(1R,3S,4S,6R)-1-<3-ethoxy-3-oxo-1(E)-propen-1-yl>-6-<3-ethoxy-3-oxo-1(Z)-propen-1-yl>bicyclopropane | 163061-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,3S,4S,6R)-1-<3-ethoxy-3-oxo-1(E)-propen-1-yl>-6-<3-ethoxy-3-oxo-1(Z)-propen-1-yl>bicyclopropane
• 英文别名: ethyl (Z)-3-[(1S,2R)-2-[(1R,2S)-2-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]cyclopropyl]cyclopropyl]prop-2-enoate
• CAS: 163061-59-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: GQHNXDRBSWBROC-IWKFLAPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,6R)-1-<3-ethoxy-3-oxo-1(E)-propen-1-yl>-6-<3-ethoxy-3-oxo-1(Z)-propen-1-yl>bicyclopropane 在 titanium(IV) isopropylate 、 氟化铵 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 potassium trimethylsilonate 、 diethylzinc 、 sodium acetate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 silica gel 、 镍 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2-丁基-1,3,2-二氧硼戊环-4S,5S-二羧酸双(二甲氨基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (2E,4E)-N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-二羰基六氢嘧啶-1-基)-3,4-二羟基-四氢呋喃-2-基]甲基]-5-[(1S)-2-[(1R)-2-[(1R)-2-[(1R,2S)-2-[(E)-2-[(1R,2R)-2-甲基环丙基]乙烯基]环丙基]环丙基]环丙基]环丙基]戊-2,4-二烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the antifungal agent FR-900848

  摘要：

  使用查雷特不对称环丙烷化方法实现了抗真菌剂FR-900848的全合成，该方法控制了十个立体中心。

  DOI：

  10.1039/cc9960000325
• 作为产物：
  描述：

  1,3-(E,E)-1,4-bis<<(4R,5R)-4,5-bis<(isopropyloxy)carbonyl>-1,3-dioxolan-2-yl>>butadiene 在 diethylzinc 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (1R,3S,4S,6R)-1-<3-ethoxy-3-oxo-1(E)-propen-1-yl>-6-<3-ethoxy-3-oxo-1(Z)-propen-1-yl>bicyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the assembly of the antifungal agent FR-900848: studies on the synthesis of C 2 symmetric tetracyclopropane derivatives and an X-ray crystallographic study of (1R,3S,4S,6R)-bicyclopropyl-1,6-di-{2-[(4R,5R)-di-(isopropyloxycarbonyl)-1,3-dioxolane]}

  摘要：

  采用两个连续的不对称双环丙烷化反应，合成了(1R,3S,4R,6S,7S,9R,10S,12R)-四环丙基-1,12-二甲醇和(1S,3R,4R,6S,7S,9R,10R,12S)-四环丙基-1,12-二甲醇。

  DOI：

  10.1039/c39950000407

文献信息

• Total Synthesis of the Pentacyclopropane Antifungal Agent FR-900848
  作者：Anthony G. M. Barrett、Krista Kasdorf

  DOI：10.1021/ja960964j

  日期：1996.11.13

  Quatercyclopropane 31 was oxidized, homologated, reduced, and monocyclopropanated to provide the pentacyclopropane alcohol 35. Subsequent deoxygenation of alcohol 35 was effected using N-(phenylthio)succinimide (24) and tributylphosphine followed by Raney nickel desulfurization and deprotection to produce the alcohol 3. This was oxidized, homologated, and hydrolyzed to provide the fatty acid 2. BOP-Cl-mediated

  将四环丙烷 31 氧化、同系化、还原和单环丙烷化以提供五环丙烷醇 35。随后使用 N-(苯硫基)琥珀酰亚胺 (24) 和三丁基膦进行醇 35 的脱氧，然后进行阮内镍脱硫和脱保护以产生醇 3。将其氧化、同系化和水解以提供脂肪酸 2。BOP-Cl 介导的酸 2 和核苷胺 40 的偶联得到酰胺 1，其在光谱上与真实的 FR-900848 样品 (1) 相同。
• Stereochemical Elucidation of the Pentacyclopropane Antifungal Agent FR-900848
  作者：Anthony G. M. Barrett、Wendel W. Doubleday、Krista Kasdorf、Gary J. Tustin

  DOI：10.1021/jo960054k

  日期：1996.1.1

  Full structural elucidation of FR-900848, an antifungal pentacyclopropane nucleoside natural product from Streptoverticillium fervens, is reported. A series of model compounds were prepared using multiple asymmetric Simmons-Smith cyclopropanation reactions. Comparisons of spectroscopic data of synthetic alkenes 9 and 10, quatercyclopropanes 11 and 12, and imidazolidines 13 and 14 with FR-900848 and its degradation products 2, 3, and 4 were consistent with the full structural assignment of the natural product as structure 7.
• Total synthesis of the antifungal agent FR-900848
  作者：Anthony G. M. Barrett、Krista Kasdorf

  DOI：10.1039/cc9960000325

  日期：——

  The total synthesis of the antifungal agent FR-900848 is accomplished using Charette asymmetric cyclopropanation to control ten stereocentres.

  使用查雷特不对称环丙烷化方法实现了抗真菌剂FR-900848的全合成，该方法控制了十个立体中心。
• Approaches to the assembly of the antifungal agent FR-900848: studies on the synthesis of C 2 symmetric tetracyclopropane derivatives and an X-ray crystallographic study of (1R,3S,4S,6R)-bicyclopropyl-1,6-di-{2-[(4R,5R)-di-(isopropyloxycarbonyl)-1,3-dioxolane]}
  作者：Anthony G. M. Barrett、Wendel W. Doubleday、Krista Kasdorf、Gary J. Tustin、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39950000407

  日期：——

  Two sequential asymmetric bicyclopropanation reactions were used to prepare (1R,3S,4R,6S,7S,9R,10S,12R)-quatercyclopropyl-1,12-dimethanol and (1S,3R,4R,6S,7S,9R,10R,12S)-quatercyclopropyl-1,12-dimethanol.

  采用两个连续的不对称双环丙烷化反应，合成了(1R,3S,4R,6S,7S,9R,10S,12R)-四环丙基-1,12-二甲醇和(1S,3R,4R,6S,7S,9R,10R,12S)-四环丙基-1,12-二甲醇。