tert-butyl 3-vinylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-vinylbenzoate
• 英文别名: tert-Butyl 3-vinylbenzoate；tert-butyl 3-ethenylbenzoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: XYWJAMWDOXEIIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-vinylbenzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有HDAC抑制活性的苯胺类化合物、制备方法、组合物及应用

  摘要：

  本发明涉及具有HDAC抑制活性的苯胺类化合物、制备方法、组合物及应用，属于化学药物技术领域。所述具有HDAC抑制活性的苯胺类化合物具有如式Ι所示的结构：其中，R1代表H、取代或不取代的苯基、取代或不取代的芳杂环基；R2代表H、F、Cl、CN、CONH2、OCH3、OCH2CH3；X代表CH、N。本发明所述具有HDAC抑制活性的苯胺类化合物作为HDAC抑制剂用于治疗肿瘤，副作用较小。本发明所述具有HDAC抑制活性的苯胺类化合物的合成方法，合成反应过程中，副产物少，收率高，具有极大的应用价值。

  公开号：

  CN113461602B
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 3-甲酰基苯甲酸叔丁酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以67.2%的产率得到tert-butyl 3-vinylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有HDAC抑制活性的苯胺类化合物、制备方法、组合物及应用

  摘要：

  本发明涉及具有HDAC抑制活性的苯胺类化合物、制备方法、组合物及应用，属于化学药物技术领域。所述具有HDAC抑制活性的苯胺类化合物具有如式Ι所示的结构：其中，R1代表H、取代或不取代的苯基、取代或不取代的芳杂环基；R2代表H、F、Cl、CN、CONH2、OCH3、OCH2CH3；X代表CH、N。本发明所述具有HDAC抑制活性的苯胺类化合物作为HDAC抑制剂用于治疗肿瘤，副作用较小。本发明所述具有HDAC抑制活性的苯胺类化合物的合成方法，合成反应过程中，副产物少，收率高，具有极大的应用价值。

  公开号：

  CN113461602B

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Trimethylsilylmethylmagnesium-Promoted Radical Alkenylation of Alkyl Halides:  A Complement to the Heck Reaction
  作者：Walter Affo、Hirohisa Ohmiya、Takuma Fujioka、Yousuke Ikeda、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Yuki Imamura、Tsutomu Mizuta、Katsuhiko Miyoshi

  DOI：10.1021/ja061417t

  日期：2006.6.1

  A cobalt complex, [CoCl2(dpph)] (DPPH = [1,6-bis(diphenylphosphino)hexane]), catalyzes an intermolecular styrylation reaction of alkyl halides in the presence of Me3SiCH2MgCl in ether to yield beta-alkylstyrenes. A variety of alkyl halides including alkyl chlorides can participate in the styrylation. A radical mechanism is strongly suggested for the styrylation reaction. The sequential isomerization/styrylation

  钴络合物 [CoCl2(dpph)]（DPPH = [1,6-双（二苯基膦基）己烷]）在 Me3SiCH2MgCl 的醚中催化烷基卤化物的分子间苯乙烯基化反应，生成 β-烷基苯乙烯。包括烷基氯在内的多种烷基卤可以参与苯乙烯基化。强烈暗示了苯乙烯基化反应的自由基机制。环丙基甲基溴和 6-溴-1-己烯的顺序异构化/苯乙烯化反应提供了自由基机制的证据。钴配合物的晶体学和光谱研究表明，反应将从富电子（二膦）双（三甲基甲硅烷基甲基）钴（II）配合物的单电子转移开始，然后还原消除以产生 1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烷和(二膦)钴(I)络合物。[CoCl2(dppb)]（DPPB = [1,4-双（二苯基膦）丁烷]）催化剂和 Me3SiCH2MgCl 的组合通过自由基过程诱导 6-halo-1-己烯的分子内 Heck 型环化反应。另一方面，2-碘苯酚异戊二烯醚的分子内环化将以类似于传统钯催化转化的方式
• Asymmetric Hydroarylation of Vinylarenes Using a Synergistic Combination of CuH and Pd Catalysis
  作者：Stig D. Friis、Michael T. Pirnot、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.6b04566

  日期：2016.7.13

  and palladium catalysis. Judicious choice of ligand for both Cu and Pd enabled this hydroarylation protocol to work for an extensive array of aryl bromides and styrenes, including β-substituted vinylarenes and six-membered heterocycles, under relatively mild conditions.

