异氰基乙酸乙酯 | 2999-46-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰酸酯/异氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 异氰基乙酸乙酯
• 中文别名: 异氰乙酸乙酯；异氰(基)乙酸乙酯
• 英文名称: Ethyl isocyanoacetate
• 英文别名: ethyl 2-isocyanoacetate；ethyl α-isocyanoacetate；ethyl 2‐isocyanoacetate
• CAS: 2999-46-4
• 化学式: C₅H₇NO₂
• mdl: MFCD00000007
• 分子量: 113.116
• InChiKey: FPULFENIJDPZBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194-196 °C (lit.)
• 密度：
  1.035 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  184 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3
• LogP：
  0.91 at 25℃
• 稳定性/保质期：
  遇明火能燃烧。与强氧化剂接触会发生化学反应。受高热分解放出有毒气体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29299090
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	异氰乙酸乙酯
化学品英文名称：	Ethyl isocyanoacetate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	2999-46-4
分子式：	C 5 H 7 NO 2
分子量：	113.12

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：异氰乙酸乙酯

有害物成分 含量 CAS No. 异氰乙酸乙酯 100 2999-46-4

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	蒸气或雾对眼、粘膜和上呼吸道有刺激性。对皮肤有刺激性。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水彻底冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。注意保暖，必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮大量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。禁止使用酸碱灭火剂。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：	禁止使用酸碱灭火剂。
闪点(℃)：	84
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料无资料无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准美国STEL未制定标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。尽可能机械化、自动化。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。

第九部分：理化特性

外观与性状：	浅黄色液体。
pH：
熔点(℃)：	无资料
沸点(℃)：	194～196
相对密度(水=1)：	1．03
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	0．13／67．8℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	84
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料无资料无资料
分子式：	C 5 H 7 NO 2
分子量：	113.12
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水、碱液，可混溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱、水。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61648
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	小开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	2
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

性质
淡黄色液体，微溶于水和碱液，可混溶于乙醇和乙醚。

中毒症状
异氰基乙酸酯轻度中毒会出现头晕、头疼、胸闷、气短等症状；中度中毒会出现痉挛等其他症状；重度中毒则可能导致闪电样死亡，即瞬间死亡。

危险特性
异氰基乙酸酯属于氰化物系列，是危险化学品，有毒性，被列为禁寄物品，需密封保存。若遇酸、水或高温等情况，该物质会释放出氰化氢气体。这种气体毒性极强，一旦吸入会在体内形成氰离子，从而抑制人体细胞呼吸，阻碍电子传递，导致细胞内窒息，并进而引起神经系统损害。

用途
异氰基乙酸酯主要用于有机合成和医药合成中间体，可用于合成氟吗西尼（flumazenil）。此外，它也可用于生化研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-(benzyloxy)-3,5-difluorophenyl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL GPR120 RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] AGONISTES DE RÉCEPTEUR GPR120 ARYL ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2010048207A3
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰甘氨酸 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到异氰基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  利用多米诺烯烯复分解机制来产生骨骼多样性。

  摘要：

  在以多样性为导向的合成背景下，对修饰的降冰片烯的多米诺复分解的探索和优化使复杂的多环结构能够以高效且原子经济的过程生成。

  DOI：

  10.1039/b807278g
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 4-甲苯硫酚 在 异氰基乙酸乙酯 、 水 、 rose bengal 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-((p-tolylthio)oxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  室温下由异氰酸酯，硫醇和水制成的硫胺甲酸酯的可见光构造

  摘要：

  在温和的反应条件下，已经开发了一种方便的可见光诱导的方法，该方法可从异氰酸酯，硫醇和水合成硫代氨基甲酸酯。本方案通过简单地使用廉价的玫瑰红作为光催化剂，水作为反应试剂以及对环境无害的助溶剂，以中等到良好的产率为各种硫代氨基甲酸酯提供了一种经济高效且操作简便的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02231

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• A copper(i)-catalyzed reaction of 2-(2-ethynylphenyl)oxirane, sulfonyl azide, with 2-isocyanoacetate
  作者：Shaoyu Li、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2cc34591a

  日期：——

  A novel and straightforward synthetic protocol for the efficient construction of 3',5'-dihydro-1H-spiro[benzo[d]oxepine-2,4'-imidazoles] through a copper(I)-catalyzed reaction between 2-(2-ethynylphenyl)oxirane, sulfonyl azide, and 2-isocyanoacetate is described.

