[(1R,2S)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]methanol | 163015-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2S)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]methanol
• CAS: 163015-21-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: JZABOWVWCHREOI-CNLOIAPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]methanol 在 sodium acetate 、 silica gel 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (2E,4Z)-5-[(1S,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1S,2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  五环丙烷抗真菌剂 FR-900848 的全合成

  摘要：

  将四环丙烷 31 氧化、同系化、还原和单环丙烷化以提供五环丙烷醇 35。随后使用 N-(苯硫基)琥珀酰亚胺 (24) 和三丁基膦进行醇 35 的脱氧，然后进行阮内镍脱硫和脱保护以产生醇 3。将其氧化、同系化和水解以提供脂肪酸 2。BOP-Cl 介导的酸 2 和核苷胺 40 的偶联得到酰胺 1，其在光谱上与真实的 FR-900848 样品 (1) 相同。

  DOI：

  10.1021/ja960964j
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4S,6R)-1-<3-ethoxy-3-oxo-1(E)-propen-1-yl>-6-<3-ethoxy-3-oxo-1(Z)-propen-1-yl>bicyclopropane 在 LiTi(Oi-Pr)4(SPh) 、 chiral dioxaborolane catalyst 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 [(1R,2S)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  五环丙烷抗真菌剂 FR-900848 的全合成

  摘要：

  将四环丙烷 31 氧化、同系化、还原和单环丙烷化以提供五环丙烷醇 35。随后使用 N-(苯硫基)琥珀酰亚胺 (24) 和三丁基膦进行醇 35 的脱氧，然后进行阮内镍脱硫和脱保护以产生醇 3。将其氧化、同系化和水解以提供脂肪酸 2。BOP-Cl 介导的酸 2 和核苷胺 40 的偶联得到酰胺 1，其在光谱上与真实的 FR-900848 样品 (1) 相同。

  DOI：

  10.1021/ja960964j

文献信息

• Total synthesis of the antifungal agent FR-900848
  作者：Anthony G. M. Barrett、Krista Kasdorf

  DOI：10.1039/cc9960000325

  日期：——

  The total synthesis of the antifungal agent FR-900848 is accomplished using Charette asymmetric cyclopropanation to control ten stereocentres.

  使用查雷特不对称环丙烷化方法实现了抗真菌剂FR-900848的全合成，该方法控制了十个立体中心。
• Approaches to the assembly of the antifungal agent FR-900848: studies on the synthesis of C 2 symmetric tetracyclopropane derivatives and an X-ray crystallographic study of (1R,3S,4S,6R)-bicyclopropyl-1,6-di-{2-[(4R,5R)-di-(isopropyloxycarbonyl)-1,3-dioxolane]}
  作者：Anthony G. M. Barrett、Wendel W. Doubleday、Krista Kasdorf、Gary J. Tustin、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39950000407

  日期：——

  Two sequential asymmetric bicyclopropanation reactions were used to prepare (1R,3S,4R,6S,7S,9R,10S,12R)-quatercyclopropyl-1,12-dimethanol and (1S,3R,4R,6S,7S,9R,10R,12S)-quatercyclopropyl-1,12-dimethanol.

  采用两个连续的不对称双环丙烷化反应，合成了(1R,3S,4R,6S,7S,9R,10S,12R)-四环丙基-1,12-二甲醇和(1S,3R,4R,6S,7S,9R,10R,12S)-四环丙基-1,12-二甲醇。
• Iterative Cyclopropanation:  A Concise Strategy for the Total Synthesis of the Hexacyclopropane Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitor U-106305
  作者：Anthony G. M. Barrett、Dieter Hamprecht、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/ja9708326

  日期：1997.9.1

  The first enantioselective total synthesis of the hexacyclopropane natural product U-106305, which is produced by Streptomyces sp. UC 11136, is described in full detail. Considerations on the biosynthesis of U-106305 and its close resemblance to the pentacyclopropane bacterial metabolite FR-900848 (10) led to the proposal that its previously unknown stereostructure should be represented as 11. The

  第一个对映选择性全合成六环丙烷天然产物 U-106305，由 Streptomyces sp. 产生。UC 11136 进行了详细描述。考虑到 U-106305 的生物合成及其与五环丙烷细菌代谢物 FR-900848 (10) 的相似性，建议其先前未知的立体结构应表示为 11。11 的中央 C2 对称五环丙烷单元由以有效的双向方法重复使用三步环丙烷“同源”序列。去对称的五环丙烷 23 被转化为二烯醇 13，二烯醇 13 被立体和区域选择性地单环丙烷化以提供六环丙烷 25。通过转化为硫醚 29 和脱硫来实现脱氧。
• Determination of the full structure and absolute stereochemistry of the antifungal agent FR-900848: an X-ray crystallographic study of (1R,3S,4R,6S,7S,9R,10S,12R)-quatercyclopropyl-1,12-dimethanediyl di-4-bromobenzoate
  作者：Anthony G. M. Barrett、Krista Kasdorf、Gary J. Tustin、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39950001143

  日期：——

  Degradation studies and partial synthesis are used to establish the full structure and absolute stereochemistry of the nucleoside antifungal agent FR-900848.

  降解研究和部分合成用于建立核苷抗真菌剂FR-900848的完整结构和绝对立体化学。
• Stereochemical Elucidation of the Pentacyclopropane Antifungal Agent FR-900848
  作者：Anthony G. M. Barrett、Wendel W. Doubleday、Krista Kasdorf、Gary J. Tustin

  DOI：10.1021/jo960054k

  日期：1996.1.1

  Full structural elucidation of FR-900848, an antifungal pentacyclopropane nucleoside natural product from Streptoverticillium fervens, is reported. A series of model compounds were prepared using multiple asymmetric Simmons-Smith cyclopropanation reactions. Comparisons of spectroscopic data of synthetic alkenes 9 and 10, quatercyclopropanes 11 and 12, and imidazolidines 13 and 14 with FR-900848 and its degradation products 2, 3, and 4 were consistent with the full structural assignment of the natural product as structure 7.