2-羟甲基-1-溴萘 | 76635-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-羟甲基-1-溴萘
• 英文名称: (1-bromo-2-naphthyl)methanol
• 英文别名: (1-bromonaphthalen-2-yl)methanol；1-Bromo-2-hydroxymethyl naphthalene；1-bromo-2-naphthalenemethanol
• CAS: 76635-70-6
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: AOMOMZHKVMHEAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟甲基-1-溴萘 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 15.0h， 生成 4-phenyl-2,3-phenantrenedicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  1-Phenylisobenzofuran, 1-phenylnaphtho[2,3-c]furan, 1-phenylnaphtho[1,2-c]furan, and 3-phenylnaphtho[1,2-c]furan via cyclic hemiaminal, hemiacetal, and acetal precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a009
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 2-羟甲基-1-溴萘
  参考文献：
  名称：

  一种轴手性联萘配体前体(s)-2,2’-二羧酸-1,1’-联萘的合成方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成中的溴化、水解、氧化、偶联反应技术领域。具体涉及一种轴手性联萘配体前体(s)-2,2’-二羧酸-1,1’-联萘的合成方法。本发明以2-甲基萘溴化为初始原料合成化合物1-溴-2-甲基萘，然后1-溴-2-甲基萘经过溴化、水解、氧化得到1-溴-2-萘甲酸，在甲醇和二氯亚砜作用下生成酯，保护羧基，然后在铜粉的作用下发生Ullmann反应进行偶联，再水解得到2，2’-二羧酸-1,1’-联萘，最后拆分得到(s)-2,2’-二羧酸-1,1’-联萘。本发明操作简单，产率较高，经济性好。

  公开号：

  CN105541605A

文献信息

• Aryl Radical Activation of C–O Bonds: Copper-Catalyzed Deoxygenative Difluoromethylation of Alcohols
  作者：Aijie Cai、Wenhao Yan、Wei Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c04254

  日期：2021.7.7

  direct use of free alcohols without purification of the xanthate esters. Mechanistic studies are consistent with the hypothesis of aryl radicals being formed and initiating the cleavage of the C–O bonds of xanthate esters, to generate alkyl radicals as the key intermediates. This aryl radical activation approach represents a new strategy for the activation of alcohols as cross-coupling partners.

  鉴于其在天然产物和药物中的普遍存在，醇是构建 C-C 键最有吸引力的起始材料之一。我们在此报告了第一个利用芳基的反应性来激活醇衍生的黄原酸酯中的 C-O 键的催化策略，从而发现了第一个催化脱氧二氟甲基化反应。在铜催化条件下，很容易从醇原料合成的各种烷基黄原酸酯被催化生成的芳基活化，并通过烷基中间体转化为烷基二氟甲烷产物。这种可扩展的协议具有广泛的底物范围和官能团耐受性，能够对复杂的药剂进行后期修饰。已开发出一种一锅法，允许直接使用游离醇而无需纯化黄原酸酯。机理研究与芳基自由基形成并引发黄原酸酯的 C-O 键断裂以产生作为关键中间体的烷基自由基的假设一致。这种芳基自由基活化方法代表了一种将醇作为交叉偶联物活化的新策略。
• A Highly Active Suzuki Catalyst for the Synthesis of Sterically Hindered Biaryls:  Novel Ligand Coordination
  作者：Jingjun Yin、Matthew P. Rainka、Xiao-Xiang Zhang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja017082r

  日期：2002.2.1

  A catalyst system for the preparation of biaryls containing four ortho substituents via Suzuki coupling is described. The combination of a catalytic quantity of Pd2(dba)3 with either an electron-rich biarylphosphine or DPEPhos is effective using a wide range of substrates. The X-ray crystal structure of (dba)Pd(2-(9-phenanthryl)phenyl-dicyclohexylphosphine), in which the Pd is coordinated to the 9

  描述了通过 Suzuki 偶联制备含有四个邻位取代基的联芳基的催化剂体系。催化量的 Pd2(dba)3 与富电子联芳膦或 DPEPhos 的组合使用广泛的底物是有效的。还报告了 (dba) Pd(2-(9-菲基)苯基-二环己基膦)的 X 射线晶体结构，其中 Pd 与菲基的 9,10-双键配位。
• ^<i>t</i>BuOK-Promoted Cyclization of Imines with Aryl Halides
  作者：Ya-Wei Li、Hong-Xing Zheng、Bo Yang、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01615

  日期：2020.6.5

  A transition-metal-free indole synthesis using radical coupling of 2-halotoluenes and imines via the later-stage C–N bond construction was reported for the first time. It includes an aminyl radical generation by C–H cleaving addition of 2-halotoluenes to imines via the carbanion radical relay and an intramolecular coupling of aryl halides with aminyl radicals. One standard condition can be used for

  首次报道了使用2-卤代甲苯和亚胺通过后期的C-N键结构进行自由基偶联的无过渡金属吲哚合成方法。它包括通过碳氢自由基中继基团通过CH裂解加成亚胺基的2-卤代甲苯和氨基卤化物与胺基自由基的分子内偶联而产生的胺基自由基。一个标准条件可用于所有卤化物，包括F，Cl，Br和I。不需要额外的氧化剂或过渡金属。
• Photocatalytic Conversion of Benzyl Alcohols/Methyl Arenes to Aryl Nitriles via H‐Abstraction by Azide Radical
  作者：Maniklal Shee、Sk. Sheriff Shah、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1002/chem.202001332

  日期：2020.11.6

  aryl nitriles from easily accessible alcohols or methyl arenes in the presence of O2. Organic photoredox catalyst, 4CzIPN (1,2,3,5‐tetrakis(carbazol‐9‐yl)‐4,6‐dicyanobenzene), induces single electron transfer (SET) from azide N3− and generates azide radical N3⋅.The photogenerated N3⋅ abstracts H atom from α‐C−H bond of benzylic system, which provides aldehyde and hydrazoic acid (HN3) in situ. This

  本报告介绍了在O 2存在下，由易于获得的醇或甲基芳烃在可见光辅助下合成芳基腈的方法。有机photoredox催化剂，4CzIPN从叠氮化物N（1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯），诱导单电子转移（SET）3 - ，并且生成叠氮化物基团Ñ 3 ⋅。光生ñ 3 ⋅摘要氢原子从苄系统的α-C-H键，其提供了醛和叠氮酸（HN 3）原位。该反应随后形成叠氮基醇中间体，其在三氟甲磺酸（布朗斯台德酸）的帮助下转化为腈。一系列醇和甲基芳烃在室温下成功进行了氰化反应，收率好至极好，并显示出良好的官能团耐受性。
• Boron-Containing Small Molecules as Anti-Inflammatory Agents
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150291629A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Compounds and methods of treating anti-inflammatory conditions are disclosed.

  化合物和治疗抗炎症状况的方法被披露。