1-o-chlorophenyl-3-methyl-4-difluoromethyl-1,2,4-triazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-o-chlorophenyl-3-methyl-4-difluoromethyl-1,2,4-triazol-5-one
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-3-methyl-4-difluoromethyl-1,2,4-triazol-5-one；1-(2-Chlorophenyl)-3-methyl-4-(difluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-one；2-(2-chlorophenyl)-4-(difluoromethyl)-5-methyl-1,2,4-triazol-3-one
• 化学式: C₁₀H₈ClF₂N₃O
• 分子量: 259.643
• InChiKey: IEACZNNMOISSBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-o-chlorophenyl-3-methyl-4-difluoromethyl-1,2,4-triazol-5-one 在 iron(III) chloride 、 发烟硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 三氯化锑 、 silica gel 、 氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 5.0~60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 甲磺草胺
  参考文献：
  名称：

  一种合成甲磺草胺的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成甲磺草胺的方法，其特征在于：以邻氯苯肼盐酸盐为原料，经过碱将邻氯苯肼盐酸盐游离邻氯苯肼，邻氯苯肼和原乙酸三甲酯和氰酸钾反应得到1‑邻氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑5‑酮，1‑邻氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑5‑酮再经N‑烷基化、氯化、硝化、还原和磺酰化得到甲磺草胺，且氯化反应采用复合催化剂及溶剂二氯乙烷。本发明的优点在于：本发明合成甲磺草胺的方法，以邻氯苯肼盐酸盐为原料，能够使中间产物的位阻小，且提高产物的收率；同时，氯化反应采用复合催化剂，使得各原子定位效应好，且溶剂采用二氯乙烷，有利于溶剂回收利用。

  公开号：

  CN106478532B
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1,2,4-triazolin-5-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-o-chlorophenyl-3-methyl-4-difluoromethyl-1,2,4-triazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成1-（2,4-二氯苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑-5-酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成1‑（2，4‑二氯苯基）‑3‑甲基‑4‑二氟甲基‑1，2，4‑三唑‑5‑酮的方法，以邻氯苯胺为原料，通过重氮化、还原、成盐合成邻氯苯肼盐，经碱中和成游离邻氯苯肼，邻氯苯肼和乙醛、氰酸钠、次氯酸钠经过缩合、环化和氧化反应生成1‑邻氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮，1‑邻氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮再经过成盐、氟钾化和氯化反应得到1‑(2，4‑二2氯苯基)‑3‑甲基‑4‑二氟甲基‑1，2，4‑三唑‑5‑酮(甲磺草胺中间体)。本发明的合成方法，以邻氯苯胺为原料，能够使合成中间体的位阻小，杂质低，从而提高了收率，原料易得且成本低，反应温和，操作简便，安全性高，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN107698529A

文献信息

• US5468868A
  申请人：——

  公开号：US5468868A

  公开（公告）日：1995-11-21
• CN115850195
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 一种合成1-（2,4-二氯苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑-5-酮的方法
  申请人：连云港世杰农化有限公司

  公开号：CN107698529A

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明公开了一种合成1‑（2，4‑二氯苯基）‑3‑甲基‑4‑二氟甲基‑1，2，4‑三唑‑5‑酮的方法，以邻氯苯胺为原料，通过重氮化、还原、成盐合成邻氯苯肼盐，经碱中和成游离邻氯苯肼，邻氯苯肼和乙醛、氰酸钠、次氯酸钠经过缩合、环化和氧化反应生成1‑邻氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮，1‑邻氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮再经过成盐、氟钾化和氯化反应得到1‑(2，4‑二2氯苯基)‑3‑甲基‑4‑二氟甲基‑1，2，4‑三唑‑5‑酮(甲磺草胺中间体)。本发明的合成方法，以邻氯苯胺为原料，能够使合成中间体的位阻小，杂质低，从而提高了收率，原料易得且成本低，反应温和，操作简便，安全性高，有利于工业化生产。
• 一种合成甲磺草胺的方法
  申请人：江苏瑞邦农药厂有限公司

  公开号：CN106478532B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明涉及一种合成甲磺草胺的方法，其特征在于：以邻氯苯肼盐酸盐为原料，经过碱将邻氯苯肼盐酸盐游离邻氯苯肼，邻氯苯肼和原乙酸三甲酯和氰酸钾反应得到1‑邻氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑5‑酮，1‑邻氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑5‑酮再经N‑烷基化、氯化、硝化、还原和磺酰化得到甲磺草胺，且氯化反应采用复合催化剂及溶剂二氯乙烷。本发明的优点在于：本发明合成甲磺草胺的方法，以邻氯苯肼盐酸盐为原料，能够使中间产物的位阻小，且提高产物的收率；同时，氯化反应采用复合催化剂，使得各原子定位效应好，且溶剂采用二氯乙烷，有利于溶剂回收利用。