沙纸宁 B; 构树宁 B; 4-[3-(4-羟基苯基)丙基]-3-甲氧基苯酚 | 73731-86-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 沙纸宁 B; 构树宁 B; 4-[3-(4-羟基苯基)丙基]-3-甲氧基苯酚
• 中文别名: 构树宁B
• 英文名称: broussonin B
• 英文别名: 4-[3-(4-Hydroxyphenyl)propyl]-3-methoxyphenol
• CAS: 73731-86-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: CJJJQWAYMRTLJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  沙纸宁 A; 构树宁 A; 2-[3-(4-羟基苯基)丙基]-5-甲氧基苯酚	Broussonin A	73731-87-0	C16H18O3	258.317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  沙纸宁 B; 构树宁 B; 4-[3-(4-羟基苯基)丙基]-3-甲氧基苯酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以7%的产率得到broussonone A
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Broussonone A

  摘要：

  我们开发出了一种简便快捷的方法，用于全合成对醌类天然化合物布鲁索酮 A。该合成的主要特点包括 Grubbs II 催化剂介导的两个芳香族亚基的交叉偏析，以及在两个苯酚分子存在下的化学选择性氧化脱芳烃反应。特别是还研究了与正交烷氧基苯乙烯的 CM 反应相关的优化问题，众所周知，在传统反应条件下，正交烷氧基苯乙烯对 Ru 催化的复分解反应无效，因为正交烷氧基可能会配位到钌中心，从而导致催化剂抑制的潜在并发症。

  DOI：

  10.3390/molecules200915966
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲氧基苯甲醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 沙纸宁 B; 构树宁 B; 4-[3-(4-羟基苯基)丙基]-3-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Broussonone A

  摘要：

  我们开发出了一种简便快捷的方法，用于全合成对醌类天然化合物布鲁索酮 A。该合成的主要特点包括 Grubbs II 催化剂介导的两个芳香族亚基的交叉偏析，以及在两个苯酚分子存在下的化学选择性氧化脱芳烃反应。特别是还研究了与正交烷氧基苯乙烯的 CM 反应相关的优化问题，众所周知，在传统反应条件下，正交烷氧基苯乙烯对 Ru 催化的复分解反应无效，因为正交烷氧基可能会配位到钌中心，从而导致催化剂抑制的潜在并发症。

  DOI：

  10.3390/molecules200915966

文献信息

• Aromatase inhibitors from Broussonetia papyrifera
  申请人：——

  公开号：US20030125377A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  A composition and method of cancer treatment is disclosed. The composition and method utilized the extract of B. papyrifera , or compounds included therein having aromatase inhibition properties, as active cancer chemopreventative and treating agents in mammals, including humans.

  本发明揭示了一种癌症治疗的组合物和方法。该组合物和方法利用B. papyrifera的提取物，或者包括具有芳香化酶抑制作用的化合物，作为哺乳动物，包括人类的活性癌症化学预防和治疗剂。
• Anti-Markovnikov Hydroalkylation of Styrene Derivatives via Hydrazones Catalyzed by Ru-PNP Complex
  作者：Siyi Luo、Hanh D. M. Pham、Chen-Chen Li、Zihang Qiu、Ruofei Cheng、Rustam Z. Khaliullin、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00610

  日期：2024.4.19

  Ru(II)-PNP complex demonstrated high activity in the anti-Markovnikov hydroalkylation of nonpolarized terminal alkenes via hydrazones. Hydrazone served as a carbanion equivalent to combine with the electrophilic alkene substrate upon activation by the ruthenium catalyst, forming a new C–C bond in a concerted pathway with N2 as the only theoretical byproduct. Experimental and computational studies suggested

  结构明确的 Ru(II)-PNP 配合物在非极化末端烯烃通过腙的反马尔可夫尼科夫加氢烷基化中表现出高活性。腙充当碳负离子，在钌催化剂的活化下与亲电子烯烃底物结合，在协同途径中形成新的C-C键，N 2作为唯一的理论副产物。实验和计算研究表明存在推拉相互作用，激活烯烃进行腙加成，然后推断出其机理。
• US6737439B2
  申请人：——

  公开号：US6737439B2

  公开（公告）日：2004-05-18
• [EN] AROMATASE INHIBITORS FROM BROUSSONETIA PAPYRIFERA<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AROMATASE PROVENANT DE BROUSSONETIA PAPYRIFERA
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2003013554A2

  公开（公告）日：2003-02-20

  A composition and method of cancer treatment is disclosed. The composition and method utilize the extract of B. papyrifera, or compounds included therein having aromatase inhibition properties, as active cancer chemopreventative and treating agents in mammals, including humans.
• Concise Synthesis of Broussonone A
  作者：Hyeju Jo、Minho Choi、Mayavan Viji、Young Lee、Young-Shin Kwak、Kiho Lee、Nam Choi、Yeon-Ju Lee、Heesoon Lee、Jin Hong、Mi Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.3390/molecules200915966

  日期：——

  A concise and expeditious approach to the total synthesis of broussonone A, a p-quinol natural compound, has been developed. The key features of the synthesis include the Grubbs II catalyst mediated cross metathesis of two aromatic subunits, and a chemoselective oxidative dearomatizationin the presence of two phenol moieties. Especially, optimization associated with the CM reaction of ortho-alkoxystyrenes was also studied, which are known to be ineffective for Ru-catalyzed metathesis reactions under conventional reaction conditions because ortho-alkoxy group could coordinate to the ruthenium center, resulting in the potential complication of catalyst inhibition.

  我们开发出了一种简便快捷的方法，用于全合成对醌类天然化合物布鲁索酮 A。该合成的主要特点包括 Grubbs II 催化剂介导的两个芳香族亚基的交叉偏析，以及在两个苯酚分子存在下的化学选择性氧化脱芳烃反应。特别是还研究了与正交烷氧基苯乙烯的 CM 反应相关的优化问题，众所周知，在传统反应条件下，正交烷氧基苯乙烯对 Ru 催化的复分解反应无效，因为正交烷氧基可能会配位到钌中心，从而导致催化剂抑制的潜在并发症。