1-Bromo-2-(prop-2-enoxymethyl)naphthalene | 1011258-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Bromo-2-(prop-2-enoxymethyl)naphthalene
• 英文别名: 1-bromo-2-(prop-2-enoxymethyl)naphthalene
• CAS: 1011258-26-6
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: FTJBLSZBNJMHCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-2-(prop-2-enoxymethyl)naphthalene 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到1-methylidene-4H-benzo[f]isochromene
  参考文献：
  名称：

  Substrate dependent intramolecular palladium-catalysed cyclisation and subsequent β-H elimination or C–H activation: a general method for the synthesis of fused pyran rings

  摘要：

  An efficient and convenient method for the synthesis of fused pyran rings via intramolecular palladium-catalysed cyclisation followed by beta-H elimination or C-H activation has been developed. It is possible to utilise this method for the synthesis of benzopyran systems. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.172
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(溴甲基)萘 、 烯丙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Bromo-2-(prop-2-enoxymethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Intramolecular Photocycloaddition of 2-Alkenyl-Substituted 1-Cyanonaphthalenes Depending on Additives, Solvents, and Substituents

  摘要：

  在苯中，2,3-二甲基-2-丁烯基1-氰基-2-萘甲基醚在Eu(hfc)3的存在下，择位选择性地生成了萘环1,2-位的(2π + 2π)分子内光环加成产物。另一方面，丙烯基1-氰基-2-萘甲基醚在醋腈中加入Mg(ClO4)2，仅生成3,4-位的光环加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15068

文献信息

• Site-Selective Intramolecular Photocycloaddition of 2-Alkenyl-Substituted 1-Cyanonaphthalenes Depending on Additives, Solvents, and Substituents
  作者：Kazuhiko Mizuno、Yasuharu Yoshimi、Shin-ichi Konishi、Hajime Maeda

  DOI：10.1055/s-2001-15068

  日期：——

  Irradiation of 2,3-dimethylbut-2-enyl 1-cyano-2-naphthylmethyl ether in the presence of Eu(hfc)3 in benzene site-selectively afforded the (2π + 2π) intramolecular photocycloadduct at the 1,2-position on the naphthalene ring. On the other hand, allyl 1-cyano-2-naphthylmethyl ether in the presence of Mg(ClO4)2 in acetonitrile gave the photocycloadduct at the 3,4-position as a sole product.

  在苯中，2,3-二甲基-2-丁烯基1-氰基-2-萘甲基醚在Eu(hfc)3的存在下，择位选择性地生成了萘环1,2-位的(2π + 2π)分子内光环加成产物。另一方面，丙烯基1-氰基-2-萘甲基醚在醋腈中加入Mg(ClO4)2，仅生成3,4-位的光环加成产物。
• Substrate dependent intramolecular palladium-catalysed cyclisation and subsequent β-H elimination or C–H activation: a general method for the synthesis of fused pyran rings
  作者：Rathin Jana、Shubhankar Samanta、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.172

  日期：2008.1

  An efficient and convenient method for the synthesis of fused pyran rings via intramolecular palladium-catalysed cyclisation followed by beta-H elimination or C-H activation has been developed. It is possible to utilise this method for the synthesis of benzopyran systems. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.