5-(3-benzylthioureido)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 383369-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3-benzylthioureido)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• 英文别名: 1-[(1S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl]-3-benzylthiourea
• CAS: 383369-30-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 368.454
• InChiKey: RYIIMWALPLINJA-VQJWOFKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-benzylthioureido)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 三氟乙酸 、 Amberlite IRA 68 (OH^-) 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到(1S,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-N-(N'-benzylthiocarbamoyl)-6-oxa-nor-tropane
  参考文献：
  名称：

  Calystegine B2类似物作为糖苷酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  提出了一种实用的多羟基化的6-氧杂-正-烷烷类化合物，由5-脱氧-5-硫脲基和5-脲基-L-呋喃丹糖前体结合了calystegine B（2）的基本结构特征。该方法依赖于假酰胺型氮原子（硫脲，尿素和氨基甲酸酯）对单糖的掩蔽醛基进行亲核加成的能力。产生的半胱氨酸功能性可以进一步进行原位分子内糖苷化以产生双环氨基缩醛化合物，整个过程受到异头作用的促进。已经制备了一系列在氮原子上带有不同取代基的衍生物，并与木糖苷嘧啶型哌啶类似物相比，针对几种糖苷酶进行了筛选。有趣的是 强烈和高度特异性抑制牛肝β-葡糖苷酶的6-氧杂天冬氨酸B（2）类似物并入芳香假糖苷基团。基于这些数据，针对该糖模拟物家族提出了一种1-氮杂糖抑制模式。

  DOI：

  10.1021/jo015639f
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 、 异硫氰酸苯甲酯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以60%的产率得到5-(3-benzylthioureido)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Calystegine B2类似物作为糖苷酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  提出了一种实用的多羟基化的6-氧杂-正-烷烷类化合物，由5-脱氧-5-硫脲基和5-脲基-L-呋喃丹糖前体结合了calystegine B（2）的基本结构特征。该方法依赖于假酰胺型氮原子（硫脲，尿素和氨基甲酸酯）对单糖的掩蔽醛基进行亲核加成的能力。产生的半胱氨酸功能性可以进一步进行原位分子内糖苷化以产生双环氨基缩醛化合物，整个过程受到异头作用的促进。已经制备了一系列在氮原子上带有不同取代基的衍生物，并与木糖苷嘧啶型哌啶类似物相比，针对几种糖苷酶进行了筛选。有趣的是 强烈和高度特异性抑制牛肝β-葡糖苷酶的6-氧杂天冬氨酸B（2）类似物并入芳香假糖苷基团。基于这些数据，针对该糖模拟物家族提出了一种1-氮杂糖抑制模式。

  DOI：

  10.1021/jo015639f

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Guanidine-Type Iminosugars
  作者：Matilde Aguilar、Paula Díaz-Pérez、M. Isabel García-Moreno、Carmen Ortiz Mellet,* and、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo702374f

  日期：2008.3.1

  [GRAPHICS]The preparation of carbohydrate mimics in which the endocyclic oxygen has been replaced by a guanidine-type nitrogen atom is reported. The synthetic strategy involves the furanose -> piperidine rearrangement of 5-deoxy-5guanidino-L-idose precursors. The reaction proceeds through elimination of water to give 3-oxopiperidines, which were isolated as the corresponding hydrates. Biological evaluation of the new glycomimetics evidenced a strong influence of the nature of the substituents at the nitrogen atoms on the glycosidase inhibitory properties.