2-丁基-1,3,2-二氧硼戊环-4S,5S-二羧酸双(二甲氨基化合物) | 161344-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 2-丁基-1,3,2-二氧硼戊环-4S,5S-二羧酸双(二甲氨基化合物)
• 中文别名: 2-丁基-N,N,N',N'-四甲基-二杂戊硼烷-(4S,5S)-二甲酰胺；丁基硼酸(N,N,N`,N`-四甲基-D-酒石酸二酰胺)酯
• 英文名称: (4S,5S)-2-butyl-N⁴,N⁴,N⁵,N⁵-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxamide
• 英文别名: (4S,5S)-2-butyl-N,N,N′,N′-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxamide；(S,S)-2-butyl-N,N,N’,N’-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxamide；butylboronic acid N,N,N′,N′-tetramethyl-L(-)-tartaric acid diamide ester；butylboronic acid N,N,N’,N’-tetramethyl-D-tartaric acid diamide ester；butylboronic acid N,N,N′,N′-tetramethyl-D-tartaric acid diamide ester；(+)-(S,S)-2-butyl-N,N,N',N'-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxamide；(4S,5S)-2-Butyl-N4,N4,N5,N5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxamide；(4S,5S)-2-butyl-4-N,4-N,5-N,5-N-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxamide
• CAS: 161344-84-9
• 化学式: C₁₂H₂₃BN₂O₄
• 分子量: 270.137
• InChiKey: AFQWQRBBIZKYTE-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  305-306 °C (lit.)
• 密度：
  1.096 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-hydroxymethyl-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester 、 2-丁基-1,3,2-二氧硼戊环-4S,5S-二羧酸双(二甲氨基化合物) 在 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77.5%的产率得到2-(tert-butyl) 3-ethyl (3S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES À MÉDIATION PAR COMPLÉMENT

  摘要：

  这份披露提供了用于治疗医学障碍的药物化合物，例如补体介导的障碍，包括补体C1介导的障碍。

  公开号：

  WO2022066774A1
• 作为产物：
  描述：

  正丁基硼酸 、 四甲基酒石酸胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到2-丁基-1,3,2-二氧硼戊环-4S,5S-二羧酸双(二甲氨基化合物)
  参考文献：
  名称：

  使用工程烯还原酶进行不对称还原碳环化

  摘要：

  来自老黄酶 (OYE) 家族的烯还原酶可还原带有吸电子基团（例如羰基）的 α,β-不饱和化合物中的 C=C 双键。这种不对称还原已被用于生物催化。除了其典型功能之外，我们还发现该酶家族的成员还可以催化 C−C 键的形成。含有额外亲电基团的 α,β-不饱和醛和酮会发生还原环化。从机制上讲，双电子还原酶辅因子 FMN 传递氢化物以生成烯醇化物中间体，该中间体与内部亲电子试剂发生反应。用非质子 Phe 或 Trp 单位点取代关键的 Tyr 残基有利于环化反应而不是自然还原反应。新的转化使得对映选择性合成手性环丙烷的效率高达 >99% 。

  DOI：

  10.1002/anie.201802962
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl (E)-14-bromotetradec-2-enoate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 diethylzinc 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 2-丁基-1,3,2-二氧硼戊环-4S,5S-二羧酸双(二甲氨基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,2S)-2-((E)-12-(1H-imidazol-4-yl)dodec-11-en-1-yl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成鉴定：来自橙色粘杆菌的尿氰酸盐衍生生物碱咪达星

  摘要：

  基因组挖掘和代谢组学启发的方法等创新发现方法重塑了天然产物研究领域，补充了传统的基于生物活性的筛选，并允许从先前研究的生产者中发现迄今为止未见的化合物。根据这些趋势，我们在此报告了咪达星，这是粘细菌属Stigmatella特有的一类新型次生代谢产物。结合二级代谢组分析、基因组挖掘技术、光谱分析和最后的全合成来阐明结构。咪达星是尿刊酸衍生的脂肪酸，具有相邻的环丙烷部分，其结构特征是迄今为止天然产物中前所未有的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02036

