1-bromo-2-(3-butenyl)naphthalene | 109433-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-2-(3-butenyl)naphthalene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(but-3-en-1-yl)naphthalene；1-bromo-2-but-3-enylnaphthalene
• CAS: 109433-16-1
• 化学式: C₁₄H₁₃Br
• 分子量: 261.161
• InChiKey: WMYWOZRDGXQCBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(3-butenyl)naphthalene 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 4-(naphthalen-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Enediyne- and Tributyltin Hydride-Mediated Aryl Radical Additions onto Various Radical Acceptors

  摘要：

  Tandem enediyne-radical cyclizations were carried out on substrates that contain nitrile and ketone radical accepters. The products of these cyclizations and the previously reported tandem enediyne-radical cyclizations containing aldehyde and oxime ether radical accepters were compared with tributyltin hydride-mediated aryl radical addition reactions with 1-bromonaphthalene derivatives containing aldehyde, oxime ether, nitrile, and ketone radical accepters, since these substrates go through similar initial radical intermediates. Although many of the same products were observed using either method of aryl radical generation, there were distinct differences in the product composition and identity depending on which method was used. These differences can probably be primarily attributed to the temperature difference of the two modes of radical generation.

  DOI：

  10.1021/jo00104a053
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 1-bromo-2-(3-butenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过电子转移进行碳氧键断裂反应。4. 苯氧基萘的电化学和碱金属还原

  摘要：

  在 {minus}2.42 和 {minus}2.48 V vs SCE 观察到 1- (1) 和 2-苯氧基萘 (2) 还原为其各自的自由基阴离子。循环伏安法和计时电流法研究表明，两种自由基阴离子在干燥的 N,N-二甲基甲酰胺中的半衰期都大于 100 秒。醚的受控电位电解导致相对缓慢的区域选择性碳-氧键断裂以产生苯酚和萘。还原途径中萘基或萘基阴离子的中间体通过使用2-(3'-丁烯基)取代基，即2-(3'-丁烯基)-形式的分子内自由基阱来测试1-苯氧基萘 (3)。在不存在和存在 D{sub 2}O 的情况下通过电化学还原 3 形成 1-甲基苯 (e) 茚满 (4) 证实了 2-(3' -丁烯基)萘基自由基在自由基-阴离子裂解机制中。在四氢呋喃中用 Na/HMPA 还原苯氧基萘导致缓慢的区域选择性裂解，而用 Na-K 合金/四甘醇二甲醚还原使醚键定量裂解更快。通过在 Na-K 合金还原中通过

  DOI：

  10.1021/ja00189a010

文献信息

• Synthesis of Five- and Six-Membered Benzocyclic Ketones through Intramolecular Alkene Hydroacylation Catalyzed by Nickel(0)/N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Yoichi Hoshimoto、Yukari Hayashi、Haruka Suzuki、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201206186

  日期：2012.10.22

  Getting some closure: Mechanistic studies supported the participation of an oxanickelacycle complex in the hydroacylation step of the title reaction, which proceeds without decarbonylation even in the absence of well‐known chelation assistance by heteroatoms.

  得到一些封闭：机理研究支持了氧杂环丙烷合成物参与标题反应的加氢酰化步骤，该步骤即使不存在众所周知的杂原子螯合辅助，也不会脱羰。
• The tandem bergman-radical cyclization: a new method for ring annulation
  作者：Janet Wisniewski Grissom、Trevor L. Calkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74199-2

  日期：1992.4

  Heading of enediynes 1a, 1b and 2 at 210° C in a sealed tube in the presence of a hydrogen atom source yields naphthalene derivatives 3a, 3b and 4 in yields of 53-72%.

