1-Brom-2-benzyl-naphthalin | 108978-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Brom-2-benzyl-naphthalin
• 英文别名: 2-Benzyl-1-bromonaphthalene
• CAS: 108978-33-2
• 化学式: C₁₇H₁₃Br
• 分子量: 297.194
• InChiKey: OZZOZFRBXGDMHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼烷-二异丙胺 、 1-Brom-2-benzyl-naphthalin 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到2-B-((N,N-diisopropylamino)-2-benzylnaphth-1-yl)-borane
  参考文献：
  名称：

  空间受阻的氨基芳基硼烷中CB键处的非二芳基阻转异构现象。

  摘要：

  通过将有机镁物质加到容易获得的二烷基胺-硼烷络合物上，制备具有关于CB键的对映异构性的位阻氨基芳基硼烷。这些氨基芳基硼烷中的一些，乙烯基苯乙烯衍生物的等排物，通过HPLC在手性固定相上拆分。它们是非联芳基类型系统的第一个例子，该系统显示出围绕CB键的缓慢旋转。

  DOI：

  10.1039/d0ob00421a
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 在 乙醚 、 苯基溴化镁 、 苯 作用下， 生成 1-Brom-2-benzyl-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  538. 14 C-标记的多环芳烃。第二部分 1：2-苯并蒽和一些甲基取代的[ 14 C] -苯并蒽的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570002790

文献信息

• Coupling N–H Deprotonation, C–H Activation, and Oxidation: Metal-Free C(sp³)–H Aminations with Unprotected Anilines
  作者：Christopher J. Evoniuk、Gabriel dos Passos Gomes、Sean P. Hill、Satoshi Fujita、Kenneth Hanson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jacs.7b07519

  日期：2017.11.15

  An intramolecular oxidative C(sp3)–H amination from unprotected anilines and C(sp3)–H bonds readily occurs under mild conditions using t-BuOK, molecular oxygen and N,N-dimethylformamide (DMF). Success of this process, which requires mildly acidic N–H bonds and an activated C(sp3)–H bond (BDE < 85 kcal/mol), stems from synergy between basic, radical, and oxidizing species working together to promote

  使用t -BuOK，分子氧和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）在温和条件下容易发生未保护的苯胺和C（sp 3）-H键的分子内氧化C（sp 3）-H胺化反应。此过程的成功需要弱酸性的N–H键和活化的C（sp 3）–H键（BDE <85 kcal / mol），这是由于碱性，自由基和氧化性物种之间的协同作用共同促进了协调质子化的顺序：H原子的转移和氧化形成了一个新的C–N键。此过程适用于多种N的合成-杂环，从小分子到扩展的芳族化合物，无需过渡金属或强氧化剂。计算结果揭示了组成该反应级联的各个步骤序列的机械细节和能量分布。在此过程中，碱的重要性源于相对于反应物而言，形成2c，3e C–N键的过渡态和产物的酸性要高得多。在这种情况下，选择性去质子化为该过程提供了驱动力。
• Butyllithium-Induced Rearrangement of Methylnaphthyl Phenyl Sulfones^1,2
  作者：William E. Truce、David C. Hampton

  DOI：10.1021/jo01044a029

  日期：1963.9