文献信息

• Enantioselective Cyclopropanation of Allylic Alcohols with Dioxaborolane Ligands:  Scope and Synthetic Applications
  作者：André B. Charette、Hélène Juteau、Hélène Lebel、Carmela Molinaro

  DOI：10.1021/ja982055v

  日期：1998.11.1

  the conversion of allylic alcohols into the corresponding enantiomerically enriched cyclopropanes using bis(iodomethyl)zinc. A variety of chiral, nonracemic cyclopropylmethanols could be obtained according to this method. This methodology was extended with success to the cyclopropanation of unconjugated and conjugated polyenes and homoallylic alcohols. The cyclopropanation of allylic carbamates has also

  已发现一种非常有效的手性控制剂，可使用双（碘甲基）锌将烯丙醇转化为相应的富含对映异构体的环丙烷。根据该方法可以获得多种手性、非外消旋环丙基甲醇。该方法成功地扩展到非共轭和共轭多烯和高烯丙醇的环丙烷化。烯丙基氨基甲酸酯的环丙烷化也已用该系统进行了研究，但发现富含对映体的环丙基甲基胺最好由富含对映体的环丙基甲醇制备。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Glycolipids Plakosides A, B and Their Analogs
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、Jim Li、Gerhard Zenke

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1977::aid-hlca1977>3.0.co;2-d

  日期：2000.8.9

  The total synthesis of plakosides A (1) and B (2), and their designed analogs 3 – 10 was accomplished. The convergent strategy employed involved construction of the individual building blocks employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the Charette asymmetric cyclopropanation reactions to introduce the desired configuration, followed by their couplings and final elaboration. Thus, key intermediates

  完成了 plakosides A (1) 和 B (2) 及其设计的类似物 3 – 10 的全合成。所采用的收敛策略涉及使用 Sharpless 不对称二羟基化和 Charette 不对称环丙烷化反应构建单个结构单元以引入所需的构型，然后是它们的偶联和最终精细化。因此，关键中间体 12 – 14 以其光学活性形式制备，并通过糖苷化反应和酰胺键形成连接，在适当的加工和最终脱保护后产生目标分子。合成的化合物 1-10 在体外评估了它们的免疫抑制特性，发现只有适度的活性。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLOPROPYLIQUES SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009129036A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Substituted cyclopropyl compounds of formula (I) are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. Pharmaceutically acceptable salts and solvates are included as well. The compounds are useful as agonists of the g-protein coupled receptor GPR-119.

  公式（I）的取代环丙基化合物被披露为治疗或预防2型糖尿病及类似疾病的有效药物。还包括药用可接受的盐和溶剂化合物。这些化合物可作为G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。
• Callipeltosides A, B and C: Total Syntheses and Structural Confirmation
  作者：James R. Frost、Colin M. Pearson、Thomas N. Snaddon、Richard A. Booth、Richard M. Turner、Johan Gold、David M. Shaw、Matthew J. Gaunt、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201501877

  日期：2015.9.14

  Since their isolation almost 20 years ago, the callipeltosides have been of long standing interest to the synthetic community owing to their unique structural features and inherent biological activity. Herein we present our full research effort that has led to the synthesis of these molecules. Key aspects of our final strategy include 1) synthesis of the C1–C9 pyran core (5) using an AuCl3‐catalysed

  自从近 20 年前被分离出来以来，卡利佩尔托苷由于其独特的结构特征和固有的生物活性，长期以来一直引起合成界的兴趣。在此，我们展示了我们合成这些分子的全部研究成果。我们最终策略的关键方面包括 1)使用 AuCl 3催化环化合成 C1–C9 吡喃核心 ( 5 )；2) 通过顺序双向 Stille 反应形成 C10–C22 碘乙烯 ( 55 )，3) 通过烯基锌加成（C9 处的 dr=91:9）对这些高级片段进行非对映选择性结合。常见的 callipeltoside 苷元 ( 4 ) 在另外五个步骤中完成。此后，添加所有三个糖片段以提供整个卡利佩托苷家族。除此之外，还合成了D构型的卡利佩尔托糖 B，并将其附加到卡利佩尔托苷苷元上。发现该分子的1 H NMR谱与天然分离物显着不同，进一步支持了我们对 callipeltoside B ( 2 ) 的认定。
• WO2007/150010
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——