2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-D-glucopyranose | 137886-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thioglucopyranose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-D-glucose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-glucopyranose；[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-hydroxythian-2-yl]methyl acetate
• CAS: 137886-82-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉S
• 分子量: 364.373
• InChiKey: OSZSMFQZURNRHS-RQICVUQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-D-glucopyranose 在 吡啶 、 3-(3-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-1,2-oxaziridine 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (5S)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-(4-methoxybenzoyl)-5-thio-α-D-glucopyranose S-oxide
  参考文献：
  名称：

  影响硫氧化立体选择性的因素：取代基对5-硫代糖基葡萄糖衍生物氧化的影响

  摘要：

  各种5-thioglycopyranose衍生物，包括5-thiogalactopyranose，5- thiomannopyranose，和1-取代的-5- thioglucopyranose衍生物，被氧化以与亚砜米氯过氧苯甲酸（MCPBA）和2-苯磺酰基-3-（米硝基苯基） -oxaziridine（BSNPO）为了探究在5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖的1- O-甲基和1- O-乙酰基衍生物的MCPBA氧化中观察到的逆转立体选择性的起源。使用σp值分析1- O-（p的氧化反应中的立体选择性-取代的苯甲酰基）-5-硫代-α-D-葡萄糖衍生物表明，端基异构取代基的电子效应显着影响立体选择性，并且供电子和吸电子取代基趋于提供越来越少的轴向/赤道比。亚砜。使用多取代基参数对1-取代的5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖衍生物进行氧化的分析可深入了解取代基对立体选择性的影响；即，既涉及电负性作用又涉及共振

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91217-7
• 作为产物：
  描述：

  五乙酰-5-巯基葡萄糖 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  5-硫代吡喃葡萄糖基胺的合成和糖苷酶抑制活性。与葡糖淀粉酶配合物的分子模型。

  摘要：

  据报道，通过5-硫代-D-吡喃葡萄糖五乙酸酯与相应的芳胺和氯化汞催化剂的反应，合成了一系列5-硫代-D-吡喃葡萄糖基芳基胺。得到的产物为四乙酸酯的异头物混合物，可以分离和结晶。将四乙酸酯去保护得到母体化合物的α/β混合物，其被评估为葡糖淀粉酶G2（GA）对麦芽糖水解的抑制剂。在GA存在下使用7的α/β混合物进行的转移NOE NMR实验表明，只有α异构体被酶结合。根据α异构体的特异性结合计算得出的Ki值，对-甲氧基-N-苯基-5-硫代-D-吡喃葡萄糖胺（7）为0.47 mM，对于N-苯基-5-硫代-胺基为0.78 mM。 D-吡喃葡萄糖胺（8），0。对硝基-N-苯基-5-硫代-D-吡喃葡萄糖胺（27）为27 mM，对三氟甲基-N-苯基-5-硫代-D-吡喃葡萄糖胺（10）为0.87 mM，K（m）麦芽糖和对硝基苯基α-D-吡喃葡萄糖苷的底物的值分别为1.2和3.7mM。甲基4-氨基-4-脱氧-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00177-9

文献信息

• (1<i>S</i>)-1,5-Anhydro-1-[5-(4-ethoxybenzyl)-2-methoxy-4-methylphenyl]-1-thio-<scp>d</scp>-glucitol (TS-071) is a Potent, Selective Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 (SGLT2) Inhibitor for Type 2 Diabetes Treatment
  作者：Hiroyuki Kakinuma、Takahiro Oi、Yuko Hashimoto-Tsuchiya、Masayuki Arai、Yasunori Kawakita、Yoshiki Fukasawa、Izumi Iida、Naoko Hagima、Hiroyuki Takeuchi、Yukihiro Chino、Jun Asami、Lisa Okumura-Kitajima、Fusayo Io、Daisuke Yamamoto、Noriyuki Miyata、Teisuke Takahashi、Saeko Uchida、Koji Yamamoto

  DOI：10.1021/jm901893x

  日期：2010.4.22

  Derivatives of a novel scaffold, C-phenyl 1-thio-d-glucitol, were prepared and evaluated for sodium-dependent glucose cotransporter (SGLT) 2 and SGLT1 inhibition activities. Optimization of substituents on the aromatic rings afforded five compounds with potent and selective SGLT2 inhibition activities. The compounds were evaluated for in vitro human metabolic stability, human serum protein binding

