3-formyl-2-hydroxy-5-nitrobenzyl monoaza-18-crown-6 | 141620-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-formyl-2-hydroxy-5-nitrobenzyl monoaza-18-crown-6
• 英文别名: 16-(3-formyl-2-hydroxy-5-nitrobenzyl)-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecane；2-Hydroxy-5-nitro-3-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadec-16-ylmethyl)benzaldehyde
• CAS: 141620-26-0
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₉
• 分子量: 442.466
• InChiKey: PFXBIYIGGYGLGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-2-hydroxy-5-nitrobenzyl monoaza-18-crown-6 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 S-[2-formyl-4-nitro-6-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadec-16-ylmethyl)phenyl] N,N-dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  冠状螺并噻吩并吡喃的合成和光致变色作用：通过冠醚和硫酚盐部分与金属离子的协同络合促进光致异构化。

  摘要：

  合成了带有单氮杂-12-冠-4，-15-冠-5，-18-冠-6和低聚氧乙烯部分的螺并苯并噻喃，并在乙腈中存在阳离子的情况下检查了它们的光致变色。与相应的螺并苯并吡喃衍生物不同，通过它们的冠醚部分进行的阳离子络合不能诱导热异构化为其相应的有色花菁形式。然而，冠醚部分的阳离子络合以及花青硫酚盐阴离子对金属离子的亲和力，尤其是在Li（+）和Ag（+）的存在下，促进了紫外线诱导的异构化。

  DOI：

  10.1021/jo000175r
• 作为产物：
  描述：

  氮杂-18-冠醚-6 、 3-氯甲基-5-硝基水杨醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-formyl-2-hydroxy-5-nitrobenzyl monoaza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  冠状螺并噻吩并吡喃的合成和光致变色作用：通过冠醚和硫酚盐部分与金属离子的协同络合促进光致异构化。

  摘要：

  合成了带有单氮杂-12-冠-4，-15-冠-5，-18-冠-6和低聚氧乙烯部分的螺并苯并噻喃，并在乙腈中存在阳离子的情况下检查了它们的光致变色。与相应的螺并苯并吡喃衍生物不同，通过它们的冠醚部分进行的阳离子络合不能诱导热异构化为其相应的有色花菁形式。然而，冠醚部分的阳离子络合以及花青硫酚盐阴离子对金属离子的亲和力，尤其是在Li（+）和Ag（+）的存在下，促进了紫外线诱导的异构化。

  DOI：

  10.1021/jo000175r

文献信息

• Self-assembling phenomena of benzo-18-crown-6/crowned-spirobenzopyran copolymers in aqueous solution and controlled release of entrapped organic dyes using external stimuli
  作者：Yoshio Nakahara、Yuki Okazaki、Keiichi Kimura

  DOI：10.1039/c2sm07131b

  日期：——

  copolymer incorporating benzo-18-crown-6 (BC) and crowned spirobenzopyran (cSP) in the side chain [poly(BC-co-cSP)] was synthesized by free radical copolymerization. The spectroscopic measurements made it clear that poly(BC-co-cSP) forms a micelle in water and that its cSP moiety can bind a metal ion in the micelle. Photochromism based on the spirobenzopyran moiety was successfully observed even under conditions

  一种新型的两亲性乙烯基共聚物 苯并18皇冠6 （公元前）并加冕 螺苯并吡喃 （服务提供商）在侧链中 [poly（BC- co -cSP）]通过自由基共聚合成。光谱测量清楚地表明，聚（BC- co- cSP）形成胶束。水 而且它的 服务提供商的部分可以结合胶束中的金属离子。光致变色基于螺苯并吡喃即使在形成胶束的条件下，也能成功地观察到部分。这些结果表明，两种外部刺激，金属离子和光，可以引起聚（BC- co- cSP）的组装状态和物理性质发生重大变化。在Tris–中研究了包封的有机染料从由聚（BC- co -cSP）组成的聚合物胶束中的释放行为盐酸添加外部刺激前后的缓冲溶液（pH 7.4）。结果表明，性能很大程度上受添加金属离子和光辐照的影响。因此，结合使用紫外光和可见光照射，可以实现有机染料从聚合物胶束中的受控释放。水 包含 氯化钡2。
• Kimura, Keiichi; Yamashita, Takashi; Yokoyama, Masaaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 4, p. 613 - 620
  作者：Kimura, Keiichi、Yamashita, Takashi、Yokoyama, Masaaki

  DOI：——

  日期：——
• Crowned spiropyran fluoroionophores with a carboxyl moiety for the selective detection of lithium ions
  作者：D. B. Stubing、S. Heng、A. D. Abell

  DOI：10.1039/c6ob00468g

  日期：——

  The absorbance and fluorescence spectra of carboxylated spiropyrans containing methyl-1-aza-12-crown-4, methyl-1-aza-15-crown-5, methyl-1-aza-18-crown-6 moieties are compared. Characteristic changes in spectra after addition of the alkali metal salts of Li+, Na+, K+ and Cs+ were observed. Chromism induced by the binding of the metal cations was observed as an increase in absorbance and fluorescence

  比较了含甲基-1-氮杂-12-皇冠-4，甲基-1-氮杂-15-皇冠-5，甲基-1-氮杂-18-皇冠-6部分的羧化螺吡喃的吸光度和荧光光谱。观察到在添加了Li +，Na +，K +和Cs +的碱金属盐后光谱的特征变化。观察到由金属阳离子的结合引起的色度随着吸光度和荧光的增加而增加。在这些金属阳离子中，Li +离子在所有三个螺吡喃系统中产生了最大的变化。在交替的352 nm紫外线和白光照射下，可以观察到螺吡喃-金属配合物的可逆光开关。这导致基于可逆的基于荧光的锂离子感测，具有在生物传感器装置中使用的潜力。
• Synthesis and Photochromism of Crowned Spirobenzothiapyran:  Facilitated Photoisomerization by Cooperative Complexation of Crown Ether and Thiophenolate Moieties with Metal Ions
  作者：Mutsuo Tanaka、Kenji Kamada、Hisanori Ando、Takashi Kitagaki、Yasuhiko Shibutani、Keiichi Kimura

  DOI：10.1021/jo000175r

  日期：2000.7.1

  oligooxyethylene moieties were synthesized, and their photochromism was examined in the presence of cations in acetonitrile. The cation complexation by their crown ether moieties cannot induce thermal isomerization to their corresponding colored merocyanine form, unlike the corresponding spirobenzopyran derivatives. The UV-light-induced isomerization was, however, facilitated by the cation complexation

  合成了带有单氮杂-12-冠-4，-15-冠-5，-18-冠-6和低聚氧乙烯部分的螺并苯并噻喃，并在乙腈中存在阳离子的情况下检查了它们的光致变色。与相应的螺并苯并吡喃衍生物不同，通过它们的冠醚部分进行的阳离子络合不能诱导热异构化为其相应的有色花菁形式。然而，冠醚部分的阳离子络合以及花青硫酚盐阴离子对金属离子的亲和力，尤其是在Li（+）和Ag（+）的存在下，促进了紫外线诱导的异构化。