(1E,5E,9E,12R)-1,5,9-三甲基-12-丙-1-烯-2-基环十四烷并-1,5,9-三烯 | 31570-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1E,5E,9E,12R)-1,5,9-三甲基-12-丙-1-烯-2-基环十四烷并-1,5,9-三烯
• 英文名称: (–)-(R)-cembrene A
• 英文别名: (R,all-E)-Cembren A；(E,E,E)-cembrene A；(R)-(-)-cembrene A；(3E)-cembrene A；l-neocembrene；Neocembrene；(1E,5E,9E,12R)-1,5,9-trimethyl-12-prop-1-en-2-ylcyclotetradeca-1,5,9-triene
• CAS: 31570-39-5
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: VWSPQDDPRITBAM-KPGNMOGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  bp0.8 150-152°
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甜橙提取物	D-limonene	5989-27-5	C10H16	136.237
  ——	(3R,6E,10E)-6,10-dimethyl-3-isopropenylpentadeca-6,10-dien-1-al	79859-58-8	C20H32O2	304.473
  ——	(2E,6E,10E)-(1R,14S)-14-Isopropenyl-3,7,11-trimethyl-cyclotetradeca-2,6,10-trienol	59686-17-8	C20H32O	288.473

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2E,6E,10E-Cembratrien	37867-25-7	C20H34	274.49

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,5E,9E,12R)-1,5,9-三甲基-12-丙-1-烯-2-基环十四烷并-1,5,9-三烯 在 镍 氢气 作用下， 生成 2E,6E,10E-Cembratrien
  参考文献：
  名称：

  西布烯和相关二萜的立体化学

  摘要：

  总结1. 研究表明，Cembrene、isocembrene、neocembrene和isocembrol的非共轭三取代双键具有反式构型，而Cembrene的共轭三取代双键具有顺式构型。2．新辛布烯的不对称中心呈R构型。3．在 Pd 和 Ni 催化剂上，向 Cembrene 和异辛布烯加氢的产物的立体化学显然仅由这些二萜类化合物中的共轭二烯系统的构象决定。

  DOI：

  10.1007/bf00568411
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 正丁基锂 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 silica gel 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1E,5E,9E,12R)-1,5,9-三甲基-12-丙-1-烯-2-基环十四烷并-1,5,9-三烯
  参考文献：
  名称：

  Studies on Macrocyclic Diterpenoids (XVII): Total Synthesis of (-)-Cembrene-A and (+)-3,4-Epoxycembrene-A by Titanium-Induced Carbonyl Coupling Reactions

  摘要：

  以 (E)-香叶基丙酮 (6) 和 (R)-柠檬烯为起始原料，高效全合成 (R)-西松烯-A (1) 和 (+)-3,4-环氧西松烯-A (2) 这两种海洋西松烯类化合物(7) 进行了描述。关键步骤是通过改进的维蒂希烯化反应从膦酸酯 4 和光学活性酮 5 合成烯烃 12，以及钛诱导的羰基醛 3 分子内偶联得到西柏烯-A (1)。 3 的频哪醇偶联产生二醇 13，将其转化为 3,4-环氧西柏烯-A (2)。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4290

文献信息

• Chemistry of ayurvedic crude drugs—IV
  作者：R.S. Prasad、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85026-0

  日期：1976.1

  Absolute stereochemistry of mukulol, a diterpene alcohol, is established by chemical correlation with cembrene-A and (+)-cis-piperitol. Synthesis of (+)-cis-piperitol and (−)-trans-piperitol from (+)-Δ2-carene is described. Δ2-Carene oxide on exposure to silica gel passes into cis Δ2-p-menthen-1,8-diol.

  穆库洛尔（一种双萜醇）的绝对立体化学是通过与西柏烯-A和（+）-顺式-哌啶醇的化学相关性建立的。- （+）的合成顺式-piperitol和（ - ） -反式从-piperitol（+） - Δ 2 -carene进行说明。Δ 2在暴露于硅胶-Carene氧化物通入顺Δ 2 -p-烯薄荷烯-1,8-二醇。
• Neue Synthese von (?)-(R)-Cembren A, Synthese von (+)-(R)-Cembrenen und (+)-(S)-Cembren
  作者：Imre Farkas、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19900730721

  日期：1990.10.31

  Novel Synthesis of (−)-(R)-Cembrene A, Synthesis of (+)-(R)-Cembrenene and (+)-(S)-Cembrene

  （-）-（R）-Cembrene A的新型合成，（+）-（R）-Cembrenene和（+）-（S）-Cembrene的合成
• Mechanistic investigations on multiproduct β-himachalene synthase from <i>Cryptosporangium arvum</i>
  作者：Jan Rinkel、Jeroen S Dickschat

  DOI：10.3762/bjoc.15.99

  日期：——

  geranylgeranyl diphosphate. In-depth mechanistic investigations using isotopically labelled precursors regarding the stereochemical course of both 1,11-cyclisation and 1,3-hydride shift furnished a detailed catalytic model suggesting the molecular basis of the observed low product selectivity. The enzyme's synthetic potential was also exploited in the preparation of sesquiterpene isotopomers, which provided

  来自隐孢子虫的细菌萜烯合酶被表征为多产物β-himachalene合酶。体外研究表明，不仅其多种倍半萜烯产品（包括结构要求高的萜烯，长环戊烯和α-longipinene）具有很高的混杂性，而且其底物也是如此，因为在二磷酸香叶基和香叶基香叶基二磷酸中观察到了额外的活性。使用同位素标记的前体进行的有关1,11-环化和1,3-氢化物转变的立体化学过程的深入机理研究提供了详细的催化模型，表明观察到的低产物选择性的分子基础。该酶的合成潜能也被用于倍半萜烯异构体的制备，这为他们的EIMS片段化机理提供了见识。
• Synthese von (?)-(R)-Nephthenol und (?)-(R)-Cembren A
  作者：Rudolf Schwabe、Imre Farkas、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19880710133

  日期：1988.2.3

  Synthesis of (−)-(R)-Nephthenol and (−)-(R)-Cembren A

  （-）-（R）-乙烯醇和（-）-（R）-Cembren A的合成
• Identification and Characterization of Bacterial Diterpene Cyclases that Synthesize the Cembrane Skeleton
  作者：Ayuko Meguro、Takeo Tomita、Makoto Nishiyama、Tomohisa Kuzuyama

  DOI：10.1002/cbic.201200651

  日期：2013.2.11

  Digging up skeletons: We report the identification and the functional characterization of two terpene cyclases (DtcycA and DtcycB) that were mined from the genome of Streptomyces sp. SANK 60404. DtcycA and DtcycB are novel bacterial diterpene cyclases for the synthesis of the cembrane skeleton.

  挖掘骨骼：我们报告了从Streptomyces sp.基因组中挖掘的两种萜烯环化酶（DtcycA 和 DtcycB）的鉴定和功能表征。SANK 60404. DtcycA 和 DtcycB 是用于合成膜骨架的新型细菌二萜环化酶。