  一种新颖的支架的衍生物，c ^ -苯基-1-硫代d -glucitol，制备并评价为钠依赖性葡萄糖协同转运蛋白（SGLT）2个SGLT1抑制活性。优化芳环上的取代基可得到五种具有有效和选择性SGLT2抑制活性的化合物。评价了这些化合物的体外人类代谢稳定性，人类血清蛋白结合（SPB）和Caco-2渗透性。它们中，（1个小号）-1,5-脱水-1- [5-（4-乙氧基苄基）-2-甲氧基-4-甲基苯基] -1-硫代d -glucitol（3P）显示出强效的SGLT2抑制活性（ IC 50 = 2.26 nM），选择性是SGLT1的1650倍。复合3p对冷冻保存的人肝清除率，较低的SPB和适度的Caco-2通透性显示出良好的代谢稳定性。由于3p应该具有可接受的人体药代动力学（PK）特性，因此它可能是治疗2型糖尿病的临床候选药物。我们观察到化合物3p在动物中表现出降血糖作用，出色的尿葡萄糖排泄特性和有
• β-Selective Glycosylation of 5-Thioglucopyranose Derivatives; Syntheses of β-(1→6) Linked 5′-Thioglucopyranosyl Disaccharides
  作者：Keiichiro Ohara、Hiroko Matsuda、Masaru Hashimoto、Kazuo Miyairi、Toshikatsu Okuno

  DOI：10.1246/cl.2002.626

  日期：2002.6

  was achieved by performing the reaction with pivaloyl- or benzoyl-protected glucopyranosyl trichloroacetimidates and BF3OEt2, a glycosyl activator, when C6-OH glucopyranosyl or galactopyranosyl derivatives were employed as acceptors.

  当使用 C6-OH 吡喃葡萄糖基或吡喃半乳糖衍生物作为受体时，通过与新戊酰基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯和 BF3OEt2（一种糖基活化剂）进行反应，实现了与 5-硫代吡喃葡萄糖的 β-立体选择性和有效糖基化。
• Stereoselective synthesis of (+)-5-thiosucrose and (+)-5-thioisosucrose
  作者：Atsushi Ueda、Jinhong Pi、Yui Makura、Masakazu Tanaka、Jun'ichi Uenishi

  DOI：10.1039/d0ra01033b

  日期：——

  stereo-inversion of the secondary hydroxy group at the C-3 position on the furanose ring. Glycosidation of protected 5-thio-D-glucose with a D-psicofuranosyl donor provided β-D-psicofuranosyl 5-thio-α-D-glucopyranoside and that with D-fructofuranosyl donor gave α-D-fructofuranosyl 5-thio-α-D-glucopyranoside. Two anomeric stereocenters of the glycosyl donor and acceptor were controlled correctly to

  (+)-5-Thiosucrose 1是蔗糖的新型等排硫类似物，首次通过间接 β- D-呋喃果糖苷化（包括选择性 β- D -psicofuranosidation）立体选择性合成，随后在呋喃糖环上的 C-3 位置。受保护的 5-硫代-D-葡萄糖与D-呋喃喃糖基供体的糖苷化提供 β- D-呋喃酮糖基 5-硫代-α- D-吡喃葡萄糖苷，而与D-呋喃果糖基供体的糖苷化生成 α- D-呋喃果糖基 5-硫代-α- D-吡喃葡萄糖苷。糖基供体和受体的两个异头立体中心被正确控制，以提供糖基化中四种可能的异头异构体中的单一二糖。所得二糖的转化分别以优异的产率得到 (+)-5-硫代蔗糖1和 (+)-5-硫代异蔗糖2。还检测了1和2在体外对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性。
• 1-Thio-D-Glucitol Derivatives
  申请人：Kakinuma Hiroyuki

  公开号：US20080132563A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The present invention provides a 1-thio-D-glucitol compound of the following formula, which shows the action of inhibiting the activity of SGLT2, a pharmaceutically acceptable salt of the compound, or a hydrate of the compound or the salt; and a pharmaceutical comprising such a compound as an active ingredient, especially, a pharmaceutical for preventing or treating diabetes, diabetes-related disease, or diabetic complication. The invention also provides a method for producing the 1-thio-D-glucitol compound and its intermediate.

  本发明提供了以下公式的1-硫代-D-葡萄糖醇化合物，该化合物显示抑制SGLT2活性的作用，该化合物的药用可接受盐或该化合物或盐的水合物；以及包含该化合物作为活性成分的制药品，特别是用于预防或治疗糖尿病、糖尿病相关疾病或糖尿病并发症的制药品。本发明还提供了制备1-硫代-D-葡萄糖醇化合物及其中间体的方法。
• Process for selective production of aryl 5-thio-beta-d- aldohexopyranosides
  申请人：Sato Masakazu

  公开号：US20050256317A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention provides a method for preparing an aryl 5-thio-β-D-aldohexopyranoside derivative of Formula (III), which comprises reacting a 5-thio-D-aldohexopyranose derivative of Formula (I) with Ar—OH of Formula (II) in the presence of a phosphine represented by PR 11 R 12 R 13 and an azo reagent represented by R 21 —N═N—R 22 in accordance with the following scheme.

  本发明提供了一种制备式（III）的芳基5-硫代β-D-醛基己糖苷衍生物的方法，其中包括在磷化物PR11R12R13和偶氮试剂R21-N═N-R22的存在下，将式（I）的5-硫代-D-醛基己糖苷衍生物与式（II）的Ar—OH反应，反应方案如下：