2-(1-溴萘-2-基)乙腈 | 6323-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(1-溴萘-2-基)乙腈
• 英文名称: 1-bromo-2-cyanomethylnaphthalene
• 英文别名: 2-(1-bromonaphthalen-2-yl)acetonitrile
• CAS: 6323-67-7
• 化学式: C₁₂H₈BrN
• 分子量: 246.106
• InChiKey: RHQQHKIKBBTRBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.2-127.2 °C
• 沸点：
  389.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-溴萘-2-基)乙腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 苯并[ghi]苝
  参考文献：
  名称：

  来自联萘平台的苯并环庚酮

  摘要：

  描述了从独特的联萘分子平台开始制备苯并环庚酮。联萘乙酸证明是稠合环庚酮结构的合适前体。嵌入联萘单元的七元环是通过使用伊顿试剂选择性生成的。也可以在不同的酸性条件下获得前体中第二反应位点的亲电环化过程产生的异构螺旋结构。多个量子核磁共振序列提供了异构几何结构之间的明确区分。进行了 DFT 计算并给出了底物对分子内亲电取代的不同行为的证据。理论方法证实了实验结果，与 X 射线数据完全一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201370
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 二硫化碳 、 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 溴 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 2-(1-溴萘-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  THE ORIENTATION OF BENZO[c]PHENANTHRENE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01155a006

文献信息

• Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles
  作者：Jen-Chieh Hsieh、An-Yi Cheng、Jun-Hao Fu、Ting-Wei Kang

  DOI：10.1039/c2ob26110c

  日期：——

  An efficient and novel procedure for a copper catalyzed domino coupling reaction has been developed, which afforded various oxindoles in good to excellent yields with tolerance of various substituents. In addition, this method could be applied to synthesize horsfiline and coerulescine in few steps with high total yields.

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。
• Novel naphthalenylalkyl-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides useful as
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04897405A1

  公开（公告）日：1990-01-30

  This invention relates to novel [(substituted naphthalenyl)alkyl]-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides, to the processes for their preparation, to methods for using the compounds, and to pharmaceutical compositions thereof. The compounds have pharmaceutical properties which render them beneficial for the treatment of diabetes mellitus and associated conditions.

  这项发明涉及新型[(取代萘基)烷基]-3H-1,2,3,5-噻二唑二氧化物，以及它们的制备方法、化合物的使用方法和相关的药物组合物。这些化合物具有药理特性，使它们对于治疗糖尿病及相关疾病有益。
• Base-Controlled Divergent Synthesis of 5-Cyanobenzoxepines and Benzofuro[2,3-<i>b</i>]pyridines from 2-Bromophenylacetonitriles and Ynones
  作者：Lu-Lu Chen、Jing-Wen Zhang、Pei Chen、Shuai Zhang、Wan-Wan Yang、Ji-Ya Fu、Jun-Yan Zhu、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01700

  日期：2019.7.19

  2-bromophenylacetonitriles and ynones has been developed. Various functionalized 5-cyanobenzoxepines and benzofuro[2,3-b]pyridines were obtained with a broad substrate scope and high regioselectivity in moderate to excellent yield. Of importance, an unexpected O-rearrangement reaction to access benzofuro[2,3-b]pyridines was observed using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the base, and the possible mechanism

  已经开发出一种有效的碱控制的2-溴苯基乙腈和炔酮的发散环化反应。获得了各种官能化的5-氰基苯并pine庚因和苯并呋喃[2,3- b ]吡啶，它们具有较宽的底物范围和较高的区域选择性，且产率中等至优异。重要的是，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为碱，观察到了意外的O重排反应，可接近苯并呋喃[2,3- b ]吡啶。由18个O标记的实验支持。另外，研究了克级合成和产物的进一步转化。
• Method for the treatment of CNS disorders with substituted 2-imidazoles or imidazole derivatives
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20070197621A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates a method for treating depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder, stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders which comprises administering to an individual a therapeutically effective amount of a compound of formula I wherein R, R 1 , R 2 , A and n are as defined in the specification and to their pharmaceutically active salts. The invention also relates to novel compounds of formula I, pharmaceutical compositions containing them, and methods for their preparation.

  本发明涉及一种治疗抑郁症、焦虑症、双相情感障碍、注意力缺陷多动障碍、压力相关障碍、精神分裂症等精神障碍、帕金森病等神经系统疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病的方法，包括向个体施用化合物I的治疗有效量，其中R、R1、R2、A和n如规范中所定义，以及其药用活性盐。该发明还涉及化合物I的新颖化合物、含有它们的药物组合物以及它们的制备方法。
• Mechanistic Switch via Subtle Ligand Modulation: Palladium-Catalyzed Synthesis of α,β-Substituted Styrenes via CH Bond Functionalization
  作者：Areli Flores-Gaspar、Ruben Martin

  DOI：10.1002/adsc.201100140

  日期：2011.5

  new catalyst system able to efficiently perform the synthesis of styrenes via CH bond functionalization and a subtle ligand modification are described. The high level of activity achieved allows for the synthesis of highly functionalized α,β‐substituted styrenes, even the elusive E‐configured trisubstituted olefins, in a regio‐ and stereoselective manner. Mechanistic experiments allowed for the identification

  能够有效地进行苯乙烯的合成的新的催化剂体系通过Ç  H键官能化和微妙的配位基修饰的描述。所获得的高活性可以以区域和立体选择性的方式合成高度官能化的α，β取代的苯乙烯，甚至是难以捉摸的E构型的三取代烯烃。机理实验允许鉴定相应的合成中间体。