  在氢原子源的存在下，在密封管中于210℃下对苯二炔1a，1b和2的抽头，得到萘衍生物3a，3b和4，产率为53-72％。
• Carbon-oxygen bond-cleavage reactions by electron transfer. 4. Electrochemical and alkali-metal reductions of phenoxynaphthalenes
  作者：Todd A. Thornton、Gerald A. Ross、Dilip Patil、Kenichi Mukaida、Jeffrey O. Warwick、Neil F. Woolsey、Duane E. Bartak

  DOI：10.1021/ja00189a010

  日期：1989.3

  cleavage to produce phenol and naphthalene. The intermediacy of the naphthyl radical or the naphthyl anion in the reductive pathway was tested by the use of an intramolecular radical trap in the form of a 2-(3'-butenyl) substituent, i.e., 2-(3'-butenyl)-1-phenoxynaphthalene (3). Formation of 1-methylbenz(e)indan (4) upon the electrochemical reduction of 3 in the absence and presence of Dsub 2}O confirmed

  在 minus}2.42 和 minus}2.48 V vs SCE 观察到 1- (1) 和 2-苯氧基萘 (2) 还原为其各自的自由基阴离子。循环伏安法和计时电流法研究表明，两种自由基阴离子在干燥的 N,N-二甲基甲酰胺中的半衰期都大于 100 秒。醚的受控电位电解导致相对缓慢的区域选择性碳-氧键断裂以产生苯酚和萘。还原途径中萘基或萘基阴离子的中间体通过使用2-(3'-丁烯基)取代基，即2-(3'-丁烯基)-形式的分子内自由基阱来测试1-苯氧基萘 (3)。在不存在和存在 Dsub 2}O 的情况下通过电化学还原 3 形成 1-甲基苯 (e) 茚满 (4) 证实了 2-(3' -丁烯基)萘基自由基在自由基-阴离子裂解机制中。在四氢呋喃中用 Na/HMPA 还原苯氧基萘导致缓慢的区域选择性裂解，而用 Na-K 合金/四甘醇二甲醚还原使醚键定量裂解更快。通过在 Na-K 合金还原中通过
• Synthesis and Photochemical Investigations of Tetrasubstituted Alkenes as Molecular Switches-The Effect of Substituents
  作者：Lutz F. Tietze、M. Alexander Düfert、Tim Hungerland、Kawon Oum、Thomas Lenzer

  DOI：10.1002/chem.201003559

  日期：2011.7.18

  Molecular switches based on helical tetrasubstituted alkenes, substituted with either electron‐withdrawing (CF3, F, CN; 2 a–c, 3 a,c) or ‐donating substituents (Me, OMe; 2 d,e), have been synthesized from acyclic precursors 4 and 5 in a domino carbopalladation/Stille reaction. This palladium‐catalyzed process allowed the rapid assembly of two CC bonds, two six‐membered rings, and the tetrasubstituted

  合成了基于螺旋四取代烯烃的分子开关，这些分子被吸电子（CF 3，F，CN; 2 a – c，3 a，c）或给体取代基（Me，OMe; 2 d，e）取代在多米诺骨腕/ Stille反应中由无环前体4和5合成。此钯催化的过程允许的两个C快速组装C键，两个六元环和完全取代的非对映选择性方式的四取代双键。通过交替照射两个不同的波长区域，研究了取代基对整个转换过程的电子效应。尽管取代基对吸收最大值的影响很小，但观察到开关行为的巨大差异。
• The SmI₂/TEU^–-Mediated Cyclization of Unsaturated Halides
  作者：Chriss E. McDonald、Holly D. Bendorf、Joseph R. Mauck、Christopher C. McAtee、Ahren I. Green、David J. Ciccarelli、Cassandra A. Bendyk、Brandon J. Conrad、Angelique T. Delgado

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02074

  日期：2020.7.17

  The combination of SmI2 and the conjugate base of triethylurea (TEU–) has been shown to favor the cyclization of unsaturated halides over direct reduction to a much greater extent than other SmI2-based reductants. Aryl, heteroaryl, and alkyl halides (X = Br, Cl, F) readily undergo heterocyclization and carbocyclization in the presence of SmI2/TEU–.

  SMI的组合2和triethylurea的共轭碱（TEU - ）已被证明有利于不饱和卤化物超过直接还原到更大的程度比其他SMI环化2系还原剂。在SmI 2 / TEU –的存在下，芳基，杂芳基和卤代烷（X = Br，Cl，F）容易发生杂环化和碳环化。