4-but-3-ynyl-3-methyl-5-(3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl)hexahydrocyclopenta[b]furan-6-ol | 767352-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-but-3-ynyl-3-methyl-5-(3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl)hexahydrocyclopenta[b]furan-6-ol
• CAS: 767352-93-2
• 化学式: C₂₇H₄₂O₂
• 分子量: 398.629
• InChiKey: STWYMSAEFSXZFG-NSIXSAIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-but-3-ynyl-3-methyl-5-(3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl)hexahydrocyclopenta[b]furan-6-ol 在 四氧化锇 、 potassium hexacyanoferrate(III) sodium periodate 、 四丙基高钌酸铵 、 甲基磺酰胺 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 10-(4-but-2-ynyl-3,5-dimethyl-6-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl)-4,8-dimethyl-deca-4,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (−)-Terpestacin and Structural Revision of Siccanol Using Catalytic Stereoselective Fragment Couplings and Macrocyclizations

  摘要：

  (-)-Terpestacin（1，天然存在的对映体）和 (+)-11-epi-terpestacin（2）是通过催化剂控制的、具有立体选择性的分子间还原偶联反应制备的。具体来说，使用炔烃 9 和醛 10 进行反应，以 3:1 的比例（或根据配体 41a 的对映体不同而为 1:3）生成 allylic 酒精 42 或 11-epi-42。这些具有立体选择性的片段偶联反应对于确认“siccanol”不是 11-epi-terpestacin 至关重要，而是实际上为 (-)-terpestacin 本身。此外，文中还探讨了多种分子内炔烃-醛还原偶联方法来制备 1 和 2。

  DOI：

  10.1021/ja0470968
• 作为产物：
  描述：

  4-methyltetrahydrofuran-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 dimethyl sulfide borane 、 (1R)-(+)-pinene 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 140.5h， 生成 4-but-3-ynyl-3-methyl-5-(3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl)hexahydrocyclopenta[b]furan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (−)-Terpestacin and Structural Revision of Siccanol Using Catalytic Stereoselective Fragment Couplings and Macrocyclizations

  摘要：

  (-)-Terpestacin（1，天然存在的对映体）和 (+)-11-epi-terpestacin（2）是通过催化剂控制的、具有立体选择性的分子间还原偶联反应制备的。具体来说，使用炔烃 9 和醛 10 进行反应，以 3:1 的比例（或根据配体 41a 的对映体不同而为 1:3）生成 allylic 酒精 42 或 11-epi-42。这些具有立体选择性的片段偶联反应对于确认“siccanol”不是 11-epi-terpestacin 至关重要，而是实际上为 (-)-terpestacin 本身。此外，文中还探讨了多种分子内炔烃-醛还原偶联方法来制备 1 和 2。

  DOI：

  10.1021/ja0470968