子内偶联的游离酚的偶联。相应的苯酚-二烯酮产品直接以高收率和低催化剂负载量制备。电子多样性的束缚酚前体具有良好的耐受性，催化方法有效地用作了合成三种天然产物和可合成的吗啡烷生物碱前体的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00577

文献信息

• ANTI-HIV COMPOUNDS
  申请人：Prosetta Antiviral, Inc.

  公开号：US20160168100A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  This invention provides, among other things, tetrahydroisoquinolines useful for treating viral infections, pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as methods of inhibiting the replication of a virus, such as HIV, or treating a disease, such as AIDS.

  这项发明提供了用于治疗病毒感染的四氢异喹啉等化合物，含有这类化合物的药物配方，以及抑制病毒（如HIV）复制或治疗疾病（如艾滋病）的方法。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Erythrina Alkaloid Analogues as Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptor Antagonists
  作者：François Crestey、Anders A. Jensen、Morten Borch、Jesper Tobias Andreasen、Jacob Andersen、Thomas Balle、Jesper Langgaard Kristensen

  DOI：10.1021/jm4013592

  日期：2013.12.12

  The synthesis of a new series of Erythrina alkaloid analogues and their pharmacological characterization at various nicotine acetylcholine receptor (nAChR) subtypes are described. The compounds were designed to be simplified analogues of aromatic erythrinanes with the aim of obtaining subtype-selective antagonists for the nAChRs and thereby probe the potential of using these natural products as scaffolds

  描述了一系列新的刺桐生物碱类似物的合成及其在各种烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）亚型上的药理学表征。这些化合物被设计为芳香族赤藓醚的简化类似物，目的是获得nAChRs的亚型选择性拮抗剂，从而探索使用这些天然产物作为支架进行进一步配体优化的潜力。最有选择性和最有力的nAChR配体来自6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3c）系列（也是O的天然产物）-甲基corypalline），显示出对α4β2nAChR的亚微摩尔结合亲和力，其选择性是α4β4，α3β4和α7的300倍以上。此外，这种铅结构（对单胺氧化酶A和B以及5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白也具有抑制活性）在小鼠强迫游泳试验中以30 mg / kg的剂量表现出抗抑郁样作用。
• Sodium Borohydride Reduction of Nitrostyrenes by Reverse Addition: A Simple and Efficient Method for the Large-Scale Preparation of Phenylnitroethanes
  作者：Anup Bhattacharjya、Ranjan Mukhopadhyay、Satyesh C. Pakrashi

  DOI：10.1055/s-1985-31372

  日期：——

  Reverse addition of nitrostyrenes 1 to sodium borohydride in dioxan/ethanol gives phenylnitroethanes 3 in very good yields.

  将硝基苯乙烯1与硼氢化钠在二氧六环/乙醇中进行逆加成反应，可高收率地得到苯基硝基乙烷3。
• 8-Phenylisoquinolines And Pharmaceutical Composition Used In Treatment For Sepsis
  申请人：SU MING-JAI

  公开号：US20130059882A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  A compound is provided. The compound includes a formula of:

  一个混合物被提供。该混合物包括一个公式：
• Syntheses and Antitumor Targeting G1 Phase of the Cell Cycle of Benzoyldihydroisoquinolines and Related 1-Substituted Isoquinolines
  作者：Almudena Bermejo、Inmaculada Andreu、Fernando Suvire、Stephane Léonce、Daniel H. Caignard、Pierre Renard、Alain Pierré、Ricardo D. Enriz、Diego Cortes、Nuria Cabedo

  DOI：10.1021/jm020831a

  日期：2002.11.1

  A series of 1-substituted 3,4-dihydroisoquinolines were synthesized and tested in vitro against the leukemia L 1210 cell line to evaluate their ability to perturb the cell cycle by arresting cells in the G1 phase. 1-Benzoylimines, 1-phenylimines, and 1-alkylimines were synthesized. The most powerful cytotoxic derivatives, 1-benzoyl-3,4-dihydroisoquinolines (1-26), were obtained from amides I via 1-benzyl-3

  合成了一系列1-取代的3,4-二氢异喹啉，并在体外针对白血病L 1210细胞系进行了测试，以评估其通过将细胞停在G1期来扰乱细胞周期的能力。合成了1-苯并嘧啶，1-苯基亚胺和1-烷基亚胺。最强大的细胞毒性衍生物1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉（1-26）通过直接选择氧化苯甲基的苄基碳，通过1-苄基-3,4-二氢异喹啉从酰胺I中以高收率获得。通过10％Pd / C在乙腈中的相应亚胺。SAR研究使我们能够确定细胞毒性活性的基本结构特征。最具生物活性的化合物（IC（50）<5 microM）是BzDHIQ（13、22、21、8、9、11、1、20、6和19），它们的特征如下：（i）α-酮亚胺部分对于有效的抗增殖活性是必需的（1-苯基-和1-烷基-3,4-二氢异喹啉衍生物34-40，活性较低）。（ii）在C-6位的疏水，苄氧基，烷氧基或烯丙氧基似乎与细胞毒性有关。（iii）关于苯甲酰基部分的影响，