2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-iodoacetyl-D-ribofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-iodoacetyl-D-ribofuranose
• 英文别名: [(3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] 2-iodoacetate
• 化学式: C₂₈H₂₉IO₆
• 分子量: 588.439
• InChiKey: MOJIVZAACAOKLV-ZZEQGYOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-iodoacetyl-D-ribofuranose 在 四氯化硅 、 叠氮基三甲基硅烷 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(3R,4R,5R)-2-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  氯化锡（II）催化合成呋喃核糖苷

  摘要：

  锡 (II) 有效促进了由 2,3,5-三-O-苄基-1-O-碘乙酰基-D-呋喃核糖和三甲基甲硅烷基化亲核试剂如 3β-胆甾烷三甲基甲硅烷基醚和苯基三甲基甲硅烷基硫化物催化合成几种 D-呋喃核糖苷) 在温和条件下氯化。当烯丙基三甲基硅烷、叠氮基三甲基硅烷等用作亲核试剂时，催化量的 SnCl2 和 SiCl4 的组合使用也以良好的产率提供相应的呋喃核苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.433

文献信息

• Catalytic Synthesis of β-D-Ribofuranosides from D-Ribofuranose and Alcohols
  作者：Naoyuki Shimomura、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1993.1941

  日期：1993.11

  Catalytic synthesis of β-D-ribofuranosides from C-1 free ribofuranose, 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranose, and alcohols is efficiently performed by combined use of silver salts and Lawesson’s reagent, [2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide], or silver salts and diphenyltin sulfide (Ph2Sn=S) under mild conditions.

  在温和条件下，通过结合使用银盐和劳森试剂（[2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫醚]）或银盐和二苯基硫醚（Ph2Sn=S），可以有效地催化合成来自C-1游离核糖、2,3,5-三-O-苄基-D-核糖和醇的β-D-呋喃核糖苷。
• Stereoselective Syntheses of<i>α</i>-D- and<i>β</i>-D-Ribofuranosides Catalyzed by the Combined Use of Silver Salts and Their Partners
  作者：Naoyuki Shimomura、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.2532

  日期：1994.9

  α-d-Ribofuranosides are stereoselectively synthesized in high yields from 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-iodoacetyl-d-ribofuranose (1) and trimethylsilylated nucleophiles by the use of silver salts in the coexistence of 3 molar amounts of lithium perchlorate, while β-d-ribofuranosides are prepared predominantly in high yields by the reaction of 1 and trimethylsilylated nucleophiles or 2,3,5-tri-O-benzyl-d-ribofuranose and free alcohols by using [diphenyltin sulfide/silver salt] or [Lawesson’s reagent/silver salt] combined catalyst system.

  α-d-核呋喃糖苷是由 2,3,5-三-O-苄基-1-O-碘乙酰-d-核呋喃糖（1）和三甲基硅烷基化的亲核物通过使用银盐与 3 摩尔量的高氯酸锂共存进行立体选择性高产率合成的、而使用[二苯基硫化锡/银盐]或[Lawesson 试剂/银盐]组合催化剂体系，通过 1 和三甲基硅烷化亲核物或 2,3,5-三-O-苄基-d-呋喃三糖与游离醇的反应，主要可以高产率制备出 β-d-呋喃核苷。
• Catalytic Stereoselective Synthesis of α- or β-Ribofuranosides by Combined Use of Silver Salts and Lithium Perchlorate or Diphenyltin Sulfide
  作者：Teruaki Mukaiyama、Naoyuki Shimomura

  DOI：10.1246/cl.1993.781

  日期：1993.5

  Catalytic stereoselective synthesis of 1,2-cis- or 1,2-trans-ribofuranosides from 1-O-iodoacetylribofuranose and alkyl trimethylsilyl ethers is efficiently promoted by combined use of silver salts and lithium perchlorate or diphenyltin sulfide (Ph2Sn=S) under mild conditions.

  在温和条件下，通过结合使用银盐和高氯酸锂或二苯基硫锑（Ph2Sn=S），可以有效地促进1-O-碘代乙酰核糖和烷基三甲基硅醚的1,2-顺式或1,2-反式呋喃核糖苷的催化立体选择性合成。
• Tin(II) Chloride Catalyzed Synthesis of Ribofuranosides
  作者：Naoyuki Shimomura、Masahiro Saitoh、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1994.433

  日期：1994.3

  from 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-iodoacetyl-D-ribofuranose and trimethylsilylated nucleophiles such as 3β-cholestanyl trimethylsilyl ether and phenyl trimethylsilyl sulfide is efficiently promoted by tin(II) chloride under mild conditions. When allyltrimethylsilane, azidotrimethylsilane, etc., are used as nucleophiles, combined use of catalytic amounts of SnCl2 and SiCl4 also afforded the corresponding ribofuranosides

  锡 (II) 有效促进了由 2,3,5-三-O-苄基-1-O-碘乙酰基-D-呋喃核糖和三甲基甲硅烷基化亲核试剂如 3β-胆甾烷三甲基甲硅烷基醚和苯基三甲基甲硅烷基硫化物催化合成几种 D-呋喃核糖苷) 在温和条件下氯化。当烯丙基三甲基硅烷、叠氮基三甲基硅烷等用作亲核试剂时，催化量的 SnCl2 和 SiCl4 的组合使用也以良好的产率提供相应的呋喃核苷。