  一种新颖和简单的合成协议的3' ，5'-二氢-1H-螺[苯并[d]氧杂-2,4'-咪唑]通过铜（I） - 催化2-之间的反应的高效的施工（2 -ethynylphenyl）环氧乙烷，磺酰基叠氮化物，和2-异进行说明。
• Ugi multicomponent reaction with hydroxylamines: an efficient route to hydroxamic acid derivatives
  作者：Andrea Basso、Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Renata Riva、Antonella Riu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.068

  日期：2004.8

  Ugi condensations with O-protected hydroxylamines have been successfully performed in THF using ZnCl2 as activating agent. This synthetic strategy opens up the route to a very convergent assemblage of `internal' hydroxamic acid derivatives (N-acyl-N-hydroxypeptides).

  使用ZnCl 2作为活化剂，已成功地在THF中与O保护的羟胺进行了Ugi缩合。这种合成策略为“内部”异羟肟酸衍生物（N-酰基-N-羟基肽）的非常聚合的组合开辟了道路。
• HTS-based discovery and optimization of novel positive allosteric modulators of the α7 nicotinic acetylcholine receptor
  作者：István Ledneczki、Anita Horváth、Pál Tapolcsányi、János Éles、Katalin Dudás Molnár、István Vágó、András Visegrády、László Kiss、Áron Szigetvári、János Kóti、Balázs Krámos、Sándor Mahó、Patrik Holm、Sándor Kolok、László Fodor、Márta Thán、Diána Kostyalik、Ottilia Balázs、Mónika Vastag、István Greiner、György Lévay、Balázs Lendvai、Zsolt Némethy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113560

  日期：2021.10

  HTS campaign of the corporate compound collection resulted in a novel, oxalic acid diamide scaffold of α7 nACh receptor positive allosteric modulators. During the hit expansion, several derivatives, such as 4, 11, 17 demonstrated not only high in vitro potency, but also in vivo efficacy in the mouse place recognition test. The advanced hit molecule 11 was further optimized by the elimination of the

  公司化合物收集的 HTS 活动产生了一种新型的 α7 nACh 受体阳性变构调节剂草酸二酰胺支架。在命中膨胀，几个衍生物，如4，11，17证明不仅高体外效力，而且在体内在小鼠地方识别测试功效。先进的命中分子11通过消除推定的诱变芳香胺结构单元而得到进一步优化，该结构单元产生了一个新的氨基甲基吲哚化合物家族。在化合物55 的情况下发现了最平衡的物理化学和药理学特征。对接研究揭示了一个亚基间结合位点是我们的化合物最可能的。55不仅在东莨菪碱诱导的健忘症（小鼠位置识别测试）中，而且在自然遗忘（大鼠新物体识别测试）中表现出良好的认知增强特征。此外，化合物55在具有高转化价值的认知范式中是活跃的，即在大鼠触摸屏视觉辨别测试中。因此，选择55作为先导化合物进行进一步优化。基于获得的有利结果，本发明的氨基甲基吲哚簇可以通过α7 nAChR的正变构调节为认知增强提供可行的方法。
• Electrochemical Oxidative Carbon‐Atom Difunctionalization: Towards Multisubstituted Imino Sulfide Ethers
  作者：Zhipeng Guan、Shuxiang Zhu、Siyuan Wang、Huamin Wang、Siyuan Wang、Xingxing Zhong、Faxiang Bu、Hengjiang Cong、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.202011329

  日期：2021.1.18

  of functional molecules and natural products. Nonetheless, the synthesis of imino sulfide ethers, containing an N(sp2)=C(sp2)−O/S fragment, still remains a challenge because of its sensitivity to acid. Developed here in is an unprecedented electrochemical oxidative carbon‐atom difunctionalization of isocyanides, providing a series of novel multisubstituted imino sulfide ethers. Under metal‐free and

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表征谱图