2-异氰基乙酸钾 | 58948-98-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-异氰基乙酸钾
• 英文名称: potassium 2-isocyanoacetate
• 英文别名: potassium isocyanoacetate；isocyano acetic acid potassium salt；potassium;2-isocyanoacetate
• CAS: 58948-98-4
• 化学式: C₃H₂NO₂*K
• 分子量: 123.153
• InChiKey: IWTQNSMPJLXKLL-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  75-81 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.34
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异氰基乙酸钾 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 异氰基乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化异氰酸酯与磷炔的[3 + 2]环加成反应制备1,3-氮杂磷腈

  摘要：

  描述了一种新颖的铜催化合成方法，用于处理含磷和氮的杂环，例如1,3-氮杂磷腈。在溴化铜，双（二苯基膦基）甲烷（dppm）和碳酸钾的存在下，各种异氰基乙酸酯与磷炔烃的环加成反应可高产率且完全选择性地提供相应的1,3-氮杂磷腈。一些dppm桥联的双铜配合物被确定为形成1,3-氮杂磷腈的活性物种。

  DOI：

  10.1002/anie.201812779
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到2-异氰基乙酸钾
  参考文献：
  名称：

  基于Ugi的4CC反应的单聚合合成交替肽开发了一种新的聚合技术

  摘要：

  我们开发了一种交替肽的一锅法合成技术。该技术的核心是基于Ugi的4CC反应的新型无催化剂聚合。用环境分子处理亚胺...

  DOI：

  10.1039/c6cc09379e
• 作为试剂：
  描述：

  1-己烯 、 4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2-异氰基乙酸钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以95%的产率得到(E)-tert-butyldimethyl(3-methylenenon-4-enyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Enyne Metathesis/Brønsted Acid-Promoted Heterocyclization

  摘要：

  The "one-pot" synthesis of nitrogen heterocycles and an oxygen heterocycle by enyne metathesis and in situ cyclization is reported.

  DOI：

  10.1021/jo802582k

文献信息

• A Peptide Backbone Stapling Strategy Enabled by the Multicomponent Incorporation of Amide N‐Substituents
  作者：Manuel G. Ricardo、Javiel F. Marrrero、Oscar Valdés、Daniel G. Rivera、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1002/chem.201805318

  日期：2019.1.14

  N‐modification of peptides on solid‐phase is presented as a powerful and general method to enable peptide stapling at the backbone instead of the side chains. This work shows that a variety of functionalized N‐substituents suitable for backbone stapling can be readily introduced by means of on‐resin Ugi multicomponent reactions conducted during solid‐phase peptide synthesis. Diverse macrocyclization chemistries

  固相上肽的多组分主链N-修饰是一种强大而通用的方法，可在主链而不是侧链上进行肽钉接。这项工作表明，通过固相肽合成过程中进行的树脂上Ugi多组分反应可以很容易地引入各种适用于主链缝合的功能化N取代基。此类骨架N取代基可实现多种多样的大环化化学反应，包括闭环易位，内酰胺化和硫醇烷基化。通过将N-取代基连接到肽N-末端，骨架N-修饰方法也用于合成α-螺旋肽，从而具有氢键替代结构。全面的，
• Highly Stereoselective Synthesis of Natural-Product-Like Hybrids by an Organocatalytic/Multicomponent Reaction Sequence
  作者：Radell Echemendía、Alexander F. de La Torre、Julia L. Monteiro、Michel Pila、Arlene G. Corrêa、Bernhard Westermann、Daniel G. Rivera、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1002/anie.201412074

  日期：2015.6.22

  In an endeavor to provide an efficient route to natural product hybrids, described herein is an efficient, highly stereoselective, one‐pot process comprising an organocatalytic conjugate addition of 1,3‐dicarbonyls to α,β‐unsaturated aldehydes followed by an intramolecular isocyanide‐based multicomponent reaction. This approach enables the rapid assembly of complex natural product hybrids including

  为了提供一种通往天然产物杂种的有效途径，本文描述了一种高效，高度立体选择性的单锅法，该方法包括将1,3-二羰基加至α，β-不饱和醛的有机催化共轭加成反应，然后进行分子内异氰酸酯加成反应。基于多组分的反应。这种方法能够快速组装复杂的天然产物杂种，包括多达四个不同的分子片段，例如氢喹啉酮，色烯，哌啶，肽，脂质和糖苷部分。该策略将有机催化的立体控制与多组分反应产生多样性的特征相结合，从而导致结构独特的拟肽药物整合了杂环，脂质和糖部分。
• Peptide Macrocyclization Assisted by Traceless Turn Inducers Derived from Ugi Peptide Ligation with Cleavable and Resin-Linked Amines
  作者：Alfredo R. Puentes、Micjel C. Morejón、Daniel G. Rivera、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01761

  日期：2017.8.4

  multicomponent approach enabling the installation of turn-inducing moieties that facilitate the macrocyclization of short and medium-size oligopeptides is described. The strategy comprises the Ugi ligation of peptide carboxylic acids and isocyanopeptides in the presence of aldehydes and acid or photolabile amines followed by cyclization and cleavage of the backbone N-substituents to render canonical

  描述了一种多组分方法，该方法使得能够安装促进短和中等大小的寡肽的大环化的转角诱导部分。该策略包括在醛和酸或光不稳定胺存在下，肽羧酸和异氰肽的Ugi连接，然后环化和裂解主链N-取代基以提供典型的环肽。使用Rink酰胺树脂在固相上实施该方法导致了一类新的主链酰胺连接基策略。
• Studies toward the total synthesis of 1-oxacephalosporins 1: 3-amino-4-thio-2-azetidinones with protected γ.γ'-dihydroxyalkenoate side chain
  作者：Dieter Hoppe、Hans Schmincke、Heinz-Werner Kleemann

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80098-5

  日期：1989.1

  trans-benzoylanino-4-methylthio-2-azetidinones 16, bearing an acetonide-protected β,β'-bis(hydroxymethyl)acrylate moiety and being potential candidates for the total synthesis of 1-oxacephems, were obtained from 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one (4), alkyi isocyanoacetates 3 and azidoacetyl chloride (5) with 5 steps in overall yields of 13–33%. 2-Formylaminoacrylates 6, 1,3-thiazoline-4-carboxylates 9, produced by di=rect

  从2，2-获得外消旋的反式苯甲酰氨基-4-甲硫基-2-氮杂环丁酮16，其具有由丙酮化物保护的β，β′-双（羟甲基）丙烯酸酯部分，并且是潜在合成1-氧杂苯醚的潜在候选物。二甲基-1,3-二恶烷-5-酮（4），异氰基乙酸烷基酯3和叠氮基乙酰氯（5），分5步收率，总收率为13-33％。2- Formylaminoacrylates 6，1,3-噻唑啉-4-羧酸盐9，由二制作=的RECT硫杂化6，和S-甲基thioformimidates 14是中间体。
• Exploiting domino enyne metathesis mechanisms for skeletal diversity generation
  作者：Richard J. Spandl、Hèléne Rudyk、David R. Spring

  DOI：10.1039/b807278g

  日期：——

  In the context of diversity-oriented synthesis, the exploration and optimization of the domino metathesis of decorated norbornenes allowed complex polycyclic architectures to be generated in a highly efficient and atom-economical process.

  在以多样性为导向的合成背景下，对修饰的降冰片烯的多米诺复分解的探索和优化使复杂的多环结构能够以高效且原子经济的过程生成。