1-(4-chlorophenyl)-4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-one
• 英文别名: 4,5-Dihydro-1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-difluoromethyl-1,2,4-triazol-5(1h)-one；2-(4-chlorophenyl)-4-(difluoromethyl)-5-methyl-1,2,4-triazol-3-one
• 化学式: C₁₀H₈ClF₂N₃O
• 分子量: 259.643
• InChiKey: WZBKFTHZHPMVEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-one 在 氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2,4-二氯苯基)-4-(二氟甲基)-2,4-二氢-5-甲基-3H-1,2,4-三唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成1-（2,4-二氯苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑-5-酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成1‑(2，4‑二氯苯基)‑3‑甲基‑4‑二氟甲基‑1，2，4‑三唑‑5‑酮的方法，以对氯苯胺为原料，通过重氮化、还原、成盐合成对氯苯肼盐酸盐，经碱中和得到对氯苯肼，对氯苯肼在叔丁醇为溶剂的条件下，和乙醛、氰酸钠、次氯酸钠经过缩合、环化和氧化反应生成1‑对氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮，1‑对氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮再经过成盐、氟钾化和氯化反应得到1‑(2，4‑二氯苯基)‑3‑甲基‑4‑二氟甲基‑1，2，4‑三唑‑5‑酮(甲磺草胺中间体)。本发明的合成方法，以对氯苯胺为原料，只需一次氯化反应即可实现，且能够使合成中间体的位阻小，杂质低，从而提高了收率；另外此合成路线所需的原料易得且成本低，条件温和，操作简便，安全性高，有利于实现工业化生产。

  公开号：

  CN107629015A
• 作为产物：
  描述：

  acetaldehyde 4-chlorophenylhydrazone 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成1-（2,4-二氯苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑-5-酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成1‑(2，4‑二氯苯基)‑3‑甲基‑4‑二氟甲基‑1，2，4‑三唑‑5‑酮的方法，以对氯苯胺为原料，通过重氮化、还原、成盐合成对氯苯肼盐酸盐，经碱中和得到对氯苯肼，对氯苯肼在叔丁醇为溶剂的条件下，和乙醛、氰酸钠、次氯酸钠经过缩合、环化和氧化反应生成1‑对氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮，1‑对氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮再经过成盐、氟钾化和氯化反应得到1‑(2，4‑二氯苯基)‑3‑甲基‑4‑二氟甲基‑1，2，4‑三唑‑5‑酮(甲磺草胺中间体)。本发明的合成方法，以对氯苯胺为原料，只需一次氯化反应即可实现，且能够使合成中间体的位阻小，杂质低，从而提高了收率；另外此合成路线所需的原料易得且成本低，条件温和，操作简便，安全性高，有利于实现工业化生产。

  公开号：

  CN107629015A

文献信息

• Regioselective chlorination of the phenyl ring of 4,5-dihydro-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-ones
  申请人：Framroze Bomi Patel

  公开号：US20130072689A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  An improved process for selectively chlorinating 4,5-dihydro-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-ones, including 4,5-dihydro-3-alkyl-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-ones and 4-haloalkyl-4,5-dihydro-3-alkyl-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-ones in the 4-position of the phenyl ring by dissolving the compounds in a synergistic ratio of polar aprotic solvents, preferably acetonitrile and N,N-dimethylformamide in a 7:3 ratio and reacting the solution with chlorine gas.

  一种改进的方法，用于选择性氯化4,5-二氢-1-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-酮，包括4,5-二氢-3-烷基-1-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-酮和4-卤代烷基-4,5-二氢-3-烷基-1-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-酮在苯环的4位通过将化合物溶解在极性无水溶剂的协同比例中，优选为乙腈和N，N-二甲基甲酰胺的7:3比例，并将溶液与氯气反应。
• Regioselective fluorination of phenyl-substituted triazolinones
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US06218545B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  A process for the preparation of a compound of the Formula I wherein the process comprising the step of treating a compound of the Formula II with a fluorinating agent at a temperature of about 60° to about 120° C. in the presence of an organic solvent to form a compound of the Formula I; wherein: X, R or R′ can optionally be independently protected with a protecting group which is substantially stable to the fluorinating agent; and where X, R, and R′ are described herein.

  一种制备式I化合物的方法，其中该方法包括在有机溶剂存在下，使用氟化剂处理式II化合物，处理温度为约60℃到约120℃，以形成式I化合物；其中，X、R或R'可以选择性地独立地使用保护基进行保护，该保护基对氟化剂具有相当的稳定性；并且X、R和R'如本文所述。
• Continuous preparation of high purity Bis(fluoroxy)difluoromethane (BDM) at elevated pressure
  申请人：——

  公开号：US20020156321A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The invention provides an improved process for preparing bis(fluoroxy)difluoro-methane (BDM) by continuously reacting F 2 with CO 2 in a reactor containing a fluorination catalyst (e.g., CsF), wherein the process is conducted at a pressure above atmospheric pressure. The process provides BDM of very high purity and very low residual F 2 .

  本发明提供了一种改进的双(氟氧基)二氟甲烷（BDM）制备工艺，通过连续反应 F 2 与 CO 2 在含有氟化催化剂（如 CsF）的反应器中连续反应制备双(氟氧基)二氟甲烷 (BDM)的改进工艺，其中该工艺在高于大气压的压力下进行。该工艺可提供纯度极高、残留 F 2 .
• Selective fluorination of an aryl triazolinone herbicide intermediate
  作者：Robert G. Syvret、William J. Casteel、G.Sankar Lal、Jaidev S. Goudar

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.09.002

  日期：2004.1

  Fluoroaryl 1, 2,4-triazolin-5-ones are an important class of herbicidal compounds useful in a variety of crop protection applications, primarily for the control of grassy and broad-leaf plant species. While a number of different synthetic strategies can be used for the step-wise preparation of these complex molecules, it is generally preferred to introduce fluorine later in the synthetic pathway, since the presence of fluorine and other halogens has a dominant effect on all subsequent synthetic steps. We have investigated the reactions that occur between aryl triazolinones and a variety of fluorination agents, including F-2/N-2, XeF2, (CF3SO2)(2)NF, Selectfluor((R)), CF2(OF)(2), CF3OF, CH3COOF, and CF3COOF, and have used this knowledge to develop several alternative high-yielding routes to fluoroaryl 1,2,4-triazolin-5 -ones. The fluorine introduction strategy and experimental results for a representative example of this important class of compounds are discussed herein. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.
• REGIOSELECTIVE FLUORINATION OF PHENYL-SUBSTITUTED TRIAZOLINONES
  申请人：FMC CORPORATION

  公开号：EP1115711A1

  公开（公告）日：2001-07-18