1,6-Anhydro-L-idopiperidinose | 15065-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-Anhydro-L-idopiperidinose
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R,5R)-6-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
• CAS: 15065-80-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: MNVGWBSOQKTAEU-DSOBHZJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Anhydro-L-idopiperidinose 在 盐酸 、 silver(I) nitrite 作用下， 生成 5-Amino-1,6-anhydro-5-desoxy-N-nitroso-β-L-ido-pyranose
  参考文献：
  名称：

  Paulsen,H.; Grage,U., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3854 - 3862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 1,6-Anhydro-L-idopiperidinose
  参考文献：
  名称：

  Calystegine B2类似物作为糖苷酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  提出了一种实用的多羟基化的6-氧杂-正-烷烷类化合物，由5-脱氧-5-硫脲基和5-脲基-L-呋喃丹糖前体结合了calystegine B（2）的基本结构特征。该方法依赖于假酰胺型氮原子（硫脲，尿素和氨基甲酸酯）对单糖的掩蔽醛基进行亲核加成的能力。产生的半胱氨酸功能性可以进一步进行原位分子内糖苷化以产生双环氨基缩醛化合物，整个过程受到异头作用的促进。已经制备了一系列在氮原子上带有不同取代基的衍生物，并与木糖苷嘧啶型哌啶类似物相比，针对几种糖苷酶进行了筛选。有趣的是 强烈和高度特异性抑制牛肝β-葡糖苷酶的6-氧杂天冬氨酸B（2）类似物并入芳香假糖苷基团。基于这些数据，针对该糖模拟物家族提出了一种1-氮杂糖抑制模式。

  DOI：

  10.1021/jo015639f

文献信息

• Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XII. Über Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Siebenring
  作者：Hans Paulsen、Klaus Todt

  DOI：10.1002/cber.19671000217

  日期：1967.2

  6-Amino-6-desoxy-D-glucose (21) und 6-Amino-6-desoxy-D-galaktose (25) lassen sich durch katalytische Hydrierung in die entsprechenden siebengliedrigen 1.6-Imino-1.6-didesoxy-hexite 24 und 28 überführen. Hiermit wird bewiesen, daß beide Hexosen einen geringen Anteil an Azaseptanose-Formen 22 und 26 ausbilden, welche durch die hydrierende Abfangreaktion stets aus dem Gleichgewicht entfernt werden. 1

  6-氨基-6-脱氧-D-葡萄糖（21）和6-氨基-6-脱氧-D-半乳糖（25）在siebengliedrigen 1.6-Imino-1.6-didesoxy-hexite中的lassen sich durch katalytische Hydrierung 24和28 überführen。Hiermit wird bewiesen，daßbeide Hexosen einen geringen Anteil和Azaseptanose-Formen 22 und 26 ausbilden，welche durch die hydrierende Abfangreaktion stets aus dem Gleichgewicht entwernt werden。1.6-氨基-6-脱氧-L-idit（8）。呋喃酮糖形式18和双环戊二烯1.6-氨基呋喃糖形式15中的6-氨基-5.6-二脱氧-D-二氧己基糖的存在。Ein
• Paulsen,H.; Todt,K., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 3450 - 3460
  作者：Paulsen,H.、Todt,K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of Calystegine B₂ Analogues as Glycosidase Inhibitors
  作者：M. Isabel García-Moreno、Juan M. Benito、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo015639f

  日期：2001.11.1

  bicyclic aminoacetal compounds, the whole process being favored by the anomeric effect. A series of derivatives bearing different substituents at nitrogen has been prepared and screened against several glycosidases in comparison with xylonojirimycin-type piperidine analogues. Interestingly, strong and highly specific inhibition of bovine liver beta-glucosidase was observed for 6-oxacalystegine B(2) analogues

  提出了一种实用的多羟基化的6-氧杂-正-烷烷类化合物，由5-脱氧-5-硫脲基和5-脲基-L-呋喃丹糖前体结合了calystegine B（2）的基本结构特征。该方法依赖于假酰胺型氮原子（硫脲，尿素和氨基甲酸酯）对单糖的掩蔽醛基进行亲核加成的能力。产生的半胱氨酸功能性可以进一步进行原位分子内糖苷化以产生双环氨基缩醛化合物，整个过程受到异头作用的促进。已经制备了一系列在氮原子上带有不同取代基的衍生物，并与木糖苷嘧啶型哌啶类似物相比，针对几种糖苷酶进行了筛选。有趣的是 强烈和高度特异性抑制牛肝β-葡糖苷酶的6-氧杂天冬氨酸B（2）类似物并入芳香假糖苷基团。基于这些数据，针对该糖模拟物家族提出了一种1-氮杂糖抑制模式。
• Paulsen,H.; Grage,U., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3854 - 3862
  作者：Paulsen,H.、Grage,U.

  DOI：——

  日期：——