Methyl (R)-3-(1-methylethyl)-6-oxoheptanoate | 91201-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (R)-3-(1-methylethyl)-6-oxoheptanoate
• 英文别名: (+)-3-Isopropyl-6-oxo-heptansaeure-methylester；methyl (3R)-3-isopropyl-6-oxoheptanoate；methyl (3R)-6-oxo-3-propan-2-ylheptanoate
• CAS: 91201-40-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: NFZDHGBVBLVLNX-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (R)-3-(1-methylethyl)-6-oxoheptanoate 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-7-(acetyloxy)-5-(1-methylethyl)heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of medium cyclic and macrocyclic compounds. Part 5. An efficient construction of germacrane skeleton via the substituted (phenylthio)acetonitriles. The synthesis of (-)-dihydrogermacrene D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a007
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-isopropyl-6-oxoheptanal 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 Methyl (R)-3-(1-methylethyl)-6-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Kishida,Y., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, # 4, p. 357 - 364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Aphanamol I Based on the Transition Metal Catalyzed [5 + 2] Cycloaddition of Allenes and Vinylcyclopropanes
  作者：Paul A. Wender、Lei Zhang

  DOI：10.1021/ol006085q

  日期：2000.7.1

  A concise asymmetric total synthesis of (+)-aphanamol I is described, based on the transition metal catalyzed [5 + 2] allenyl-vinylcyclopropane cycloaddition. The key cycloaddition precursor is convergently assembled from (R)-(+)-limonene and cyclopropane diester through a novel decarboxylative dehydration reaction. The metal-catalyzed [5 + 2] cycloaddition of this precursor proceeds with complete

  基于过渡金属催化的[5 + 2]烯基-乙烯基环丙烷环加成反应，简明地描述了（+）-Aphanamol I的简明不对称全合成。关键的环加成前体通过新的脱羧脱水反应由（R）-（+）-柠檬烯和环丙烷二酯聚合组装。该前体的金属催化[5 + 2]环加成反应具有完全的化学，内/外和非对映选择性，产率93％，代表了通向双环[5.3.0]癸烷衍生物的有效一般路线。
• Synthetic studies on C14 cembranoids: synthesis of C4–12 fragment of sarcophytonolides E–G and L and C5–11 fragment of sarcophytonolide L
  作者：Rodney A. Fernandes、Arun B. Ingle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.093

  日期：2011.1

  An efficient stereoselective synthesis of C4-12 fragment of the cembranoids, sarcophytonolides E-G and L and C5-11 fragment of sarcophytonolide L is described. The C4-12 building block is efficiently assembled starting from chiral pool material (R)-carvone employing the Baeyer-Villiger oxidation, modified Knoevenagel condensation and asymmetric dihydroxylation as the key steps. The synthesis of C5-11 fragment is based on orthoester Johnson-Claisen rearrangement as the key step. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of medium cyclic and macrocyclic compounds. Part 5. An efficient construction of germacrane skeleton via the substituted (phenylthio)acetonitriles. The synthesis of (-)-dihydrogermacrene D
  作者：Takeshi Kitahara、Kenji Mori

  DOI：10.1021/jo00192a007

  日期：1984.9
• Kishida,Y., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, # 4, p. 357 - 364
  作者：Kishida,Y.

  DOI：——

  日期：——