1-溴-2-(溴甲基)萘 | 37763-43-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-2-(溴甲基)萘
• 中文别名: 2-(溴甲基)-1-溴萘
• 英文名称: 1-bromo-2-(bromomethyl)naphthalene
• 英文别名: 1-bromonaphthalen-2-ylmethyl bromide
• CAS: 37763-43-2
• 化学式: C₁₁H₈Br₂
• 分子量: 299.993
• InChiKey: DQTOCXIHYIQHCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108°C
• 沸点：
  363.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.772±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  QJ1550000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-Bromo-2-(bromomethyl)naphthalene
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 299.99 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
107 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：易燃液体
毒性分级：中毒
急性毒性：腹腔-小鼠LD50: 810毫克/公斤

可燃性危险特性：遇明火、高温或强氧化剂可燃；燃烧时会产生有毒溴化物烟雾。

储运特性：确保包装完整，轻装轻放；库房应保持通风，远离明火和高温环境，并与氧化剂分开存放。

灭火剂：适用泡沫、二氧化碳、干粉、砂土或雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(溴甲基)萘 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-cyano-2-(5-methyl-2-oxa-4-hexenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Intramolecular Photocycloaddition of 2-Alkenyl-Substituted 1-Cyanonaphthalenes Depending on Additives, Solvents, and Substituents

  摘要：

  在苯中，2,3-二甲基-2-丁烯基1-氰基-2-萘甲基醚在Eu(hfc)3的存在下，择位选择性地生成了萘环1,2-位的(2π + 2π)分子内光环加成产物。另一方面，丙烯基1-氰基-2-萘甲基醚在醋腈中加入Mg(ClO4)2，仅生成3,4-位的光环加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15068
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 碘 、 铁粉 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-溴-2-(溴甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  Improved efficiency and product selectivity in the photo-Claisen-type rearrangement of an aryl naphthylmethyl ether using a microreactor/flow system

  摘要：

  紫外线（UV）辐射2-[(2,4,6-三甲基苯氧基)甲基]-1-(甲氧基羰基)萘可促进光化学反应，生成来自光-克莱森型邻位重排的环己-2,4-二烯酮产物、来自间位重排的酚衍生物，以及1-甲氧基羰基-2-甲基萘和1,2-双[1-(甲氧基羰基)萘-2-基]乙烷。当该过程在微反应器/流动系统中进行时，其效率显著提高，产物选择性得到改善。微反应器/流动系统对效率和产物选择性的影响归因于更有效的光吸收和次级反应的抑制。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0650-6

文献信息

• Synthesis and spectroscopic properties of 1,4-diarylbutenynes
  作者：Alois H. A. Tinnemans、Wim H. Laarhoven

  DOI：10.1039/p29760001104

  日期：——

  Several new diarylbutenynes have been synthesized and analyses of the n.m.r. and u.v. spectra are described. For planar trans-isomers a conformational preference was found for 1-(α-naphthyl)- but not for 1-(β-naphthyl)-4-arylbutenynes. This difference is also found between compounds with C-1 attached to the α- or β-position of a larger aryl group.

  已经合成了几种新的二芳基丁烯炔，并描述了nmr和uv光谱的分析。对于平面反式异构体，发现构型偏爱于1-（α-萘基）-，而不是1-（β-萘基）-4-芳基丁烯。在C-1连接到较大芳基的α-或β-位置的化合物之间也发现了这种差异。
• ^<i>t</i>BuOK-Promoted Cyclization of Imines with Aryl Halides
  作者：Ya-Wei Li、Hong-Xing Zheng、Bo Yang、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01615

  日期：2020.6.5

  A transition-metal-free indole synthesis using radical coupling of 2-halotoluenes and imines via the later-stage C–N bond construction was reported for the first time. It includes an aminyl radical generation by C–H cleaving addition of 2-halotoluenes to imines via the carbanion radical relay and an intramolecular coupling of aryl halides with aminyl radicals. One standard condition can be used for

  首次报道了使用2-卤代甲苯和亚胺通过后期的C-N键结构进行自由基偶联的无过渡金属吲哚合成方法。它包括通过碳氢自由基中继基团通过CH裂解加成亚胺基的2-卤代甲苯和氨基卤化物与胺基自由基的分子内偶联而产生的胺基自由基。一个标准条件可用于所有卤化物，包括F，Cl，Br和I。不需要额外的氧化剂或过渡金属。
• Synthetic scope, computational chemistry and mechanism of a base induced 5-endo cyclization of benzyl alkynyl sulfides
  作者：John M. Motto、Álvaro Castillo、Alexander Greer、Laura K. Montemayer、Erin E. Sheepwash、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.104

