5,8-epoxy-5,8-dihydro-β,β-carotene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,8-epoxy-5,8-dihydro-β,β-carotene
• 英文别名: mutatochrome；4,4,7a-trimethyl-2-[(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E)-6,11,15-trimethyl-17-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)heptadeca-2,4,6,8,10,12,14,16-octaen-2-yl]-3a,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran
• 化学式: C₄₀H₅₆O
• 分子量: 552.884
• InChiKey: FSLLIPKSVXRYJI-FZKBJVJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-胡萝卜素 生成 5,8-epoxy-5,8-dihydro-β,β-carotene
  参考文献：
  名称：

  MARTY, CLAIRE;BERSET, CLAUDETTE, J. AGR. AND FOOD CHEM., 38,(1990) N, C. 1063-1067

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The charge delocalised β,β-carotene dication—preparation, structure elucidation by NMR and reactions with nucleophiles
  作者：Bjart Frode Lutnaes、Liv Bruås、Geir Kildahl-Andersen、Jostein Krane、Synnøve Liaaen-Jensen

  DOI：10.1039/b307531a

  日期：——

  coupling constants. The effects of the two delocalised charges on chemical shift (charge distribution) and bond distance (3J(H,H)) were considered. The results are consistent with charge delocalisation mainly in the C-5-C-9 and C-5'-C-9' regions and with bond inversion to retro shifted double bonds in the central C-13-C-13' region. A convention for denoting the charge delocalisation and bond types is presented

  已经研究了β，β-胡萝卜素和BF3-醚化物之间的反应，从而澄清了在适当的有机溶剂中形成的蓝色产物的结构，作为对称的电荷离域指示（室温下在CHCl3中为λ（最大）985 nm）具有相当大的稳定性。该反应是通过自由基中间体在-25摄氏度下通过EPR研究监控的。EIMS捕获了C40H56 中间体。该药物的详细结构是通过COSY，HSQC，HMBC以及1D和2D ROESY NMR技术（600 MHz，CDCl3，-20摄氏度）建立的，从而完成了1H和13C化学位移的完全分配以及3J（H，H）偶联常数。考虑了两个离域电荷对化学位移（电荷分布）和键距（3J（H，H））的影响。结果与主要在C-5-C-9和C-5'-C-9'区域中的电荷离域化以及在中心C-13-C-13'区域中的键反转为逆向转移双键相一致。给出了表示电荷离域和键类型的惯例。相对于先前的β，β-胡萝卜素双效结构的理论计算，讨论了实验结