(1R,5S) 6,6-dimethyl-4(R)-[(1'S), (2'R), (5'S) 2'-isopropyl-5'-methyl-cyclohexanoxy]-3-oxabicyclo-(3,1,0)-hexan-2-one | 76740-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5S) 6,6-dimethyl-4(R)-[(1'S), (2'R), (5'S) 2'-isopropyl-5'-methyl-cyclohexanoxy]-3-oxabicyclo-(3,1,0)-hexan-2-one
• 英文别名: (1R,4R,5S)-6,6-dimethyl-4-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 76740-09-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: ZJMGBZWXTWCXGH-VMSBBGIISA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  薄荷脑 、 (1R,4R,5S)-(+)-4-hydroxy-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo<3.1.0>hexan-2-one 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1R,5S) 6,6-dimethyl-4(R)-[(1'S), (2'R), (5'S) 2'-isopropyl-5'-methyl-cyclohexanoxy]-3-oxabicyclo-(3,1,0)-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel chiral ethers and their use in resolution of alcohols and phenols

  摘要：

  含有手性原子的有机化合物的新型醚类化合物的公式为：其中A是由1到10个基团组成的烃链，该链包含一个或多个杂原子，一个或多个不饱和结构，构成链的基团组合可以代表一个单环或多环系统，包括螺环或内环类型的系统，链A可以包含一个或多个手性原子，或者内酯基团可以由于整个分子的不对称空间构型而具有手性，Z选自包含至少一个不对称碳原子的主要、次要或三级醇基团、含有至少一个不对称碳原子的取代酚基团和由于整个分子的不对称空间构型而具有手性的取代醇基团或酚基团，但Z不是(R)或(S)α-氰基-3-苯氧基苄基，当A是时，这些化合物对于解决以下公式的化合物很有用：其中A和Z具有上述定义，X选自氢和1到4个碳原子的烷基。

  公开号：

  US04265817A1

文献信息

• Novel chiral ethers and their use in resolution of alcohols and phenols
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04265817A1

  公开（公告）日：1981-05-05

  Novel ethers of organic compounds containing chiral atoms of the formula ##STR1## wherein A is a hydrocarbonated chain of 1 to 10 groups, the said chain containing one or more heteroatoms, one or more unsaturations, the assembly of the groups constituting the chain may represent a mono- or polycyclic system, including a system of the spiro or endo type, the chain A can contain one or more chiral atoms or the lactone moiety can present a chirality due to the dissymetric spatial configuration of the whole of the molecule and Z is selected from the group consisting of primary, secondary or tertiary alcohol moiety containing at least an asymetric carbon atom, a phenol moiety substituted comprising at least one asymetric carbon atom and an substituted alcohol or phenol moiety with a chirality due to the dissymetric spatial configuration of the whole of the molecule, with the proviso Z is not (R) or (S) .alpha.-cyano-3-phenoxy-benzyl when A is ##STR2## which are useful for the resolution of compounds of the formulae ##STR3## wherein A and Z have the above definitions and X is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms.

  含有手性原子的有机化合物的新型醚类化合物的公式为：其中A是由1到10个基团组成的烃链，该链包含一个或多个杂原子，一个或多个不饱和结构，构成链的基团组合可以代表一个单环或多环系统，包括螺环或内环类型的系统，链A可以包含一个或多个手性原子，或者内酯基团可以由于整个分子的不对称空间构型而具有手性，Z选自包含至少一个不对称碳原子的主要、次要或三级醇基团、含有至少一个不对称碳原子的取代酚基团和由于整个分子的不对称空间构型而具有手性的取代醇基团或酚基团，但Z不是(R)或(S)α-氰基-3-苯氧基苄基，当A是时，这些化合物对于解决以下公式的化合物很有用：其中A和Z具有上述定义，X选自氢和1到4个碳原子的烷基。