1-[(6S,7S)-6,10-dimethylbicyclo[5.3.0]deca-1(10),2-dien-3-yl]ethanone | 181508-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(6S,7S)-6,10-dimethylbicyclo[5.3.0]deca-1(10),2-dien-3-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[(8S,8aS)-3,8-dimethyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydroazulen-5-yl]ethanone
• CAS: 181508-78-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: KNXDOPDKTXGYFO-ZANVPECISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 1-[(6S,7S)-6,10-dimethylbicyclo[5.3.0]deca-1(10),2-dien-3-yl]ethanone 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2-[(6S,7S)-6,10-dimethylbicyclo[5.3.0]deca-1(10),2-dien-3-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （烷氧羰基）甲基的8-内环化：（-）-clavukerin A和（-）-11-羟基胍的立体选择性合成

  摘要：

  通过（+）-柠檬烯氧化物经8-内基自由基环化合成（-）-克拉维净A。也合成了（−）-11-Hydroxyguaiene，但其光谱数据与天然产物报道的数据不匹配。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01279-8
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 rhodium(III) chloride trihydrate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 氧气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-[(6S,7S)-6,10-dimethylbicyclo[5.3.0]deca-1(10),2-dien-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis and confirmation of the relative and absolute stereostructure of 11-hydroxyguaiadienes

  摘要：

  Enantiospecific total synthesis of two epimeric sesquiterpenes 11-hydroxyguaiadienes has been accomplished starting from the readily available monoterpene (R)-limonene, which confirmed the structure and absolute configuration of the natural products. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.018

文献信息

• 8-endo Cyclization of (alkoxycarbonyl)methyl radicals: Stereoselective synthesis of (−)-clavukerin A and (−)-11-hydroxyguaiene
  作者：Eun Lee、Cheol Hwan Yoon

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01279-8

  日期：1996.8

  (−)-Clavukerin A was synthesized from (+)-limonene oxide via 8-endo radical cyclization. (−)-11-Hydroxyguaiene was also synthesized, but its spectroscopic data did not match with those reported for the natural product.

  通过（+）-柠檬烯氧化物经8-内基自由基环化合成（-）-克拉维净A。也合成了（−）-11-Hydroxyguaiene，但其光谱数据与天然产物报道的数据不匹配。
• Enantiospecific synthesis and confirmation of the relative and absolute stereostructure of 11-hydroxyguaiadienes
  作者：Adusumilli Srikrishna、Vijendra H. Pardeshi、Konda Mahesh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.018

  日期：2010.12

  Enantiospecific total synthesis of two epimeric sesquiterpenes 11-hydroxyguaiadienes has been accomplished starting from the readily available monoterpene (R)-limonene, which confirmed the structure and absolute configuration of the natural products. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.