(1R,3S,4R,6S,7S,9R,10S,12R)-1-(hydroxymethyl)-12-<2-<(1S,2R)-2-methylcyclopropyl>-1(E)-ethen-1-yl>quatercyclopropane | 176168-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1R,3S,4R,6S,7S,9R,10S,12R)-1-(hydroxymethyl)-12-<2-<(1S,2R)-2-methylcyclopropyl>-1(E)-ethen-1-yl>quatercyclopropane
• 英文别名: [(1R,2S)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2S)-2-[(E)-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethenyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]methanol
• CAS: 176168-14-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: DGIQKUPBGKYSTK-YRDUWPHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4R,6S,7S,9R,10S,12R)-1-(hydroxymethyl)-12-<2-<(1S,2R)-2-methylcyclopropyl>-1(E)-ethen-1-yl>quatercyclopropane 在 potassium trimethylsilonate 、 sodium acetate 、 silica gel 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (2E,4E)-N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-二羰基六氢嘧啶-1-基)-3,4-二羟基-四氢呋喃-2-基]甲基]-5-[(1S)-2-[(1R)-2-[(1R)-2-[(1R,2S)-2-[(E)-2-[(1R,2R)-2-甲基环丙基]乙烯基]环丙基]环丙基]环丙基]环丙基]戊-2,4-二烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  五环丙烷抗真菌剂 FR-900848 的全合成

  摘要：

  将四环丙烷 31 氧化、同系化、还原和单环丙烷化以提供五环丙烷醇 35。随后使用 N-(苯硫基)琥珀酰亚胺 (24) 和三丁基膦进行醇 35 的脱氧，然后进行阮内镍脱硫和脱保护以产生醇 3。将其氧化、同系化和水解以提供脂肪酸 2。BOP-Cl 介导的酸 2 和核苷胺 40 的偶联得到酰胺 1，其在光谱上与真实的 FR-900848 样品 (1) 相同。

  DOI：

  10.1021/ja960964j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4Z)-5-[(1S,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1S,2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]penta-2,4-dienoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 氟化铵 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 diethylzinc 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 苯硫酚 、 2-丁基-1,3,2-二氧硼戊环-4S,5S-二羧酸双(二甲氨基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,3S,4R,6S,7S,9R,10S,12R)-1-(hydroxymethyl)-12-<2-<(1S,2R)-2-methylcyclopropyl>-1(E)-ethen-1-yl>quatercyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the antifungal agent FR-900848

  摘要：

  使用查雷特不对称环丙烷化方法实现了抗真菌剂FR-900848的全合成，该方法控制了十个立体中心。

  DOI：

  10.1039/cc9960000325

文献信息

• Synthesis of the Polycyclopropane Antibiotic FR-900848 via the Horeau Gambit
  作者：J. R. Falck、Belew Mekonnen、Jurong Yu、Jing-Yu Lai

  DOI：10.1021/ja961093g

  日期：1996.1.1