  本通讯中详细介绍了通过使用氢化铜 (I) 和钯催化对 1,1-二芳基烷烃的对映选择性合成，这是一种在一系列药物制剂和天然产物中发现的结构。对 Cu 和 Pd 配体的明智选择使这种加氢芳基化方案能够在相对温和的条件下用于广泛的芳基溴化物和苯乙烯，包括 β 取代的乙烯基芳烃和六元杂环。
• Highly Regio- and Enantioselective Copper-Catalyzed Reductive Hydroxymethylation of Styrenes and 1,3-Dienes with CO₂
  作者：Yong-Yuan Gui、Naifu Hu、Xiao-Wang Chen、Li−Li Liao、Tao Ju、Jian-Heng Ye、Zhen Zhang、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.7b10149

  日期：2017.11.29

  yields and excellent regio-, enantio-, and Z/E-selectivities. The utility of this transformation was demonstrated by a broad range of styrenes and 1,3-dienes, facile product modification, and synthesis of bioactive compounds (R)-(-)-curcumene and (S)-(+)-ibuprofen. Mechanistic studies demonstrated the carboxylation of phenylethylcopper complexes with CO2 as one key step.

  在此，我们报告了具有 1 个大气压的 CO2 的苯乙烯和 1,3-二烯的高度区域选择性和对映选择性铜催化还原羟甲基化。各种重要的手性高苄醇很容易从苯乙烯制备。此外，各种 1,3-二烯也以高产率和优异的区域选择性、对映选择性和 Z/E 选择性转化为手性高烯丙醇。广泛的苯乙烯和 1,3-二烯、简便的产品改性以及生物活性化合物 (R)-(-)-姜黄烯和 (S)-(+)-布洛芬的合成证明了这种转化的效用。机理研究表明，苯乙基铜配合物与 CO2 的羧化是一个关键步骤。
• Enantioselective CuH-Catalyzed Hydroallylation of Vinylarenes
  作者：Yi-Ming Wang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.6b02527

  日期：2016.4.20

  The enantioselective, intermolecular hydroallylation of vinylarenes employing allylic phosphate electrophiles has been achieved through a copper hydride catalyzed process. The protocol described herein can be applied to a diverse set of vinylarene substrates and allows for the installation of the parent allyl group as well as a range of 2-substituted allylic fragments.

  使用烯丙基磷酸酯亲电试剂对乙烯基芳烃进行对映选择性分子间氢烯丙基化，通过氢化铜催化过程实现。本文描述的方案可应用于多种乙烯基芳烃底物，并允许安装母体烯丙基以及一系列 2-取代的烯丙基片段。
• Cobalt-Catalyzed Heck-Type Reaction of Alkyl Halides with Styrenes
  作者：Yousuke Ikeda、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja026296l

  日期：2002.6.1

  A cobalt complex, CoCl2[1,6-bis(diphenylphosphino)hexane], catalyzes an alkylation reaction of styrenes in the presence of Me3SiCH2MgCl in ether to yield beta-alkylstyrenes. A variety of alkyl halides including alkyl chlorides can be employed as an alkyl source. A radical mechanism is strongly suggested for this alkylation reaction.

  钴络合物 CoCl2[1,6-双（二苯基膦基）己烷] 在 Me3SiCH2MgCl 存在下在醚中催化苯乙烯的烷基化反应，生成 β-烷基苯乙烯。包括烷基氯在内的多种烷基卤可以用作烷基源。强烈建议此烷基化反应存在自由基机制。