1-bromo-2-ethylnaphthalene | 39071-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-2-ethylnaphthalene
• CAS: 39071-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₁Br
• 分子量: 235.123
• InChiKey: JOLBERKGKHVHHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-ethylnaphthalene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₂₄H₃₃O₃P 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,2'-diethyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的不对称Suzuki-Miyaura与Negishi交叉偶联反应的计算辅助机理研究与开发，用于四邻位取代联芳基的合成

  摘要：

  金属催化的交叉偶联反应在学术界和工业界广泛用于合成联芳基衍生物，用于医学和材料科学。这些方法在制备四邻位取代的联芳基中的应用导致手性阻转异构产物，这为使用催化剂控制开发不对称的交叉偶联程序提供了机会，以获取这些重要的化合物。研究了不对称Pd催化的Suzuki-Miyaura和Neshishi交叉偶联反应形成四邻位取代的联芳基的过程，方法是收集P-手性二氢苯并恶唑磷（BOP）和二氢苯并氮杂磷（BAP）配体。Suzuki-Miyaura和Negishi交叉偶联反应的对映体选择性分别高达95：5和85:15。确定了铃木-宫浦反应与根岸反应的独特配体。对这些Suzuki-Miyaura和Negishi交叉偶联反应的计算研究使我们能够理解这两个交叉偶联反应之间的对映区别事件之间的差异。这些结果表明，根除反应中对映选择性是由还原消除步骤产生的，

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02509
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以79%的产率得到1-bromo-2-ethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  大直径半球形巴基碗前驱体和短碳纳米管前驱体的合成

  摘要：

  我们在此报告了六种前体分子的合成，用于合理合成异构纯扶手椅、锯齿形或手性单壁碳纳米管 (SWCNT)。多环芳烃具有通过分子内环化脱氢生成具有预定几何形状的扩展半球巴基碗所需的碳连接性。短碳纳米管和大直径半球形巴基碗的前体具有在金属表面合理引发单手性 SWCNT 生长的潜力。提出了基于建议的合成策略构建各种 SWCNT 手性的前体的选项。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200841

文献信息

• Non-biaryl atropisomerism at the C–B bond in sterically hindered aminoarylboranes
  作者：Mélodie Birepinte、Frédéric Robert、Sandra Pinet、Laurent Chabaud、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1039/d0ob00421a

  日期：——

  Sterically hindered aminoarylboranes featuring atropisomerism about the C-B bond were prepared by addition of organomagnesium species onto readily accessible dialkylamine-borane complexes. Some of these aminoarylboranes, isosteres of vinyl styrene derivatives, were resolved by HPLC on the chiral stationary phase. They are the first examples of a non-biaryl type system which display slow rotation about

  通过将有机镁物质加到容易获得的二烷基胺-硼烷络合物上，制备具有关于CB键的对映异构性的位阻氨基芳基硼烷。这些氨基芳基硼烷中的一些，乙烯基苯乙烯衍生物的等排物，通过HPLC在手性固定相上拆分。它们是非联芳基类型系统的第一个例子，该系统显示出围绕CB键的缓慢旋转。
• Highly Chemo-, Regio- and <i>E/Z</i>-Selective Intermolecular Heck-Type Dearomative [2 + 2 + 1] Spiroannulation of Alkyl Bromoarenes with Internal Alkynes
  作者：Xingrong Liao、Deping Wang、Yueyuan Huang、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00099

  日期：2019.2.15

  bromoarenes with internal alkynes. Challenges in this spiroannulation include the chemoselectivity among [2 + 2 + 1], [2 + 2 + 2], and [3 + 2] annulations and the E/Z-selectivity associated with the generated exocyclic double bond. In the presence of Pd(OAc)2 and a phosphine ligand, a variety of highly functionalized spirocyclopentadienes with an exocyclic carbon–carbon double bond are provided in good to excellent

  本文描述了烷基溴芳烃与内部炔烃的钯催化脱芳香环化。这种螺环化的挑战包括[2 + 2 + 1]，[2 + 2 + 2]和[3 + 2]环空中的化学选择性以及与生成的环外双键相关的E / Z选择性。在存在Pd（OAc）2和膦配体的情况下，可以提供各种具有环外碳-碳双键的高官能度螺环戊二烯，并具有优异的化学收率，区域选择性和E / Z选择性，并具有很高的收率。 Heck型途径。
• Site-Selective and Stereoselective <i>trans</i>-Hydroboration of 1,3-Enynes Catalyzed by 1,4-Azaborine-Based Phosphine–Pd Complex
  作者：Senmiao Xu、Yuanzhe Zhang、Bo Li、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b09759

