Methyl (3R)-6,6-(ethylenedioxy)-3-(1-methylethyl)heptanoate | 91201-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl (3R)-6,6-(ethylenedioxy)-3-(1-methylethyl)heptanoate
• 英文别名: methyl (R)-6,6-ethylenedioxy-3-(1-methylethyl)-heptanoate；methyl (3R)-4-methyl-3-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]pentanoate
• CAS: 91201-41-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: OIMNIXDJCYVVRC-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (3R)-6,6-(ethylenedioxy)-3-(1-methylethyl)heptanoate 在 四丁基溴化铵 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 <2(R,S),5(E,Z),9R>-11-Hydroxy-6-methyl-9-(1-methylethyl)-2-(phenylthio)-5-undecenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of medium cyclic and macrocyclic compounds. Part 5. An efficient construction of germacrane skeleton via the substituted (phenylthio)acetonitriles. The synthesis of (-)-dihydrogermacrene D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a007
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 platinum(IV) oxide chromium(VI) oxide 、 二甲基硫 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， -60.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 Methyl (3R)-6,6-(ethylenedioxy)-3-(1-methylethyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-periplanone-B（美国蟑螂的天然主要性兴奋信息素）的全合成，

  摘要：

  （-）-periplanone-B 1（美国蟑螂的主要性兴奋剂和引诱剂信息素）的全合成是从（+）-二氢柠檬烯2开始的。取代的α-苯基硫代丙烯酸酯10的分子内烷基化产生了（） -环癸烯11.第二个关键反应是还原消除邻位苯硫基苯甲酸酯14以提供共轭二烯15。1至28个步骤的总产率为0.5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86874-5

文献信息

• Synthetic studies on C14 cembranoids: synthesis of C4–12 fragment of sarcophytonolides E–G and L and C5–11 fragment of sarcophytonolide L
  作者：Rodney A. Fernandes、Arun B. Ingle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.093

  日期：2011.1

  An efficient stereoselective synthesis of C4-12 fragment of the cembranoids, sarcophytonolides E-G and L and C5-11 fragment of sarcophytonolide L is described. The C4-12 building block is efficiently assembled starting from chiral pool material (R)-carvone employing the Baeyer-Villiger oxidation, modified Knoevenagel condensation and asymmetric dihydroxylation as the key steps. The synthesis of C5-11 fragment is based on orthoester Johnson-Claisen rearrangement as the key step. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.