五乙酰-5-巯基葡萄糖 | 10227-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 五乙酰-5-巯基葡萄糖
• 中文别名: 乙炔二羧酸二甲酯
• 英文名称: 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5-thio-α-D-glucopyranose；1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5-deoxy-5-thio-D-glucopyranose；1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5-thio-α-D-gluopyranose；penta-O-acetyl-5-thio-α-D-glucopyranose；α-D-Thioglucose-pentaacetate；5-thio-D-glucopyranose pentaacetate；alpha-D-Glucopyranose, 5-thio-, 1,2,3,4,6-pentaacetate；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxythian-2-yl]methyl acetate
• CAS: 10227-18-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀S
• 分子量: 406.411
• InChiKey: RFPPVTQRDZKNPS-LJIZCISZSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  452.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五乙酰-5-巯基葡萄糖 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-5-thio-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Cottaz, Sylvain; Apparu, Christine; Driguez, Hugues, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2235 - 2241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5-thio-α,β-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 五乙酰-5-巯基葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-α- and -β-d-glucopyranosyl bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81800-5

文献信息

• Factors influencing stereoselectivity of sulfur oxidation: substituent effects on the oxidation of 5-thioglycopyranose derivatives
  作者：Hideya Yuasa、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91217-7

  日期：1993.1

  5-thioglycopyranose derivatives, including 5-thiogalactopyranose, 5-thiomannopyranose, and 1-substituted-5-thioglucopyranose derivatives, were oxidized to the sulfoxides with m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) and 2-benzenesulfonyl-3-(m-nitrophenyl)-oxaziridine (BSNPO) in order to probe the origin of the reversal stereoselectivity observed in the MCPBA oxidation of the 1-O-methyl and 1-O-acetyl derivatives of 5-

  各种5-thioglycopyranose衍生物，包括5-thiogalactopyranose，5- thiomannopyranose，和1-取代的-5- thioglucopyranose衍生物，被氧化以与亚砜米氯过氧苯甲酸（MCPBA）和2-苯磺酰基-3-（米硝基苯基） -oxaziridine（BSNPO）为了探究在5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖的1- O-甲基和1- O-乙酰基衍生物的MCPBA氧化中观察到的逆转立体选择性的起源。使用σp值分析1- O-（p的氧化反应中的立体选择性-取代的苯甲酰基）-5-硫代-α-D-葡萄糖衍生物表明，端基异构取代基的电子效应显着影响立体选择性，并且供电子和吸电子取代基趋于提供越来越少的轴向/赤道比。亚砜。使用多取代基参数对1-取代的5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖衍生物进行氧化的分析可深入了解取代基对立体选择性的影响；即，既涉及电负性作用又涉及共振
• Synthesis and Conformational Analysis of a Sulfonium-Ion Analogue of the Glycosidase Inhibitor Castanospermine
  作者：Lars Svansson、Blair D. Johnston、Jian-Hua Gu、Brian Patrick、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/ja002038h

  日期：2000.11.1

  The synthesis of a bridgehead sulfonium salt analogue (7) of the indolizidine alkaloid castanospermine has been achieved by a multistep procedure starting from 5-thio-d-glucopyranose pentaacetate. The compound was intended to test the theory that glycosidase inhibitory activity of the indolizidine alkaloids might be due to electrostatic stabilization of a positively charged species in the enzyme active

  吲哚里西啶生物碱栗精胺的桥头锍盐类似物 (7) 的合成是通过多步程序从 5-硫代-d-吡喃葡萄糖五乙酸酯开始的。该化合物旨在测试以下理论，即吲哚里西啶生物碱的糖苷酶抑制活性可能是由于酶活性位点中带正电物质的静电稳定作用，并且带有永久正电荷的锍盐可能是有利的。双环锍盐 (7) [3(R),4(S),5(R),6(S)-3,4,5-trihydroxy-cis-1-thioniabicyclo[4.3.0]nonane 的结构高氯酸盐]通过 X 射线晶体学证实。化合物7的1H NMR谱分析表明在溶液中采用了相似的构象。这种构象偏好，
• 一类新型含5-硫代糖抑制剂的设计及合成
  申请人：中国科学院生态环境研究中心

