1-bromo-2-(dimethoxymethyl)naphthalene | 103668-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-2-(dimethoxymethyl)naphthalene
• 英文别名: 1-bromo-2-naphthaldehyde dimethyl acetal
• CAS: 103668-59-3
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₂
• 分子量: 281.149
• InChiKey: BIBSIWZYJHKSJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(dimethoxymethyl)naphthalene 在 正丁基锂 、 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfinyl]-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过非对映异构体旋转异构体的新的2-甲酰基-和2-酰基-1-[[（2,4,6-三异丙基苯基）亚磺酰基]萘的新不对称反应。

  摘要：

  用格氏试剂的亲核反应和具有（2,4,6-三异丙基苯基）亚磺酰基的萘醛的Mukaiyama aldol反应产生具有高立体选择性的产物。在这些反应中，主要产物的立体化学根据所使用的路易斯酸而变化。2-酰基-1-[[（2,4,6-三异丙基苯基）亚磺酰基]萘的还原也以高的立体选择性进行，但是根据还原剂的不同，其立体化学也不同。通过基于X射线晶体结构以及（1）H和（13）C NMR光谱数据的机理研究，我们证明了这些反应的极高和特定的立体选择性是由于周围的主要旋转异构体C（naph）-S轴。作为实例，提供对映体纯的2-萘甲醇的合成。

  DOI：

  10.1021/jo005581p
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 Dowex 50W-X₈ resin 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-bromo-2-(dimethoxymethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  The preparation and reactions of naphtho[1,2-c]furan and naphtho[2,3-c]furan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a004

文献信息

• Boron-Containing Small Molecules as Anti-Inflammatory Agents
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150291629A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Compounds and methods of treating anti-inflammatory conditions are disclosed.

  化合物和治疗抗炎症状况的方法被披露。
• Catalytic Synthesis of Isoquinolines via Intramolecular Migration of <i>N</i>-Aryl Sulfonyl Groups on 1,5-Yne-Imines
  作者：Yoichi Hoshimoto、Chika Nishimura、Yukari Sasaoka、Ravindra Kumar、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1246/bcsj.20190301

  日期：2020.2.15

  Isoquinolines are ubiquitous structural motifs in a variety of bioactive compounds, including medicinal agents and natural products. The development of novel strategies for the preparation of isoqu...

  异喹啉是各种生物活性化合物中普遍存在的结构基序，包括药物和天然产物。用于制备isoqu的新策略的开发...
• Synthesis of Aryl Amine Derivatives from Benzyl Nitriles via Electrocyclization of in Situ Generated <i>N</i>-Silyl Ketene Imines
  作者：Fumihiko Yoshimura、Taiki Abe、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00490

  日期：2016.4.1

  N-silyl ketene imines in organic synthesis is reported. Benzyl nitriles containing an alkenyl or aryl group at the ortho position were smoothly converted into aryl amines in good yields under two sets of mild silylation conditions: (1) nonbasic conditions using TMSNTf2–iPr2NEt or (2) basic anionic conditions using lithium diisopropylamide–triisopropylsilyl chloride (LDA–TIPSCl). The reaction probably proceeds

  据报道，在有机合成中，N-甲硅烷基烯酮亚胺的反应性尚未得到开发。在两组温和的甲硅烷基化条件下，邻位含有烯基或芳基的苄腈可以高收率平稳地转化为芳基胺：（1）使用TMSNTf 2 – i Pr 2 NEt的非碱性条件或（2）使用TMSNTf 2 – i Pr 2 NEt的非碱性条件二异丙基氨基锂–三异丙基氯硅烷（LDA–TIPSCl）。该反应可能通过原位产生N-甲硅烷基烯酮亚胺，然后进行6π-电环化和芳构化来进行。
• Hydrolytically-Resistant Boron-Containing Therapeutics And Methods Of Use
  申请人：Lee Ving

  公开号：US20070265226A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Compositions and methods of use of boron derivatives, including benzoxaboroles, benzazaboroles and benzthiaboroles, as therapeutic agents for treatment of diseases caused by fungi, yeast, bacteria or viruses are disclosed, as well as methods for synthesis of said agents and compositions thereof.

  揭示了硼衍生物的组合物和使用方法，包括苯硼酚酯、苯氮硼酚酯和苯硫硼酚酯，作为治疗由真菌、酵母、细菌或病毒引起的疾病的治疗剂，以及合成所述药剂和组合物的方法。
• Compounds for the Treatment of Periodontal Disease
  申请人：Sanders Virginia

  公开号：US20070286822A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of periodontal disease.

  提供了在牙周病治疗中有用的化合物、组合物和方法。