p-nitrophenyl-O-α-D-glucosiduronic acid | 71484-85-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl-O-α-D-glucosiduronic acid
• 英文别名: p-nitrophenyl-α-D-glucuronopyranoside；4-nitrophenyl-α-d-glucuronic acid；4-nitrophenyl α-D-glucuronide；4-nitrophenyl alpha-D-glucuronic acid；O¹-(4-nitro-phenyl)-α-D-glucopyranuronic acid；O¹-(4-Nitro-phenyl)-α-D-glucopyranuronsaeure；(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid；(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 71484-85-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₉
• 分子量: 315.237
• InChiKey: QSUILVWOWLUOEU-LIJGXYGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  温度低于0℃时，请避免加热。

SDS

4-硝基苯基-α-D-葡萄糖苷酸

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Nitrophenyl α-D-Glucuronide

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-硝基苯基-α-D-葡萄糖苷酸
百分比： >97.0%(LC)
CAS编码： 71484-85-0
俗名： 4-Nitrophenyl α-D-Glucopyranosiduronic Acid
分子式： C12H13NO9

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4-硝基苯基-α-D-葡萄糖苷酸

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4-硝基苯基-α-D-葡萄糖苷酸

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4-硝基苯基-α-D-葡萄糖苷酸

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-硝基苯基α-D-葡萄糖醛酸是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物的相关研究，在生命科学领域中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl-O-α-D-glucosiduronic acid 在 recombinant T. maritima α-glucuronidase 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 D-吡喃葡萄糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  A Thermostable Non-xylanolytic α-Glucuronidase ofThermotoga maritimaMSB8

  摘要：

  在大肠杆菌中表达了一种属于海洋嗜热菌（Thermotoga maritima）糖基水解酶家族 4 的推定 α-葡萄糖苷酶（TM0752），结果发现重组蛋白（Agu4B）是一种对硝基苯基 α-D-Glucuronopyranoside 水解 α-葡萄糖苷酶，而不是 α-葡萄糖苷酶。它不能水解 4-O-甲基-D-葡萄糖醛酸氧聚糖或其片段低聚糖。Agu4B 具有热稳定性，最适温度为 80°C。它的活性严格需要 Mn2+ 和硫醇化合物。NAD+ 的存在可轻微激活该酶。Agu4B 的氨基酸序列与 Agu4A（海洋褐藻属的另一种α-葡糖醛酸酶，61%）的同一性高于 AglA（海洋褐藻属的α-葡糖醛酸酶，48%）。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2359
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯-α-D-葡萄糖吡喃苷 在 calcium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 p-nitrophenyl-O-α-D-glucosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  Purification and Characterization of a Novel α-Glucuronidase fromAspergillus nigerSpecific forO-α-D-Glucosyluronic Acid α-D-Glucosiduronic Acid

  摘要：

  一种新的α-葡萄糖醛酸酶从黑曲霉的商业酶制备物中纯化而得，特异性水解O-α-D-葡萄糖基醛酸α-D-葡萄糖醛酸（甘露糖二羧酸，TreDC），并对其性质进行了研究。该酶未能降解O-α-D-葡萄糖基醛酸α-D-葡萄糖苷、O-α-D-葡萄糖基醛酸β-D-葡萄糖醛酸、O-α-D-葡萄糖基醛酸-(1→2)-β-D-果糖醛酸、对硝基苯基-O-α-D-葡萄糖醛酸、甲基-O-α-D-葡萄糖醛酸或6-O-α-(4-O-α-D-葡萄糖基醛酸)-D-葡萄糖基-β-环糊精。此外，它对来自木聚糖的4-O-甲基-D-葡萄糖基醛酸-α-(1→2)-木寡糖的α-葡萄糖醛酸键没有活性，这被认为是α-葡萄糖醛酸酶的一个假定底物。通过凝胶过滤法估计，该酶的相对分子质量为120 kDa，而通过SDS-PAGE估计为58 kDa，表明该酶由两个相同的亚基组成。其在pH 3.0–3.5和40 °C时活性最强，并在pH 2.0–4.5及低于30 °C条件下稳定。它将O-α-D-葡萄糖基醛酸α-D-葡萄糖醛酸水解生成等摩尔比例的α-和β-异构体D-葡萄糖醛酸。该结果表明，底物的异构配置反转参与了水解机制。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.522

文献信息

• DNA-catalyzed glycosylation using aryl glycoside donors
  作者：Anthony R. Hesser、Benjamin M. Brandsen、Shannon M. Walsh、Puzhou Wang、Scott K. Silverman

  DOI：10.1039/c6cc04329a

  日期：——

  Using both β and α anomers of aryl glycosides as the glycosyl donors, we used in vitro selection to identify deoxyribozymes that glycosylate 3′-OH of a DNA oligonucleotide.

