galanthamine | 357-70-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: galanthamine
• 英文别名: (12S,14R)-9-methoxy-4-methyl-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9,15-tetraen-14-ol
• CAS: 357-70-0；1668-85-5；23173-12-8；23173-13-9；60384-53-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: ASUTZQLVASHGKV-SAMGGIJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185°C
• 沸点：
  439.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2942000000

制备方法与用途

生物活性

Epigalantamine 是 Galantamine 的非对映异构体，是从高加索雪花莲（Galanthus woronowii）的鳞茎和花朵中分离出来的一种生物碱。Galantamine 以 EC50 值为 45.7 μM 抑制 AChE。

靶点

EC50: 45.7 μM (AChE)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-1-bromo-narwedine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到galanthamine
  参考文献：
  名称：

  加兰他敏的改进合成

  摘要：

  从商购的异香兰素和酪胺对加兰他敏的阿里木科生物碱的总合成进行修饰，导致缩短了反应顺序，这有利于规模扩大并提高了产品收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250639

文献信息

• Novel derivatives and analogues of galanthamin
  申请人：——

  公开号：US20030199493A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  New compounds of general formula I 1

  通式I1的新化合物
• Derivatives and analogs of galanthamine
  申请人：Jordis Ulrich

  公开号：US20070027138A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  New compounds of general formula I

  新的化合物，通式为I。
• ACETYLCHOLINESTERASE DUAL INHIBITORS
  申请人：Gil Ana Martinez

  公开号：US20110144148A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The invention provides compounds of formula: which have a tacrine moiety connected to an heterocyclic moiety through a linker. Through careful selection of the substituents and the linker, the activity and selectivity towards acetylcholinesterase can be modulated. The compounds show potent AChE inhibition activities together with modifications in the β-amyloid aggregation properties by binding simultaneously to the catalytic and peripheral AChE sites. They are useful in the treatment of AChE mediated diseases, such as the Alzheimer's disease.

  本发明提供了公式如下的化合物: 通过连接剂将Tacrine基团连接到杂环基团上。通过对取代基和连接剂的精心选择，可以调节其对乙酰胆碱酯酶的活性和选择性。这些化合物表现出强效的AChE抑制活性，并通过同时结合催化和周边AChE位点来改变β-淀粉样聚集物的聚集特性。它们在治疗AChE介导的疾病，如阿尔茨海默病方面非常有用。
• CONTROLLED-RELEASE GALANTAMINE FORMULATIONS
  申请人：Vandse Sunil

  公开号：US20080254131A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Controlled-release galantamine formulations, including controlled-release particles, pellets, granules, and spheres are described. Controlled-release particles, pellets, granules, and spheres with immediate release top-coat are also described. Method of preparing such formulations and method of treating a variety of disorders are also disclosed.
• US7166588B2
  申请人：——

  公开号：US7166588B2

  公开（公告）日：2007-01-23