(2E,6E,10E)-(1R,14S)-14-Isopropenyl-3,7,11-trimethyl-cyclotetradeca-2,6,10-trienol | 59686-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E)-(1R,14S)-14-Isopropenyl-3,7,11-trimethyl-cyclotetradeca-2,6,10-trienol
• 英文别名: (1R,2E,6E,10E,14S)-3,7,11-trimethyl-14-(prop-1-en-2-yl)cyclotetradeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 59686-17-8；87584-18-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: AZUVBPVDRHGGEP-ALFIBICVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-(1R,14S)-14-Isopropenyl-3,7,11-trimethyl-cyclotetradeca-2,6,10-trienol 在 吡啶 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1E,5E,9E,12R)-1,5,9-三甲基-12-丙-1-烯-2-基环十四烷并-1,5,9-三烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pheromone activities of optically active neocembrenes and their geometrical isomers, (E,Z,E)- and (E,E,Z)-neocembrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a041
• 作为产物：
  描述：

  7,11,15-trimethyl-hexadeca-6E,10E,14-trien-2-yn-1-ol 在 Swern oxid 、 二氯乙基铝 、 二异丁基氢化铝 、 异丙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E,6E,10E)-(1R,14S)-14-Isopropenyl-3,7,11-trimethyl-cyclotetradeca-2,6,10-trienol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic propargylic alcohols by ene-type cyclization of unsaturated acetylenic aldehydes

  摘要：

  Ene type cyclizations of ynals 6,21, and 30 can be effected by EtAlCl2 in CH2Cl2 at -78-degrees-C to afford 14-and 12-membered homoallylic propargylic alcohols in 66-89% yield.

  DOI：

  10.1021/jo00036a002

文献信息

• Enantioselective Conversion of Oligoprenol Derivatives to Macrocycles in the Germacrene, Cembrene, and 18-Membered Cyclic Sesterterpene Series
  作者：D. Srinivas Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jacs.8b10522

  日期：2018.12.12

  enantio-and diastereoselective process has been developed for the efficient conversion of farnesol and other oligoprenyl alcohols to chiral 10-, 14-, and 18-membered cyclization products, including germacrenol, (+)-costunolide, 3-β-elemol, and epi-mukulol. The key cyclization reaction utilizes ω-bromo aldehyde substrates, a chiral ligand, and indium powder as the reagent at -78 °C and generates 10-, 14-, and

  开发了一种新的对映选择性和非对映选择性工艺，用于将法呢醇和其他低聚异戊二烯醇有效转化为手性 10-、14-和 18-元环化产物，包括锗烯醇、(+)-木香内酯、3-β-elemol、和epi-mukulol。关键环化反应利用 ω-溴醛底物、手性配体和铟粉作为试剂在 -78 °C 下生成 10-、14-和 18-元环状产物，产率 70-74%，产率为 94-95 % ee。
• Synthesis of (±)-asperdiol, a marine anticancer cembrenoid
  作者：Mario Aoki、Youichi Tooyama、Tadao Uyehara、Tadahiro Kato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81900-0

  日期：1983.1

  The synthesis of asperidol , an anticancer cembrenoid from marine organisms, was achieved starting from allyl alcohol ; the synthetic route was summarized in scheme 1.

  合成asperidol ，抗癌从海洋生物cembrenoid，达到从烯丙醇起始; 合成路线总结在方案1中。
• Cyclization of polyenes. 46. Synthesis of (.+-.)-asperdiol, an anticancer cembrenoid
  作者：Tadahiro Kato、Mario Aoki、Tadao Uyehara

  DOI：10.1021/jo00385a028

  日期：1987.5
• Synthesis of macrocyclic propargylic alcohols by ene-type cyclization of unsaturated acetylenic aldehydes
  作者：James A. Marshall、Marc W. Andersen

  DOI：10.1021/jo00036a002

  日期：1992.5

  Ene type cyclizations of ynals 6,21, and 30 can be effected by EtAlCl2 in CH2Cl2 at -78-degrees-C to afford 14-and 12-membered homoallylic propargylic alcohols in 66-89% yield.
• Synthesis and pheromone activities of optically active neocembrenes and their geometrical isomers, (E,Z,E)- and (E,E,Z)-neocembrenes
  作者：Tadahiro Kato、Masanobu Suzuki、Toyohiko Kobayashi、Barry P. Moore

  DOI：10.1021/jo01294a041

  日期：1980.3