  使用芳基糖苷的β和α异构体作为糖基供体，我们使用体外选择法识别脱氧核糖酶，使其对DNA寡核苷酸的3'-OH进行糖基化。
• Marsh; Levvy, Biochemical Journal, 1958, vol. 68, p. 617,618
  作者：Marsh、Levvy

  DOI：——

  日期：——
• Werschkun, Barbara; Wendt, Andreas; Thiem, Joachim, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 18, p. 3021 - 3023
  作者：Werschkun, Barbara、Wendt, Andreas、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• US6558728B1
  申请人：——

  公开号：US6558728B1

  公开（公告）日：2003-05-06
• Purification and Characterization of a Novel α-Glucuronidase from<i>Aspergillus niger</i>Specific for<i>O</i>-α-<scp>D</scp>-Glucosyluronic Acid α-<scp>D</scp>-Glucosiduronic Acid
  作者：Takaaki KIRYU、Hirofumi NAKANO、Taro KISO、Hiromi MURAKAMI

  DOI：10.1271/bbb.69.522

  日期：2005.1

  A new α-glucuronidase that specifically hydrolyzed O-α-D-glucosyluronic acid α-D-glucosiduronic acid (trehalose dicarboxylate, TreDC) was purified from a commercial enzyme preparation from Aspergillus niger, and its properties were examined. The enzyme did not degrade O-α-D-glucosyluronic acid α-D-glucoside, O-α-D-glucosyluronic acid β-D-glucosiduronic acid, O-α-D-glucosyluronic acid-(1→2)-β-D-fructosiduronic acid, p-nitrophenyl-O-α-D-glucosiduronic acid, methyl-O-α-D-glucosiduronic acid, or 6-O-α-(4-O-α-D-glucosyluronic acid)-D-glucosyl-β-cyclodextrine. Furthermore, it showed no activity on α-glucuronyl linkages of 4-O-methyl-D-glucosyluronic acid-α-(1→2)-xylooligosaccharides, derived from xylan, a supposed substrate of α-glucuronidases.The molecular mass of the enzyme was estimated to be 120 kDa by gel filtration and 58 kDa by SDS–PAGE suggesting, the enzyme is composed of two identical subunits. It was most active at pH 3.0–3.5 and at 40 °C. It was stable in pH 2.0–4.5 and below 30 °C. It hydrolyzed O-α-D-glucosyluronic acid α-D-glucosiduronic acid to produce α- and β-anomers of D-glucuronic acid in an equimolar ratio. This result suggests that inversion of the anomeric configuration of the substrate is involved in the hydrolysis mechanism.

  一种新的α-葡萄糖醛酸酶从黑曲霉的商业酶制备物中纯化而得，特异性水解O-α-D-葡萄糖基醛酸α-D-葡萄糖醛酸（甘露糖二羧酸，TreDC），并对其性质进行了研究。该酶未能降解O-α-D-葡萄糖基醛酸α-D-葡萄糖苷、O-α-D-葡萄糖基醛酸β-D-葡萄糖醛酸、O-α-D-葡萄糖基醛酸-(1→2)-β-D-果糖醛酸、对硝基苯基-O-α-D-葡萄糖醛酸、甲基-O-α-D-葡萄糖醛酸或6-O-α-(4-O-α-D-葡萄糖基醛酸)-D-葡萄糖基-β-环糊精。此外，它对来自木聚糖的4-O-甲基-D-葡萄糖基醛酸-α-(1→2)-木寡糖的α-葡萄糖醛酸键没有活性，这被认为是α-葡萄糖醛酸酶的一个假定底物。通过凝胶过滤法估计，该酶的相对分子质量为120 kDa，而通过SDS-PAGE估计为58 kDa，表明该酶由两个相同的亚基组成。其在pH 3.0–3.5和40 °C时活性最强，并在pH 2.0–4.5及低于30 °C条件下稳定。它将O-α-D-葡萄糖基醛酸α-D-葡萄糖醛酸水解生成等摩尔比例的α-和β-异构体D-葡萄糖醛酸。该结果表明，底物的异构配置反转参与了水解机制。