1-(4-chlorophenyl)-4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-one
• 英文别名: 4,5-Dihydro-1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-difluoromethyl-1,2,4-triazol-5(1h)-one；2-(4-chlorophenyl)-4-(difluoromethyl)-5-methyl-1,2,4-triazol-3-one
• 化学式: C₁₀H₈ClF₂N₃O
• 分子量: 259.643
• InChiKey: WZBKFTHZHPMVEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-one 在 氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2,4-二氯苯基)-4-(二氟甲基)-2,4-二氢-5-甲基-3H-1,2,4-三唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成1-（2,4-二氯苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑-5-酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成1‑(2，4‑二氯苯基)‑3‑甲基‑4‑二氟甲基‑1，2，4‑三唑‑5‑酮的方法，以对氯苯胺为原料，通过重氮化、还原、成盐合成对氯苯肼盐酸盐，经碱中和得到对氯苯肼，对氯苯肼在叔丁醇为溶剂的条件下，和乙醛、氰酸钠、次氯酸钠经过缩合、环化和氧化反应生成1‑对氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮，1‑对氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮再经过成盐、氟钾化和氯化反应得到1‑(2，4‑二氯苯基)‑3‑甲基‑4‑二氟甲基‑1，2，4‑三唑‑5‑酮(甲磺草胺中间体)。本发明的合成方法，以对氯苯胺为原料，只需一次氯化反应即可实现，且能够使合成中间体的位阻小，杂质低，从而提高了收率；另外此合成路线所需的原料易得且成本低，条件温和，操作简便，安全性高，有利于实现工业化生产。

  公开号：

  CN107629015A
• 作为产物：
  描述：

  acetaldehyde 4-chlorophenylhydrazone 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成1-（2,4-二氯苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑-5-酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成1‑(2，4‑二氯苯基)‑3‑甲基‑4‑二氟甲基‑1，2，4‑三唑‑5‑酮的方法，以对氯苯胺为原料，通过重氮化、还原、成盐合成对氯苯肼盐酸盐，经碱中和得到对氯苯肼，对氯苯肼在叔丁醇为溶剂的条件下，和乙醛、氰酸钠、次氯酸钠经过缩合、环化和氧化反应生成1‑对氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮，1‑对氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮再经过成盐、氟钾化和氯化反应得到1‑(2，4‑二氯苯基)‑3‑甲基‑4‑二氟甲基‑1，2，4‑三唑‑5‑酮(甲磺草胺中间体)。本发明的合成方法，以对氯苯胺为原料，只需一次氯化反应即可实现，且能够使合成中间体的位阻小，杂质低，从而提高了收率；另外此合成路线所需的原料易得且成本低，条件温和，操作简便，安全性高，有利于实现工业化生产。

  公开号：

  CN107629015A

文献信息

• Regioselective chlorination of the phenyl ring of 4,5-dihydro-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-ones
  申请人：Framroze Bomi Patel

  公开号：US20130072689A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  An improved process for selectively chlorinating 4,5-dihydro-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-ones, including 4,5-dihydro-3-alkyl-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-ones and 4-haloalkyl-4,5-dihydro-3-alkyl-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-ones in the 4-position of the phenyl ring by dissolving the compounds in a synergistic ratio of polar aprotic solvents, preferably acetonitrile and N,N-dimethylformamide in a 7:3 ratio and reacting the solution with chlorine gas.

  一种改进的方法，用于选择性氯化4,5-二氢-1-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-酮，包括4,5-二氢-3-烷基-1-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-酮和4-卤代烷基-4,5-二氢-3-烷基-1-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-酮在苯环的4位通过将化合物溶解在极性无水溶剂的协同比例中，优选为乙腈和N，N-二甲基甲酰胺的7:3比例，并将溶液与氯气反应。
• Regioselective fluorination of phenyl-substituted triazolinones
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US06218545B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  A process for the preparation of a compound of the Formula I wherein the process comprising the step of treating a compound of the Formula II with a fluorinating agent at a temperature of about 60° to about 120° C. in the presence of an organic solvent to form a compound of the Formula I; wherein: X, R or R′ can optionally be independently protected with a protecting group which is substantially stable to the fluorinating agent; and where X, R, and R′ are described herein.

  一种制备式I化合物的方法，其中该方法包括在有机溶剂存在下，使用氟化剂处理式II化合物，处理温度为约60℃到约120℃，以形成式I化合物；其中，X、R或R'可以选择性地独立地使用保护基进行保护，该保护基对氟化剂具有相当的稳定性；并且X、R和R'如本文所述。
• Continuous preparation of high purity Bis(fluoroxy)difluoromethane (BDM) at elevated pressure
  申请人：——

  公开号：US20020156321A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The invention provides an improved process for preparing bis(fluoroxy)difluoro-methane (BDM) by continuously reacting F 2 with CO 2 in a reactor containing a fluorination catalyst (e.g., CsF), wherein the process is conducted at a pressure above atmospheric pressure. The process provides BDM of very high purity and very low residual F 2 .

  本发明提供了一种改进的双(氟氧基)二氟甲烷（BDM）制备工艺，通过连续反应 F 2 与 CO 2 在含有氟化催化剂（如 CsF）的反应器中连续反应制备双(氟氧基)二氟甲烷 (BDM)的改进工艺，其中该工艺在高于大气压的压力下进行。该工艺可提供纯度极高、残留 F 2 .
• 一种降低氟离子含量的二氟甲基三唑啉酮中间体的合成方法
  申请人：宁夏格瑞精细化工有限公司

  公开号：CN117777034A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明属于化合物合成领域，具体涉及一种降低氟离子含量的二氟甲基三唑啉酮中间体的合成方法。以化合物（Ⅰ）为原料，经过环化反应得到中间体（Ⅱ），氧化得到中间体（Ⅲ），在非质子溶剂环境中与碱金属高温脱水成盐，加入除氟剂，在一定反应条件下得到中间体（Ⅳ）。本发明以硼酸类等化合物为除氟剂，用量更少，除氟效果更好，避免使用金属类除氟剂产生胶体络合物，反应废水更容易处理，同时回收废水中的产品，提高产品收率，反应液中氟离子含量可以控制在50ppm以下，反应废水中氟离子含量可以达到10ppm以下，且可以避免使用价格昂贵的合金作为反应釜内套，延长搪玻璃反应釜的使用寿命，降低更换频率，降低生产成本。
• Selective fluorination of an aryl triazolinone herbicide intermediate
  作者：Robert G. Syvret、William J. Casteel、G.Sankar Lal、Jaidev S. Goudar

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.09.002

  日期：2004.1

  Fluoroaryl 1, 2,4-triazolin-5-ones are an important class of herbicidal compounds useful in a variety of crop protection applications, primarily for the control of grassy and broad-leaf plant species. While a number of different synthetic strategies can be used for the step-wise preparation of these complex molecules, it is generally preferred to introduce fluorine later in the synthetic pathway, since the presence of fluorine and other halogens has a dominant effect on all subsequent synthetic steps. We have investigated the reactions that occur between aryl triazolinones and a variety of fluorination agents, including F-2/N-2, XeF2, (CF3SO2)(2)NF, Selectfluor((R)), CF2(OF)(2), CF3OF, CH3COOF, and CF3COOF, and have used this knowledge to develop several alternative high-yielding routes to fluoroaryl 1,2,4-triazolin-5 -ones. The fluorine introduction strategy and experimental results for a representative example of this important class of compounds are discussed herein. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.