1-bromo-2-(propa-1,2-dien-1-yl)naphthalene | 1338460-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-2-(propa-1,2-dien-1-yl)naphthalene
• CAS: 1338460-75-5
• 化学式: C₁₃H₉Br
• 分子量: 245.118
• InChiKey: GHAQLBVSMQYHND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(propa-1,2-dien-1-yl)naphthalene 在 copper(l) iodide 、 allylchloro[1,3-bis(2,6-di-isopropylphenyl)imidazol-2-ylidine]palladium(II) 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 、 1,3-bis(cyclohexyl)imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过顺序铜和钯催化的立体苯并环丁烯衍生物的模块化合成

  摘要：

  苯并环丁烯 (BCB) 对材料和药物化学的兴趣越来越大，尽管其提供的一般途径仍未得到充分探索。模块化、发散和立体选择性的 Cu 和 Pd 催化的组装/环化序列允许从容易获得的亚胺、丙二烯和二硼前体合成密集功能化的 BCB。初步结果已经确定了我们协议的对映选择性条件，并强调了，例如，它适用于合成含 BCB 的肽。通过实验条件的简单变化或底物修饰，我们的策略扩展到提供二氢吲哚和喹啉衍生物，适合进一步操作。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04496
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(溴甲基)萘 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1-bromo-2-(propa-1,2-dien-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  邻溴（propa-1,2-dien-1-yl）芳烃：多米诺反应的底物

  摘要：

  在仲胺的存在下，在钯催化下，邻溴（丙1,2-二烯-1-基）芳烃显示出新颖且正交的反应性（经证实的钯插入，分子内碳palpalpalladation和确定性的布赫瓦尔德-哈特维格偶联）酰胺形成吲哚（加成，布赫瓦尔德-哈特维格环化和乙酰基丧失）。这些反应的底物可通过可靠且高度选择性的两步法从2-溴芳基溴化物中获得。

  DOI：

  10.1021/jo201679s