  日期：2016.11.9

  A concise synthesis of monobenzofused 1,4-azaborine phosphine ligands (Senphos) is described. These Senphos ligands uniquely support Pd-catalyzed trans-selective hydroboration of terminal and internal 1,3-enynes to furnish corresponding dienylboronates in high efficiency and diastereoselectivity. X-ray structural analysis of the Senphos-Pd(0) complex reveals a κ2-P-η2-BC coordination mode, and this

  描述了单苯并稠合 1,4-氮杂硼膦配体 (Senphos) 的简明合成。这些 Senphos 配体独特地支持 Pd 催化的末端和内部 1,3-烯炔的反式选择性硼氢化反应，以高效和非对映选择性提供相应的二烯基硼酸酯。Senphos-Pd(0) 配合物的 X 射线结构分析揭示了 κ2-P-η2-BC 配位模式，并且这种分离的配合物已被证明可作为反式硼氢化反应的有效催化剂。这项工作表明，BN/CC 等排方法提供的扩展化学空间转化为立体选择性催化转化背景下的功能空间。
• Acceleration Effects of Phosphine Ligands on the Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Silylation and Germylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Masahito Murai、Hirotaka Takeshima、Haruka Morita、Yoichiro Kuninobu、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00920

  日期：2015.6.5

  phosphine ligands on the rhodium-catalyzed dehydrogenative silylation and germylation of unactivated C(sp3)–H bonds. The reactivity was affected by the steric and electronic nature of the phosphine ligands. The use of the bulky and electron-rich diphosphine ligand (R)-DTBM-SEGPHOS was highly effective to yield the dehydrogenative silylation products selectively in the presence of a hydrogen acceptor

  当前的工作描述了膦配体在铑催化的未活化的C（sp 3）–H键的脱氢甲硅烷基化和发芽化上的明显加速。反应性受膦配体的空间和电子性质影响。使用庞大且富含电子的二膦配体（R）-DTBM-SEGPHOS在氢受体存在下选择性地产生脱氢甲硅烷基化产物非常有效。的适当选择Ç 2 -对称的手性二膦配体允许通过C（SP的对映选择性desymmetrization不对称脱氢硅烷化3）-H键。C（sp 3还使用铑配合物和宽咬角二膦配体的组合检测了具有脱氢作用的–H键，从而以高收率提供了相应的2,3-二氢苯并[ b ]锗。
• BASE GENERATOR, BASE-REACTIVE COMPOSITION CONTAINING SAID BASE GENERATOR, AND BASE GENERATION METHOD
  申请人：WAKO PURE CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160122292A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  It is a subject of the present invention to provide a base generator which has high solubility to general-purpose organic solvents, can dissolve directly into a base-reactive compound, such as an epoxy-based compound, further is provided with both performance of high heat resistance and low nucleophilicity, and generates a strong base, a base-reactive composition comprising the base generator and a base-reactive compound, as well as a method for generating a base, etc. The present invention relates to a compound represented by the general formula (A), a base generator comprising the compound, a base-reactive composition which comprises the base generator and a base-reactive compound, as well as a method for generating a base, etc. (wherein R 1 to R 5 each independently represent a hydrogen atom; an alkyl group; an aryl group which may have a substituent; or an arylalkyl group which may have a substituent, R 6 represents a hydrogen atom; an alkyl group which may have a substituent; an alkenyl group; an alkynyl group; an aryl group which may have a substituent; or an arylalkyl group which may have a substituent, R 7 represents a hydrogen atom; an alkyl group which may have an amino group; an aryl group which may have a substituent; or an arylalkyl group which may have a substituent, and Z − represents an anion derived from a carboxylic acid having a specific structure.)

  本发明的一个目的是提供一种基发生剂，其对通用有机溶剂具有高溶解度，可以直接溶解为一种碱反应性化合物，例如基于环氧树脂的化合物，进一步具有高耐热性和低亲核性的性能，并生成强碱，包括基发生剂和碱反应性化合物的碱反应性组合物，以及生成碱的方法等。本发明涉及一种由通式（A）表示的化合物，包括该化合物的基发生剂，包括基发生剂和碱反应性化合物的碱反应性组合物，以及生成碱的方法等。（其中R1至R5各自独立地表示氢原子；烷基基团；可能具有取代基的芳基团；或可能具有取代基的芳基烷基基团，R6表示氢原子；可能具有取代基的烷基基团；烯基基团；炔基基团；可能具有取代基的芳基团；或可能具有取代基的芳基烷基基团，R7表示氢原子；可能具有氨基的烷基基团；可能具有取代基的芳基团；或可能具有取代基的芳基烷基基团，Z-表示从具有特定结构的羧酸衍生的阴离子。）