槲皮素 3-beta-D-吡喃木糖苷 | 549-32-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 槲皮素 3-beta-D-吡喃木糖苷
• 中文别名: 槲皮素-3-D-木糖甙；槲皮素-3-O-Β-D-木糖甙；槲皮素3-beta-D-吡喃木糖苷
• 英文名称: avicularin
• 英文别名: quercetin-3-O-β-D-arabinopyranoside；quercetin 3-O-β-D-xylopyranoside；quercetin-3-O-β-D-xylopyranoside；quercetin 3-β-D-xylopyranoside；quercetin 3-O-β-xylopyranoside；quercetin-3-β-D-xylopyranoside；Quercetin 3-O-beta-D-xylopyranoside；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 549-32-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O₁₁
• 分子量: 434.356
• InChiKey: PZZRDJXEMZMZFD-BWYUNELBSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203℃
• 沸点：
  828.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Reynoutrin（即Quercetin-3-D-xyloside）是从草莓番石榴中提取的一种黄酮类化合物，具有显著的抗氧化和清除自由基作用。

体外研究

Reynoutrin 显示出强大的抗氧化活性，在荧光素氧化中的 pEC₅₀ 值为 5.37。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  槲皮素 3-beta-D-吡喃木糖苷 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-吡喃木糖 、 槲皮素
  参考文献：
  名称：

  黄芪糖苷具有抑制α-葡糖苷酶活性和小叶锦葵科叶片中新的黄酮C-二叠纪苷的作用。

  摘要：

  十七黄酮，其中五个是黄酮Ç -diosides，1 - 5，从叶提取物的BuOH-和AcOEt可溶级分中分离楠椿。其中1 - 5，芹菜素6- Ç - β - d -xylopyranosyl-2“ - ö - β - d吡喃葡萄糖苷（2），芹菜素8- Ç - α -大号-arabinopyranosyl-2” - ö - β - d -吡喃葡萄糖苷（4）和芹菜素8‐Ç - β - d -xylopyranosyl-2“ - ö - β - d吡喃葡萄糖苷（5）是新的。两个4和5呈现为旋转异构体对。在NMR光谱分析和MS数据的基础上阐明了新化合物的结构。此外，首次分配芹菜素6‐ C ‐ α ‐ L‐阿拉伯吡喃糖基‐2″ ‐O ‐ β ‐ D‐吡喃吡喃糖苷（3）的1 H和13 C‐NMR数据。对分离出的化合物进行了抗α-葡萄糖苷酶（来自嗜热脂肪芽孢杆菌的IV型）。山奈酚3- ø - （2- β

  DOI：

  10.1002/hlca.201400081
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-2-((2-(2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 生成 槲皮素 3-beta-D-吡喃木糖苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of flavonoids as vasorelaxant agents

  摘要：

  Several 5,7-dihydroxyflavone and quercetin 3-O-glycosides have been synthesized and evaluated for vasorelaxant activity. A logP-activity relationship amongst flavonoids was suggested. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.061

文献信息

• Pharmaceutical composition comprising quercetin-3-O-β-D-xylopyranoside for preventing or treating liver disease
  申请人：Hongcheon Institute of Medical Herb

  公开号：US10980824B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  Provided is a pharmaceutical composition including quercetin-3-O-β-D-xylopyranoside for preventing or treating a liver disease. Since the composition has an effect on inhibiting alcohol-induced accumulation of triglycerides in the blood and liver, having no toxicity and without affecting feed intake, body weight, organ weight, and the like, the composition of the present invention may be efficiently utilized as a pharmaceutical composition for preventing and treating a liver disease such as steatosis, hepatitis, hepatic fibrosis, and cirrhosis or a health functional food for preventing or alleviating a liver disease such as steatosis, hepatitis, hepatic fibrosis, and cirrhosis.

  本发明提供了一种包括槲皮素-3-O-β-D-吡喃木糖苷的药物组合物，用于预防或治疗肝病。由于本发明组合物具有抑制酒精诱导的甘油三酯在血液和肝脏中积累的作用，且无毒性，不影响饲料摄入量、体重、器官重量等、本发明的组合物可以有效地用作预防和治疗脂肪变性、肝炎、肝纤维化和肝硬化等肝病的药物组合物，或用作预防或缓解脂肪变性、肝炎、肝纤维化和肝硬化等肝病的保健功能食品。
• Therapeutic agent of osteoporosis comprising an active ingredient of quercetin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020165169A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The present invention relates to a therapeutic agent for osteoporosis which comprises an active ingredient of quercetin derivatives. The quercetin derivatives of the invention can be practically applied for the treatment and prevention of osteoporosis, since they effectively inhibit osteoclast proliferation and stimulate osteoblast proliferation more than conventional therapeutic agents for osteoporosis, and increase trabecular bone area highly without changing hormone level in body and untoward effects on hematopoietic function and immune system.

  本发明涉及一种骨质疏松症治疗剂，其有效成分为槲皮素衍生物。本发明的槲皮素衍生物比传统的骨质疏松症治疗剂更能有效地抑制破骨细胞增殖和刺激成骨细胞增殖，在不改变体内激素水平、不对造血功能和免疫系统产生不良影响的情况下，能显著增加骨小梁面积，因此可实际应用于骨质疏松症的治疗和预防。
• SKIN TANNING EXTRACT
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP3052202A1

  公开（公告）日：2016-08-10
• Therapeutic agent or osteoporosis comprising an active ingredient of quercetin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040162247A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention relates to a therapeutic agent for osteoporosis which comprises an active ingredient of quercetin derivatives. The quercetin derivatives of the invention can be practically applied for the treatment and prevention of osteoporosis, since they effectively inhibit osteoclast proliferation and stimulate osteoblast proliferation more than conventional therapeutic agents for osteoporosis, and increase trabecular bone area highly without changing hormone level in body and untoward effects on hematopoietic function and immune system.
• USE OF COUMARIN DERIVATIVES IN ANTIFUNGAL THERAPY
  申请人：Stewart Colin

  公开号：US20100267653A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention provides coumarin compounds, in particular glycosidic coumarin compounds, useful in the treatment of dermatophyte fungal infections.