  公开号：CN106146572A

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明提供了一类新型含5-硫代糖的糖苷酶抑制剂P。其中，X表示O或S；Y表示O或S；R表示Me、Et等链状烷基，或苯基、甲氧基甲基等芳香基团；1位糖苷键可以是α或β构型。本发明还提供了其制备方法。优点如下：试剂均为工业常用试剂，操作简便且条件温和；制备的含5-硫代糖抑制剂纯度高；适合工业化生产。该方法包括以下步骤：化合物P1表现出潜在的糖苷酶抑制活性。
• Potential radiosensitizing agent. 4. 2-Nitroimidazole nucleosides
  作者：Masakazu Sakaguchi、Matthew W. Webb、Krishna C. Agrawal

  DOI：10.1021/jm00353a013

  日期：1982.11

  A series of 2-nitroimidazole nucleoside analogues has been synthesized as potential radiosensitizers in an effort to reduce neurotoxicity and increase therapeutic efficacy. The 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl and glucothiopyranosyl analogues of 2-nitroimidazole were synthesized by condensation in the presence of stannic chloride and mercuric cyanide. The deacetylation of these esters was

  一系列2-硝基咪唑核苷类似物已被合成为潜在的放射增敏剂，以减少神经毒性并提高治疗功效。通过在氯化锡和氰化汞存在下缩合合成2-硝基咪唑的2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基和吡喃硫吡喃糖基类似物。这些酯的脱乙酰基在0℃下用甲醇钠进行。2-硝基咪唑的三甲基甲硅烷基衍生物与甲基2-脱氧-2-氯-4,7,8,9-四-O-乙酰基-N的缩合。在溴化汞的存在下获得了-乙酰基-α-D-神经氨酸。在有氧和低氧条件下，测试了这些试剂对中国仓鼠（V-79）细胞的体外细胞毒性和放射增敏作用。
• Synthesis and glycosidase inhibitory activity of 5-thioglucopyranosylamines. Molecular modeling of complexes with glucoamylase
  作者：Karla D. Randell、Torben P. Frandsen、Bjarne Stoffer、Margaret A. Johnson、Birte Svensson、B.Mario Pinto

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00177-9

  日期：1999.10

  5-thio-D-glucopyranosylarylamines by reaction of 5-thio-D-glucopyranose pentaacetate with the corresponding arylamine and mercuric chloride catalyst is reported. The products were obtained as anomeric mixtures of the tetraacetates which can be separated and crystallized. The tetraacetates were deprotected to give alpha/beta mixtures of the parent compounds which were evaluated as inhibitors of the hydrolysis

  据报道，通过5-硫代-D-吡喃葡萄糖五乙酸酯与相应的芳胺和氯化汞催化剂的反应，合成了一系列5-硫代-D-吡喃葡萄糖基芳基胺。得到的产物为四乙酸酯的异头物混合物，可以分离和结晶。将四乙酸酯去保护得到母体化合物的α/β混合物，其被评估为葡糖淀粉酶G2（GA）对麦芽糖水解的抑制剂。在GA存在下使用7的α/β混合物进行的转移NOE NMR实验表明，只有α异构体被酶结合。根据α异构体的特异性结合计算得出的Ki值，对-甲氧基-N-苯基-5-硫代-D-吡喃葡萄糖胺（7）为0.47 mM，对于N-苯基-5-硫代-胺基为0.78 mM。 D-吡喃葡萄糖胺（8），0。对硝基-N-苯基-5-硫代-D-吡喃葡萄糖胺（27）为27 mM，对三氟甲基-N-苯基-5-硫代-D-吡喃葡萄糖胺（10）为0.87 mM，K（m）麦芽糖和对硝基苯基α-D-吡喃葡萄糖苷的底物的值分别为1.2和3.7mM。甲基4-氨基-4-脱氧-