3-甲酰基苯甲酸叔丁酯 | 247186-56-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲酰基苯甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-formylbenzoate
• CAS: 247186-56-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD02180885
• 分子量: 206.241
• InChiKey: GGPVOXVKIVXELX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基苯甲酸叔丁酯 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium tert-butylate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有HDAC抑制活性的苯胺类化合物、制备方法、组合物及应用

  摘要：

  本发明涉及具有HDAC抑制活性的苯胺类化合物、制备方法、组合物及应用，属于化学药物技术领域。所述具有HDAC抑制活性的苯胺类化合物具有如式Ι所示的结构：其中，R1代表H、取代或不取代的苯基、取代或不取代的芳杂环基；R2代表H、F、Cl、CN、CONH2、OCH3、OCH2CH3；X代表CH、N。本发明所述具有HDAC抑制活性的苯胺类化合物作为HDAC抑制剂用于治疗肿瘤，副作用较小。本发明所述具有HDAC抑制活性的苯胺类化合物的合成方法，合成反应过程中，副产物少，收率高，具有极大的应用价值。

  公开号：

  CN113461602B
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯甲酸甲酯 在 2-叔丁基-1,3-二异丙基异脲 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-甲酰基苯甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  具有增强活性的烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）的双底物抑制剂。

  摘要：

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）催化烟酰胺的甲基化以形成N-甲基烟酰胺。NNMT的过度表达与多种疾病（包括许多癌症和代谢紊乱）有关，这表明NNMT作为潜在的治疗靶标具有重要作用。通过对先前在我们小组中开发的NNMT抑制剂的结构进行修饰，我们制备了多种抑制剂库来探测酶活性位点的不同区域。这项研究表明，旨在通过π-π堆积相互作用结合疏水烟酰胺结合口袋的萘部分的引入显着提高了双底物样NNMT抑制剂的活性（半数最大抑制浓度为1.41μM）。这些发现得到了等温滴定量热结合试验和模型研究的进一步支持。在本研究中鉴定出的最具活性的NNMT抑制剂对HSC-2人口腔癌细胞系的细胞增殖表现出剂量依赖性抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00413

文献信息

• Structure-Guided Design, Synthesis, and Characterization of Next-Generation Meprin β Inhibitors
  作者：Daniel Ramsbeck、Antje Hamann、Georg Richter、Dagmar Schlenzig、Stefanie Geissler、Vera Nykiel、Holger Cynis、Stephan Schilling、Mirko Buchholz

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00330

  日期：2018.5.24

  The metalloproteinase meprin β emerged as a current drug target for the treatment of a number of disorders, among those fibrosis, inflammatory bowel disease and Morbus Alzheimer. A major obstacle in the development of metalloprotease inhibitors is target selectivity to avoid side effects by blocking related enzymes with physiological functions. Here, we describe the structure-guided design of a novel

  金属蛋白酶甲铁蛋白β已成为治疗许多疾病的当前药物靶标，这些疾病包括纤维化，炎性肠病和Morbus Alzheimer。开发金属蛋白酶抑制剂的主要障碍是靶标选择性，以通过阻断具有生理功能的相关酶来避免副作用。在这里，我们基于先前报道的高活性甲羟乙炔β抑制剂描述了一系列新型化合物的结构指导设计。磺酰胺支架的生物立体替代产生了新一代的meprin抑制剂。基于这种新型胺支架的选定化合物显示出对甲羟乙炔β的高活性，并且对相关的金属蛋白酶（即基质金属蛋白酶和A整联蛋白和金属蛋白酶）具有显着的选择性。
• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020119992A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, e.g. where R 3 is —CH 2 NH 2 , —CH 2 CH 2 NH 2 , or —CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 .

  该发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构： 1 或其药用可接受的盐，例如其中R 3 为—CH 2 NH 2 ，—CH 2 CH 2 NH 2 ，或—CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 。
• First insight into structure-activity relationships of selective meprin β inhibitors
  作者：Daniel Ramsbeck、Antje Hamann、Dagmar Schlenzig、Stephan Schilling、Mirko Buchholz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.012

  日期：2017.6

  The astacin proteases meprin α and β are emerging drug targets for treatment of disorders such as kidney failure, fibrosis or inflammatory bowel disease. However, there are only few inhibitors of both proteases reported to date. Starting from NNGH as lead structure, a detailed elaboration of the structure-activity relationship of meprin β inhibitors was performed, leading to compounds with activities

  Astacin蛋白酶meprinα和β是用于治疗诸如肾衰竭，纤维化或炎性肠病等疾病的新兴药物靶标。但是，迄今报道的两种蛋白酶的抑制剂很少。从NNGH作为先导结构开始，对meprinβ抑制剂的构效关系进行了详细的阐述，从而得到了具有较低纳摩尔范围活性的化合物。考虑到meprinβ对P1'位置的酸性残基的偏爱，对化合物进行了优化。与其他结构相关的金属蛋白酶（如MMP-2或ADAM10）相比，酸性修饰诱导出有效的抑制作用和> 100倍的选择性。
• SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF
  申请人：Blackburn Christopher

  公开号：US20110212969A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  This invention provides compounds of formula (I): wherein ring A, X 1 , X 2 , X 3 , R 2 , R 4b , R 10 , and G have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention, and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  这项发明提供了式（I）的化合物： 其中环A、X1、X2、X3、R2、R4b、R10和G的取值如规范中所述，可用作HDAC6的抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，以及在治疗增殖性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或紊乱中使用该组合物的方法。
• [EN] NOVEL 5 OR 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a] PYRIDINES AS INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES<br/>[FR] NOUVELLES IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES EN 5ÈME OU 8ÈME POSITION EN TANT QU'INDOLEAMINE ET/OU TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASES
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2016161960A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Disclosed herein are 5 or 8-substituted imidazo[l,5-a]pyridines and pharmaceutical compositions comprising at least one such 5 or 8-substituted imidazo[l,5-a]pyridines, processes for the preparation thereof, and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain 5 or 8- substituted imidazo[l,5-a]pyridines that can be useful for inhibiting indoleamine 2,3- dioxygenase and/or tryptophane 2,3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文披露了5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶的药物组合物，以及其制备方法和在治疗中的用途。本文披露了某些5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶，可用于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶和/或色氨酸2,3-二氧化酶，并用于治疗由此介导的疾病或疾病。