methyl 7-norbornadienyl ether | 14069-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 7-norbornadienyl ether
• 英文别名: 7-methoxynorbornadiene；7-Methoxy-norbornadien；7-Methoxynorbornadien；7-Methoxybicyclo-[2.2.1]hepta-2,5-diene；7-methoxybicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 14069-85-3
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: CSEAHTNCYSJWTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-norbornadienyl ether 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rood, I. D. Ch.; Klumpp, G. W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 11, p. 303 - 304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxyquadricyclane 在 (isomerization) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 methyl 7-norbornadienyl ether
  参考文献：
  名称：

  Thermal isomerizations of 7-alkoxy- and 7-phenylbicyclo[2.2.1]heptadienes to cycloheptatrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00827a024

文献信息

• Cycloadditions of hexachlorocyclopentadiene to 7-substituted norbornadienes: remote substituent effects on reacfivity and stereoselectivity
  作者：K.N Houk、Paul H Mueller、Yun-Dong Wu、Paul H Mazzocchi、David Shook、Frederick Khachik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88545-7

  日期：1990.1

  The rates and stereoselectivities of the cycloadditions of hexachlorocyclopentadiene to norbornadienes substituted at the 7-position by -butyl, trimethylsilyl, methoxy, acetoxy, hydroxy, methoxymethyl, and methoxycarbonyl groups have been measured. The rates correlate with subsfituent electronegativities.

  已经测量了六氯环戊二烯与在7位被-丁基，三甲基甲硅烷基，甲氧基，乙酰氧基，羟基，甲氧基甲基和甲氧基羰基取代的降冰片二烯的环加成率和立体选择性。速率与取代基电负性相关。
• On the nature of the homo-1,4 addition of dichlorocarbene to norbornadienes
  作者：Gerhard W. Klumpp、Peter M. Kwantes

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80008-1

  日期：1981.1

  Nucleophilic behaviour postulated for difluorocarbene in its homo-1,4 additions to norbornadienes is not found for dichlorocarbene in its homo-1,4 additions.

  在其降冰片二烯的均聚物1.4中，二氟卡宾的假定的亲核行为在其均聚物的1-4中没有发现二氯卡宾的亲核行为。
• Solvolysis of Tricyclo[4.1.0.02,7]hept-4-en-3-yl and Tricyclo[4.1.0.02,7]hept-3-yl Methanesulfonates andp-Nitrobenzoates – Remarkably Small Enthalpy Difference between the C7H7 Cations Tricyclo[4.1.0.02,7]hept-4-en-3-yl and 7-Norbornadienyl
  作者：T. William Bentley、Gareth Llewellyn、Simon J. Norman、Ralf Kemmer、Ulrike Kunz、Manfred Christl

  DOI：10.1002/jlac.199719970134

  日期：1997.1

  respectively. – The solvolysis of 6b, c in aqueous ethanol and of 6b in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) gave nonrearranged products exclusively, i.e. the alcohols 4b, c, the ethyl ethers 17b, c, and the trifluoroethyl ether 18b. In contrast, from 12 only rearranged products arose, namely anti-7-norbornenol (30) and its ethyl ether 31. The solvolysis of the unsubstituted tricycloheptenyl p-nitrobenzoate 11a in 80%

  在先前工作的扩展中，三苯并[4.1.0.0 2,7 ]庚三-3-醇（5）从苯并戊烯经四个步骤合成。甲磺酸盐12和图6b，C，从制备5和4- halotricyclo [4.1.0.0 2,7 ]庚-4-烯-3-醇4b中，C，太不稳定被分离，但是可以通过NMR谱明确地定性。用甲磺酰氯处理未取代的三环庚烯醇4a时，未观察到预期的甲磺酸酯6a。即使在−40°C下，也只有其连续的产物3-氯三环[4.1.0.0 2,7 ]庚-4-烯（7a）和7-氯降冰片二烯（8a）是可辨别的。6b的类似反应仅在室温下发生，形成二氯三环庚烯7b和二氯降冰片二烯8b。6b和12的重排产物分别是甲磺酸氯降冰片二烯10b和抗-7-降冰片烯基甲磺酸酯（13）。– 6b，c在乙醇水溶液中的溶剂分解和6b在2,2,2-三氟乙醇（TFE）中的溶剂分解仅产生未重排的产物，即醇4b，c，乙醚17b，c，和三氟乙基醚18b。相反，只有1
• BOLA, LORENZO DAL;DE, AMICILA MARCO;DE, MICHELI CARLO;GANDOLFI, REMO;HOUK+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 807-810
  作者：BOLA, LORENZO DAL、DE, AMICILA MARCO、DE, MICHELI CARLO、GANDOLFI, REMO、HOUK+

  DOI：——

  日期：——