(+/-)-2-(4-methoxybenzyloxy)propanal | 467217-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-(4-methoxybenzyloxy)propanal
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzyloxy)propanal；2-(p-methoxybenzyloxy)propanal；2-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]propanal
• CAS: 467217-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: WGFAJAYHGFVJAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(4-methoxybenzyloxy)propanal 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (1S,2S,3S,4R,5R)-1-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(1'R,2'R)-1'-hydroxy-2'-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-4-vinylcyclohexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成新的（-）-和（+）-肌动蛋白

  摘要：

  描述了（-）-肌动蛋白2的全合成，这是从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体。Ferrier碳环化衍生自d-葡萄糖的功能化环己烯酮（+）- 6与铜酸乙烯酯和醛（R）-5的三组分偶联反应以高度立体选择性的方式有效地构建了2的碳骨架。还实现了由d-葡萄糖形式的天然对映异构体1的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01186-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((4-methoxybenzyl)oxy)propionate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以2.60 g的产率得到(+/-)-2-(4-methoxybenzyloxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  取代的4-戊烯-1-氧基自由基的环闭合反应-走向的立体选择性合成同种异体-Muscarine

  摘要：

  三取代的官能四氢呋喃10，11，16，18，和19分别从光化学制备2,3-顺式-和2,3-反-型ñ - （3-苯甲酰基-5-己烯-2-氧基）噻唑-2- （3 ħ） -硫酮抗- 6，pyridinethiones 7，抗- 8，和BrCCl 3。四氢呋喃的形成通过有效且高度区域选择性的烷氧基自由基环化（5- exo -trig）实现。2,3-抗被取代的中间体9和12立体选择性地环化，而2，3-顺式构型的O-自由基提供相等量的两种可能的非对映异构加成产物。该环化的四氢呋喃基甲基自由基被困与溴原子供体BrCCl 3，得到溴甲基取代的环醚10，11，18，和19以优良产率。-该反应的效用通过在两步合成为（+）的新制备的四氢呋喃中的一个的转换强调异体-muscarine（+） - 20。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1677::aid-ejoc1677>3.0.co;2-x

文献信息

• [EN] USE OF PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] UTILISATION DE PICOLINAMIDES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016109305A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  This disclosure relates to picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  这份公开信息涉及公式I的吡啶酰胺及其作为杀菌剂的使用。
• USE OF MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20150094281A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The invention relates to macrocyclic picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  这项发明涉及式I的大环状吡啶甲酰胺及其作为杀菌剂的应用。
• Chemoselective Aldol Reaction of Silyl Enolates Catalyzed by MgI₂ Etherate
  作者：Wei-Dong Z. Li、Xing-Xian Zhang

  DOI：10.1021/ol026585e

  日期：2002.10.1

  Mukaiyama-type aldol coupling of typical silyl enolates 2-4 with aryl or vinyl aldehydes and acetals was realized in the presence of 1-5 mol % of MgI(2) etherate (1) in a mild, efficient, and highly chemoselective manner. Iodide counterion, weakly coordinating peripheral ethereal ligands (Et(2)O) of Mg(II), and a noncoordinating reaction media (i.e. CH(2)Cl(2)) are among the critical factors for the

  在存在1-5 mol％的MgI（2）醚化物（1）的情况下，以温和，有效和高度化学选择性的方式实现了典型的甲硅烷基烯醇盐2-4与芳基或乙烯基醛和缩醛的Mukaiyama型羟醛偶联。碘化物抗衡离子，弱配位的Mg（II）的外围醚配体（Et（2）O）和非配位的反应介质（即CH（2）Cl（2））是该催化系统独特反应性的关键因素。[反应：看文字]
• Total synthesis of actinobolin from d-glucose by way of the stereoselective three-component coupling reaction
  作者：Satoshi Imuta、Hiroki Tanimoto、Miho K. Momose、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.079

  日期：2006.7

  The total synthesis of (−)-actinobolin 3, an antipode of the natural product, starting from d-glucose is described. A three-component coupling reaction of functionalized cyclohexenone (+)-6 derived from d-glucose by way of Ferrier's carbocyclization reaction, with vinyl cuprate and 2-alkoxypropanal 7 effectively constructed the carbon framework of 3 in a highly stereoselective manner. In an aldol process

  描述了从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体（-）-actinobolin 3的总合成。通过Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖衍生的官能化环己烯酮（+）- 6的三组分偶联反应与铜酸乙烯酯和2-烷氧基丙醛7有效地以高度立体选择性的方式构建了3的碳骨架。在三组分偶联反应的羟醛过程中，通过选择2-羟基丙醛中羟基官能团的保护基团和反应溶剂，实现了立体化学控制（螯合和Felkin–Anh条件）。天然对映体（+）-肌动蛋白1的形式合成从d-葡萄糖开始，也完成了。
• MACROCYCLIC PICOLINAMIDES COMPOUNDS WITH FUNGICIDAL ACTIVITY
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20150094341A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The invention relates to compounds of macrocyclic picolinamides of Formula I suitable to control or prevent growth of fungi.

  本发明涉及一种宏环吡啶酰胺化合物的公式I，适用于控制或预防真菌的生长。