  日期：2011.2

  We present an experimental and computational study of the reaction of aryl substituted benzyl 1-alkynyl sulfides with potassium alkoxide in acetonitrile, which produces 2-aryl 2,3-dihydrothiophenes in poor to good yields. The cyclization is most efficient with electron withdrawing groups on the aromatic ring. Evidence indicates there is rapid exchange of protons and tautomerism of the alkynyl unit

  我们对芳基取代的苄基 1-炔基硫化物与醇钾在乙腈中的反应进行了实验和计算研究，该反应以较差到良好的产率生成 2-芳基 2,3-二氢噻吩。对于芳环上的吸电子基团，环化是最有效的。证据表明在环化之前存在质子的快速交换和炔基单元的互变异构现象。理论计算还进行了以理顺诱导-5-基内切苄基1-丙炔基硫醚（环化1A）。计算了 2,3-二氢噻吩在苄基 1-丙炔基硫醚 ( 1a)反应中形成的势能面) 与甲醇钾。使用 CAM-B3LYP/6-311+G(d,p) 在乙腈中使用 CPCM 溶剂模型优化几何形状。值得注意的是，苄基丙-1,2-二烯-1-基硫烷（6）比苄基丙-2-yn-1-基硫烷（8）具有更低的苄基质子亲和力，因此有利于碱诱导的反应。前者。从苄基（propa -1,2-二烯-1-基硫烷（6），2,3-二氢噻吩可以通过一个共轭碱经历5-形成内切- trig的环化，随后质子化步骤。
• Sulfonamide compounds and medicinal use thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06348474B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A sulfonamide compound of the formula (I): R1—SO2NHCO—A—R2  (I) wherein R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl and the like; A is an optionally substituted heteropolycyclic group except benzimidazolyl, indolyl, 4,7-dihydrobenzimidazolyl and 2,3-dihydrobenzoxazinyl; X is alkylene, oxa, oxa(lower)alkylene and the like; and R2 is optionally substituted aryl, substituted biphenylyl and the like, a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. The sulfonamide compound is effective for the diseases treatable based on their blood sugar level-depressing activity, cGMP-PDE (especially PDE-V)-inhibiting activity, smooth muscle relaxing activity, bronchodilating activity, vasodilating activity, smooth muscle cell suppressing activity, and antiallergic activity.

  化合物的化学式（I）为磺胺类化合物： R1—SO2NHCO—A—R2  （I） 其中R1为烷基，烯基，炔基等；A为除苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁嗪基之外的可选择取代的杂多环基团；X为烷基，氧杂环烷基等；R2为可选择取代的芳基，取代的联苯基等，其盐及包含其的药物组合物。该磺胺类化合物对于基于其降低血糖水平活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。
• Enantiospecific Synthesis of <i>ortho</i> ‐Substituted 1,1‐Diarylalkanes by a 1,2‐Metalate Rearrangement/ <i>anti</i> ‐S _<i>N</i> 2′ Elimination/Rearomatizing Allylic Suzuki–Miyaura Reaction Sequence
  作者：Belén Rubial、Beatrice S. L. Collins、Raphael Bigler、Stefan Aichhorn、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201811343

  日期：2019.1.28

  The one‐pot sequential coupling of benzylamines, boronic esters, and aryl iodides has been investigated. In the presence of an N‐activator, the boronate complex formed from an ortho‐lithiated benzylamine and a boronic ester undergoes stereospecific 1,2‐metalate rearrangement/anti‐SN2′ elimination to form a dearomatized tertiary boronic ester. Treatment with an aryl iodide under palladium catalysis

  研究了苄胺、硼酸酯和芳基碘化物的一锅顺序偶联。在 N-活化剂存在下，由邻位锂化苄胺和硼酸酯形成的硼酸酯络合物经历立体定向 1,2-金属化物重排/抗 S N 2' 消除，形成脱芳构化叔硼酸酯。在钯催化下用芳基碘化物处理导致 γ-选择性烯丙基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联重新芳构化，生成 1,1-二芳基烷烃。当使用对映体富集的 α-取代苄胺时，会形成具有高立体特异性的相应 1,1-二芳基烷烃。

表征谱图