(1E,5E)-1,5-二甲基-8-(丙-2-亚基)环癸-1,5-二烯 | 15423-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1E,5E)-1,5-二甲基-8-(丙-2-亚基)环癸-1,5-二烯
• 中文别名: 大根香叶烯B
• 英文名称: germacrene B
• 英文别名: (E,E)-1,5-dimethyl-8-(1-methylethylidene)-1,5-cyclodecadiene；(E,E)-germacra-1(10),4,7(11)-triene；(1E,4E)-germacrene B；β-germacrene；(E,E)-germacrene B；(E)-germacrene D；(1E,5E)-1,5-dimethyl-8-propan-2-ylidenecyclodeca-1,5-diene
• CAS: 15423-57-1
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: GXEGJTGWYVZSNR-SJRHNVSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：微溶；甲醇：微溶
• LogP：
  6.388 (est)
• 保留指数：
  1554;1534;1528;1528;1554;1554;1555;1540;1539;1544;1540;1544;1544;1547;1558;1528;1539;1544;1548;1509;1554;1582;1560;1557;1544;1540;1556;1544;1554;1543;1546;1552;1555;1540;1550;1552;1556;1555;1572;1533;1533;1550;1561;1553;1540;1544;1550;1555;1541;1555;1567;1532;1554;1554;1563;1531;1552;1553;1547;1557;1532;1550;1531;1544;1543;1549;1539;1550;1546;1553;1540;1527;1552;1560;1571;1547;1518;1555;1533;1555;1554;1563;1557;1562;1555;1533;1557;1558;1536;1508;1511
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,5E)-1,5-二甲基-8-(丙-2-亚基)环癸-1,5-二烯 反应 4.0h， 以68%的产率得到?[香]烯
  参考文献：
  名称：

  Reijnders, Peter J. M.; Putten, Rob G. van; Haan, Jan W. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 2, p. 67 - 69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 四氯化碳 、 chromium chloride 、 sodium hydroxide 、 三氢化钐 、 samarium diiodide 、 [K(18-crown-6)(CN)] 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苄基三甲基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 29.05h， 生成 (1E,5E)-1,5-二甲基-8-(丙-2-亚基)环癸-1,5-二烯
  参考文献：
  名称：

  Muto, Shin-Etsu; Nishimura, Yutaka; Mori, Kenji, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2159 - 2165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Genome Mining in <i>Streptomyces avermitilis</i>: Cloning and Characterization of SAV_76, the Synthase for a New Sesquiterpene, Avermitilol
  作者：Wayne K. W. Chou、Immacolata Fanizza、Takuma Uchiyama、Mamoru Komatsu、Haruo Ikeda、David E. Cane

  DOI：10.1021/ja103087w

  日期：2010.7.7

  (S)-Mosher esters. The steady state kinetic parameters were k(cat) 0.040 +/- 0.001 s(-1) and K(m) 1.06 +/- 0.11 microM. Individual incubations of recombinant avermitilol synthase with [1,1-(2)H(2)]FPP (1a), (1S)-[1-(2)H]-FPP (1b), and (1R)-[1-(2)H]-FPP (1c) and NMR analysis of the resulting avermitilols supported a cyclization mechanism involving the loss of H-1(re) to generate the intermediate bicyclogermacrene

  由 Streptomyces avermtilis 的 sav76 基因编码的萜烯合酶在大肠杆菌中表达为 N 端-His(6)-标签蛋白，使用密码子优化的合成基因。在 Mg(2+) 存在下将重组蛋白 SAV_76 与二磷酸法呢酯 (1, FPP) 一起孵育得到一种新的倍半萜醇阿维醇 (2)，其结构和立体化学由 (1)H、 (13) C、COSY、HMQC、HMBC 和 NOESY NMR，以及少量的锗烯 A (3)、锗烯 B (4) 和绿萝 (5)。2 的绝对构型由相应的 (R)-和 (S)-Mosher 酯的 (1)H NMR 分析确定。稳态动力学参数是 k(cat) 0.040 + /-0.001 s(-1) 和 K(m) 1.06 + /-0.11 microM。[1,1-(2)H(2)]FPP (1a) 与重组阿维菌醇合酶的单独孵育，(1S)-[1-(2)H]-FPP (1b) 和
• Hydroxylation of sesquiterpenes by enzymes from chicory (Cichorium intybus L.) roots
  作者：Jan-Willem de Kraker、Marloes Schurink、Maurice C.R Franssen、Wilfried A König、Aede de Groot、Harro J Bouwmeester

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01479-5

  日期：2003.1

  A microsomal enzyme preparation of chicory roots catalyses the hydroxylation of various sesquiterpene olefins in the presence of NADPH. Most of these hydroxylations take place at an isopropenyl or isopropylidene group. The number of products obtained from any of the substrates is confined to one or, in a few cases, two sesquiterpene alcohols. In addition, the conversion of (+)-valencene into nootkatone

  菊苣根的微粒体酶制剂在NADPH存在下催化各种倍半萜烯的羟基化反应。这些羟基化大多数发生在异丙烯基或异亚丙基上。从任何底物获得的产物的数量限制为一种，或者在少数情况下为两种倍半萜烯醇。另外，观察到了（+）-瓦伦烯通过β-Nootkatol转化为Nootkatone。讨论了（+​​）-germacrene A羟化酶（一种细胞色素P450酶）和倍半萜内酯生物合成的其他酶在这些反应中的参与。
• Neue sesquiterpenlactone aus Aster umbellatus
  作者：Ferdinand Bohlmann、Lakshmi N. Dutta、Werner Knauf、Harold Robinson、Robert M. King

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83195-5

  日期：1980.1

  Abstract The investigation of Aster umbellatus afforded six new eudesmanolides and a new selina-triene and from Aster exilis a new tremetone derivative was isolated. The structures were elucidated by spectroscopic methods and by some chemical transformations. The chemotaxonomic situation is discussed briefly.

  摘要 紫菀的研究提供了6个新的eudesmanoides和一个新的selina-triene，并从Aster exilis中分离出了一个新的tremetone衍生物。这些结构是通过光谱方法和一些化学转化来阐明的。简要讨论了化学分类情况。
• The reactions of singlet oxygen and the triphenyl phosphite–ozone adduct with germacrene
  作者：T. W. Sam、J. K. Sutherland

  DOI：10.1039/c39720000424

  日期：——

  In contrast to epoxidation, germacrene (1) reacts with 1O2 at the exocyclic double bond faster than at the strained endocyclic double bonds, but with (PhO)3-PO3, germacrene is attacked at the most strained double bond and forms an endocyclic allyl alcohol in contrast to the exocyclic isomers formed in the 1O2 reaction.

  与环氧化相反，胚芽戊烯（1）在环外双键处与1 O 2的反应比在应变内环双键处的反应快，但在（PhO）3 -PO 3的作用下，胚轴在最应变的双键处受到攻击并形成一个与在1 O 2反应中形成的环外异构体形成对比。
• Radical and electrophile induced cyclisations of germacrene
  作者：T. W. Sam、J. K. Sutherland

  DOI：10.1039/c29710000970

  日期：——

  Phenylthio- and trichloromethyl radicals cyclise the cyclodeca-1,5-diene system of germacrene to selinane derivatives; evidence is presented that cyclisations of germacrene are concerted reactions.

  苯硫基和三氯甲基基团将藏花germ的环癸-1,5-二烯系统环化成亚硒酸酯衍生物；证据表明，germ的环化是协同反应。