沙纸宁 E; 2-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-5-甲氧基苯酚 | 90902-21-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 沙纸宁 E; 2-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-5-甲氧基苯酚
• 中文别名: 2-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-5-甲氧基苯酚
• 英文名称: 1-(2'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)-3-(3"-hydroxy-4"-methoxyphenyl)-propane
• 英文别名: broussonin E；5-[3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)propyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 90902-21-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: GDCSYNUJDYRGRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭

制备方法与用途

布鲁苏宁E是一种酚类化合物，具有抗炎活性。它可以抑制ERK和p38MAPK的活性，并增强JAK2-STAT3信号通路，进而调节巨噬细胞的激活状态，从而抑制炎症反应。因此，布鲁苏宁E可用于研究与炎症相关疾病，如动脉粥样硬化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  沙纸宁 E; 2-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-5-甲氧基苯酚 在 三氯化铁 、 Amberlite XAD-2 作用下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  STRUCTURE OF TWO STRESS METABOLITES, SPIROBROUSSONIN A AND B, FROM DISEASED PAPER MULBERRY

  摘要：

  接种真菌的构树芽皮层组织产生两种应激代谢物，命名为螺菌素 A 和 B。描述了这些化合物的结构阐明。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.693
• 作为产物：
  描述：

  3,2'-二羟基-4,4'-二甲氧基查尔酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 汞 、 锌 作用下， 生成 沙纸宁 E; 2-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-5-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  EIGHT MINOR PHYTOALEXINS FROM DISEASED PAPER MULBERRY

  摘要：

  真菌接种的纸莎草嫩枝皮层组织产生了八种次要的抗真菌化合物：两种黄酮类化合物，分别被命名为 broussinol 和 demethylbroussin；四种 1,3-二苯基丙烷类化合物，被命名为 broussonin C-F；以及两种查耳酮类化合物。文中介绍了这些化合物的分离和结构阐释。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.689

文献信息

• Synthesis of three natural 1,3-diarylpropanes: Two revised structures
  作者：Anselmo A. Morais、Raimundo Braz Fo、Silas V. Fraiz

  DOI：10.1016/0031-9422(89)85046-0

  日期：——

  5′-dimethylphenyl)-3-(2″-hydroxy-4″,5″-methylenedioxyphenyl)-Propane, isolated from Iryanthera coriacea and I. laevis, 1-(2′-hydroxy-4′-methoxy-5′-methylphenyl)-3-(2″-hydroxy-4″,5″-methylene-dioxyphenyl)-propane, isolated from I. laevis, and 1-(2′-hydroxy-4′-methoxyphenyl)-3-(3″-hydroxy-4″-methoxyphenyl)-propane, isolated from Virola multinervia, were synthesized by processes which involved catalytic hydrogenation

  摘要 1-(2',4'-dihydroxy-3',5'-二甲基苯基)-3-(2"-hydroxy-4",5"-methylenedioxyphenyl)-Propane，从 Iryanthera coriacea 和 I. laevis 中分离出来，1 -(2'-羟基-4'-甲氧基-5'-甲基苯基)-3-(2"-羟基-4",5"-亚甲基-二氧苯基)-丙烷，从 I. laevis 中分离，和 1-(2 '-羟基-4'-甲氧基苯基)-3-(3″-羟基-4″-甲氧基苯基)-丙烷，从多神经病毒中分离，通过涉及适当查耳酮的催化氢化和二氢查耳酮的克莱门森还原的方法合成。仅修订了从 V. multinervia 和 I. laevis 中分离出来的 1,3-二芳基丙烷的结构。
• Aromatase inhibitors from Broussonetia papyrifera
  申请人：——

  公开号：US20030125377A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  A composition and method of cancer treatment is disclosed. The composition and method utilized the extract of B. papyrifera , or compounds included therein having aromatase inhibition properties, as active cancer chemopreventative and treating agents in mammals, including humans.

  本发明揭示了一种癌症治疗的组合物和方法。该组合物和方法利用B. papyrifera的提取物，或者包括具有芳香化酶抑制作用的化合物，作为哺乳动物，包括人类的活性癌症化学预防和治疗剂。
• MORAIS, ANSELMO A.;FO, RAIMUNDO BRAZ;FRAIZ, SILVAS V. (JR), PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N 1, C. 239-242
  作者：MORAIS, ANSELMO A.、FO, RAIMUNDO BRAZ、FRAIZ, SILVAS V. (JR)

  DOI：——

  日期：——
• US6737439B2
  申请人：——

  公开号：US6737439B2

  公开（公告）日：2004-05-18
• [EN] AROMATASE INHIBITORS FROM BROUSSONETIA PAPYRIFERA<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AROMATASE PROVENANT DE BROUSSONETIA PAPYRIFERA
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2003013554A2

  公开（公告）日：2003-02-20

  A composition and method of cancer treatment is disclosed. The composition and method utilize the extract of B. papyrifera, or compounds included therein having aromatase inhibition properties, as active cancer chemopreventative and treating agents in mammals, including humans.