7-amino-6-nitro-2-(2-phenylethyl)-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one | 100987-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 7-amino-6-nitro-2-(2-phenylethyl)-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
• 英文别名: 7-amino-6-nitro-2-(2-phenylethyl)-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；7-Amino-6-nitro-2-(2-phenylethyl)-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 100987-01-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O₃S
• 分子量: 317.328
• InChiKey: OAZRNUNYGHMAGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-6-nitro-2-(2-phenylethyl)-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6,7-diamino-2-(2-phenylethyl)-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  [1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-one衍生物的合成及抗过敏活性。一世。

  摘要：

  一系列6取代的[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-一衍生物4a-z为通过下列连续反应由5-取代的1,3,4-噻二唑-2-胺5合成：用双（2,4,6-三氯苯基）丙二酸酯进行嘧啶闭环，硝化，氯化，胺化，氢化和重氮化。通过交替合成4来证实4的结构，该合成涉及5-取代的2-叠氮基-1,3,4-噻二唑13与氰基乙酸乙酯的反应，然后进行Dimroth重排和闭环。评估了产品的抗过敏活性（抗-被动性腹膜过敏，抗-被动性皮肤过敏和抗慢反应物质）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.357
• 作为产物：
  描述：

  5-苯乙基-[1,3,4]噻二唑-2-胺 在 ammonium hydroxide 、 diphenyl ether-biphenyl eutectic 、 硝酸 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 7-amino-6-nitro-2-(2-phenylethyl)-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  [1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-one衍生物的合成及抗过敏活性。一世。

  摘要：

  一系列6取代的[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-一衍生物4a-z为通过下列连续反应由5-取代的1,3,4-噻二唑-2-胺5合成：用双（2,4,6-三氯苯基）丙二酸酯进行嘧啶闭环，硝化，氯化，胺化，氢化和重氮化。通过交替合成4来证实4的结构，该合成涉及5-取代的2-叠氮基-1,3,4-噻二唑13与氰基乙酸乙酯的反应，然后进行Dimroth重排和闭环。评估了产品的抗过敏活性（抗-被动性腹膜过敏，抗-被动性皮肤过敏和抗慢反应物质）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.357

文献信息

• Thiazolo[3,2-a][1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine and
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04652646A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  Novel triazolopyrimidine compounds represented by the formula (I) and physiologically acceptable salts thereof are disclosed. These compounds have an excellent anti-allergic activity in oral administration and are useful for treatment and prophylaxis of allergic diseases such as bronchial asthma, allergic gastro-intestinal disorders, allergic rhinitis, hay fever, urticaria and the like.

  本发明揭示了由式（I）表示的新型三唑并嘧啶化合物及其生理上可接受的盐。这些化合物在口服时具有出色的抗过敏活性，并可用于治疗和预防支气管哮喘、过敏性胃肠疾病、过敏性鼻炎、花粉症、荨麻疹等过敏性疾病。
• Triazolopyrimidine derivatives
  申请人：DAIICHI SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0159707A2

  公开（公告）日：1985-10-30

  Novel triazolopyrimidine compounds represented by the formula (I) and physiologically acceptable salts thereof are disclosed. These compounds have an excellent antial- lergic activity in oral administration and are useful for treatment and prophylaxis of allergic diseases such as bronchial asthma, allergic gastro-intestinal disorders, allergic rhinitis, hay fever, urticaria and the like.

  本发明公开了由式（I）表示的新型三唑并嘧啶化合物及其生理上可接受的盐类。这些化合物口服具有极佳的抗过敏活性，可用于治疗和预防过敏性疾病，如支气管哮喘、过敏性胃肠道疾病、过敏性鼻炎、花粉症、荨麻疹等。
• ISODA, SUMIRO;SUZUKI, NORIO;MIWA, TAMOTSU;AIBARA, SHUNZO
  作者：ISODA, SUMIRO、SUZUKI, NORIO、MIWA, TAMOTSU、AIBARA, SHUNZO

  DOI：——

  日期：——
• US4652646A
  申请人：——

  公开号：US4652646A

  公开（公告）日：1987-03-24
• Synthesis and Antiallergy Activity of (1,3,4)Thiadiazolo(3,2-a)-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidin-9(3H)-one Derivatives. I.
  作者：Norio SUZUKI、Tamotsu MIWA、Shunzo AIBARA、Hideyuki KANNO、Hideo TAKAMORI、Masao TSUBOKAWA、Yuichi RYOKAWA、Wataru TSUKADA、Sumiro ISODA

  DOI：10.1248/cpb.40.357

  日期：——

  6-substituted [1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-9(3H)-one derivatives 4a--z were synthesized from 5-substituted 1,3,4-thiadiazol-2-amines 5 by the following consecutive reactions: pyrimidine ring closure with bis(2,4,6-trichlorophenyl) malonate, nitration, chlorination, amination, hydrogenation and diazotization. The structure of 4 was confirmed by an alternate synthesis of 4, involving

  一系列6取代的[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-一衍生物4a-z为通过下列连续反应由5-取代的1,3,4-噻二唑-2-胺5合成：用双（2,4,6-三氯苯基）丙二酸酯进行嘧啶闭环，硝化，氯化，胺化，氢化和重氮化。通过交替合成4来证实4的结构，该合成涉及5-取代的2-叠氮基-1,3,4-噻二唑13与氰基乙酸乙酯的反应，然后进行Dimroth重排和闭环。评估了产品的抗过敏活性（抗-被动性腹膜过敏，抗-被动性皮肤过敏和抗慢反应物质）。