ecabet sodium | 86408-72-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ecabet sodium
• 英文别名: Ecabet (sodium)；sodium;(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-6-sulfo-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 86408-72-2
• 化学式: C₂₀H₂₇O₅S*Na
• 分子量: 402.487
• InChiKey: RCVIHORGZULVTN-YGJXXQMASA-M

物化性质

• 熔点：
  >300°
• 比旋光度：
  D20 +59.4° (c = 0.5)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：3mg/mL； PBS（pH 7.2）：3 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

制备方法与用途

胃黏膜保护剂：依卡倍特钠

依卡倍特钠由日本田边三菱公司原研开发，被《中国上市药品目录集》列为参比制剂和标准制剂。与多数抗溃疡治疗药物相比，它具有独特的抗幽门螺杆菌作用。

依卡倍特钠可与胃黏膜病变部位的血浆蛋白结合，在胃黏膜上形成保护层，发挥多种药理作用，如增加胃部内源性前列腺素含量等。

研究结果表明，依卡倍特钠在治疗胃溃疡和糜烂性胃炎方面的有效率显著高于雷尼替丁，且不良反应发生率低于后者。这充分证明了其在治疗胃炎和胃溃疡的有效性和安全性。有报道指出，在根除幽门螺旋杆菌的治疗过程中，常规方案联合依卡倍特钠可提高幽门螺杆菌的根除率，并保持良好的安全性。

我国城市零售药店消化系统化学药销售额从2015年的265亿元增长至2018年的326.2亿元；同期，消化系统中成药销售额则由107.3亿元增长至135.6亿元。

产品特性

依卡倍特钠的最大特点是“覆盖保护、直接治疗”的双重功效。它不仅能够与胃黏膜病变部位的血浆蛋白结合，在胃黏膜上形成保护层，还能显著抑制和杀灭幽门螺杆菌。这些特性使其广泛应用于抗幽门螺旋杆菌感染的四联疗法中，具有高安全性和高有效性，患者易于接受且服药依从性好。

适应症

1. 急性或慢性胃炎急性发作期。
2. 胃溃疡。

药动学特点

依卡倍特钠经口服给药后，在胃肠道的吸收率为3%~7%，健康成年人一次服用1.0克，2至5小时达到最高血浆浓度（约1 μg/mL），半衰期约为8小时。大部分药物不经代谢以原形排出体外，72小时内尿中排泄量为总量的3%，粪便排泄量超过90%。

生物活性

Ecabet sodium (TA-2711) 可通过抑制 ROS 的产生应用于一些胃肠道疾病的相关研究。它能促进幽门螺杆菌的根除，并减少细胞凋亡（apoptosis）。

靶点

ROS production; Bacterial; Apoptosis

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ecabet sodium 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 12-(methoxysulfonyl)dehydroabietic acid
  参考文献：
  名称：

  Antiulcer activity of dehydroabietic acid derivatives.

  摘要：

  我们制备了脱氢松香酸（1）的衍生物，这些衍生物在脱氢松香酸核的第 12 和/或 18 位上具有亲水性分子（如氨基、氨基甲酰基、氨基甲酰氧基、脲基、氨基磺酰基或磺基），并通过对大鼠进行抗分泌和抗胃蛋白酶试验来检测其抗溃疡活性。在这些化合物中，12-硫代脱氢松香酸的盐（62、63 和 64）表现出极高的抗胃蛋白酶活性，但没有醛固酮样活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1472
• 作为产物：
  描述：

  依卡倍特 在 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 以87.5%的产率得到ecabet sodium
  参考文献：
  名称：

  一种依卡倍特钠的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种依卡倍特钠的制备方法，其特征在于：本发明的方法以脱氢枞酸(式III)为起始原料，与发烟硫酸进行磺化反应，得12‑磺酸基脱氢枞酸(式II)，式II化合物与成钠剂在至少含水的溶剂体系中成钠盐得依卡倍特钠。本发明的方法克服了现有技术的不足，其优点在于：磺化收率高、成钠盐选择性高、操作简单、安全环保，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104086465B

文献信息

• US7927613B2
  申请人：——

  公开号：US7927613B2

  公开（公告）日：2011-04-19
• Antiulcer activity of dehydroabietic acid derivatives.
  作者：HIROSHI WADA、SHINICHI KODATO、MASATOSHI KAWAMORI、TAMIO MORIKAWA、HIDEO NAKAI、MIKIO TAKEDA、SEIICHI SAITO、YUICHI ONODA、HAJIME TAMAKI

  DOI：10.1248/cpb.33.1472

  日期：——

  Derivatives of dehydroabietic acid (1) having a hydrophilic moiety (such as amino, carbamoyl, carbamoyloxy, ureido, sulfamoyl, or sulfo) at positions 12 and/or 18 of the dehydroabietane nucleus were prepared and tested for antiulcer activity by means of antisecretory and antipepsin assays in rats. Among these compounds, the salts of 12-sulfodehydroabietic acid (62, 63, and 64) were found to exhibit remarkably high antipepsin activity without aldosterone-like activity.

  我们制备了脱氢松香酸（1）的衍生物，这些衍生物在脱氢松香酸核的第 12 和/或 18 位上具有亲水性分子（如氨基、氨基甲酰基、氨基甲酰氧基、脲基、氨基磺酰基或磺基），并通过对大鼠进行抗分泌和抗胃蛋白酶试验来检测其抗溃疡活性。在这些化合物中，12-硫代脱氢松香酸的盐（62、63 和 64）表现出极高的抗胃蛋白酶活性，但没有醛固酮样活性。
• 一种依卡倍特钠的制备方法
  申请人：重庆康乐制药有限公司

  公开号：CN104086465B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开一种依卡倍特钠的制备方法，其特征在于：本发明的方法以脱氢枞酸(式III)为起始原料，与发烟硫酸进行磺化反应，得12‑磺酸基脱氢枞酸(式II)，式II化合物与成钠剂在至少含水的溶剂体系中成钠盐得依卡倍特钠。本发明的方法克服了现有技术的不足，其优点在于：磺化收率高、成钠盐选择性高、操作简单、安全环保，适合工业化生产。