Acetic acid (2E,6E,10E)-13-cyano-3,7,11,15-tetramethyl-13-trimethylsilanyloxy-hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl ester | 199274-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (2E,6E,10E)-13-cyano-3,7,11,15-tetramethyl-13-trimethylsilanyloxy-hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl ester
• 英文别名: [(2E,6E,10E)-13-cyano-3,7,11,15-tetramethyl-13-trimethylsilyloxyhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl] acetate
• CAS: 199274-50-5
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₃Si
• 分子量: 445.718
• InChiKey: RVDHYUCWPHYCPN-FWHVAUBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2E,6E,10E)-13-cyano-3,7,11,15-tetramethyl-13-trimethylsilanyloxy-hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 calcium hydride 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (6E,10E)-13-((2R,3R)-3-Hydroxymethyl-2-methyl-oxiranyl)-2,6,10-trimethyl-trideca-2,6,10-trien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Elegan型线性二萜的合成研究：Eleganolone，乙酸Eleganolone，Elegandiol，Eleganonal和Epoxyeleganolone的有效全合成

  摘要：

  从（E，E）-法尼醇开始完成了五种线型线性二萜烯-依兰诺酮（1），醋酸依来诺龙（2），elegandiol（3），eleganonal（4）和环氧烯醇酮（5）的第一批总合成。 （6）连续经过四到六个步骤，总收率很高。关键步骤是甲硅烷基氰化物与烯丙基碘化物的烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/np970227g
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Acetic acid (2E,6E,10E)-13-cyano-3,7,11,15-tetramethyl-13-trimethylsilanyloxy-hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Elegan型线性二萜的合成研究：Eleganolone，乙酸Eleganolone，Elegandiol，Eleganonal和Epoxyeleganolone的有效全合成

  摘要：

  从（E，E）-法尼醇开始完成了五种线型线性二萜烯-依兰诺酮（1），醋酸依来诺龙（2），elegandiol（3），eleganonal（4）和环氧烯醇酮（5）的第一批总合成。 （6）连续经过四到六个步骤，总收率很高。关键步骤是甲硅烷基氰化物与烯丙基碘化物的烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/np970227g