3-[[16-[(3-Formyl-2-hydroxy-5-nitrophenyl)methyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]methyl]-2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde | 190781-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[[16-[(3-Formyl-2-hydroxy-5-nitrophenyl)methyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]methyl]-2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde
• CAS: 190781-92-1
• 化学式: C₂₈H₃₆N₄O₁₂
• 分子量: 620.613
• InChiKey: HLCIYJMIUFZSEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[16-[(3-Formyl-2-hydroxy-5-nitrophenyl)methyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]methyl]-2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde 、 1,3,3-trimethyl-2-methylene-5-(trifluoromethyl)indolenine 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以38%的产率得到1',3',3'-Trimethyl-6-nitro-5'-(trifluoromethyl)-8-[[16-[[1',3',3'-trimethyl-6-nitro-5'-(trifluoromethyl)spiro[chromene-2,2'-indole]-8-yl]methyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]methyl]spiro[chromene-2,2'-indole]
  参考文献：
  名称：

  一些新型取代光致变色N,N'-双(螺[1-苯并吡喃-2,2'-吲哚基])二氮杂冠系统的合成与离子螯合的取代基控制

  摘要：

  新合成的取代 N,N'-双（螺[1-苯并吡喃-2,2'-吲哚基]）二氮杂冠系统 15a-c 的可逆光化学离子螯合以及随后使用适当放置的取代基对该过程进行的分子电子控制报道了螺-苯并吡喃骨架上的 。通过比较新合成的硝基取代和吡啶环环化螺苯并吡喃系统 9b 与未取代化合物 9a 的行为，证明了离子螯合的分子电子控制原理。然后为新的 N,N'-双（5'-硝基螺[1-苯并吡喃-2,2'-吲哚基]）二氮杂冠系统 15c 举例说明了对离子螯合的电子取代基控制，并进一步举例说明了相应的 5'-三氟甲基衍生物15b，其中包含光化学上更强大的三氟甲基。还报道了螺-吲哚部分中未被取代的冠系统15a。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500681
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 三氯化铝 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-[[16-[(3-Formyl-2-hydroxy-5-nitrophenyl)methyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]methyl]-2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一些新型取代光致变色N,N'-双(螺[1-苯并吡喃-2,2'-吲哚基])二氮杂冠系统的合成与离子螯合的取代基控制

  摘要：

  新合成的取代 N,N'-双（螺[1-苯并吡喃-2,2'-吲哚基]）二氮杂冠系统 15a-c 的可逆光化学离子螯合以及随后使用适当放置的取代基对该过程进行的分子电子控制报道了螺-苯并吡喃骨架上的 。通过比较新合成的硝基取代和吡啶环环化螺苯并吡喃系统 9b 与未取代化合物 9a 的行为，证明了离子螯合的分子电子控制原理。然后为新的 N,N'-双（5'-硝基螺[1-苯并吡喃-2,2'-吲哚基]）二氮杂冠系统 15c 举例说明了对离子螯合的电子取代基控制，并进一步举例说明了相应的 5'-三氟甲基衍生物15b，其中包含光化学上更强大的三氟甲基。还报道了螺-吲哚部分中未被取代的冠系统15a。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500681

文献信息

• Cation complexation, isomerization, and photoresponsive ionic conduction of a crown ether derivative carrying two spirobenzopyran units
  作者：Keiichi Kimura、Takashi Teranishi、Masaaki Yokoyama、Setsuko Yajima、Saori Miyake、Hidefumi Sakamoto、Mutsuo Tanaka

  DOI：10.1039/a807841f

  日期：——

  Cation complexation and subsequent isomerization of a diaza-18-crown-6 derivative possessing two spirobenzopyran units, crowned bis(spirobenzopyran), were investigated in solution and compared with those of its corresponding derivative incorporating only one spirobenzopyran unit. Complexation of multivalent metal ions, especially Ca2+ and La3+, by crowned bis(spirobenzopyran) enhanced the isomerization of the spirobenzopyran moiety to the corresponding merocyanine form due to the effective intramolecular interaction between a crown-complexed cation and two phenolate anions in the cation complexes of the merocyanine form. Significant photoinduced switching of ionic conductivity was realized in composite films containing crowned bis(spirobenzopyran) and a calcium salt.

  研究了具有两个螺并吡喃单元的重氮-18-冠-6 衍生物--冠双（螺并吡喃）在溶液中的阳离子络合和随后的异构化，并将其与只包含一个螺并吡喃单元的相应衍生物进行了比较。冠双（螺苯并吡喃）与多价金属离子（尤其是 Ca2+ 和 La3+）的络合增强了螺苯并吡喃分子向相应美拉尼菁形式的异构化，这是由于在美拉尼菁形式的阳离子络合物中，冠络合阳离子与两个苯酚阴离子之间存在有效的分子内相互作用。在含有冠双（螺苯并吡喃）和钙盐的复合薄膜中，实现了离子电导率的显著光诱导转换。
• Synthesis of Some New Substituted PhotochromicN,N′-Bis(spiro[1-benzopyran-2,2′-indolyl])diazacrown Systems with Substituent Control over Ion Chelation
  作者：Craig J. Roxburgh、Peter G. Sammes

  DOI：10.1002/ejoc.200500681

  日期：2006.2

  electronic control of this process using appropriately placed substituent groups on the spiro-benzopyran skeleton is reported. The principle of molecular electronic control of ion chelation is demonstrated by comparing the behaviour of the newly synthesised nitro-substituted and pyrido-annulated spiro-benzopyran system 9b with that of the unsubstituted compound 9a. Electronic substituent control over ion chelation

  新合成的取代 N,N'-双（螺[1-苯并吡喃-2,2'-吲哚基]）二氮杂冠系统 15a-c 的可逆光化学离子螯合以及随后使用适当放置的取代基对该过程进行的分子电子控制报道了螺-苯并吡喃骨架上的 。通过比较新合成的硝基取代和吡啶环环化螺苯并吡喃系统 9b 与未取代化合物 9a 的行为，证明了离子螯合的分子电子控制原理。然后为新的 N,N'-双（5'-硝基螺[1-苯并吡喃-2,2'-吲哚基]）二氮杂冠系统 15c 举例说明了对离子螯合的电子取代基控制，并进一步举例说明了相应的 5'-三氟甲基衍生物15b，其中包含光化学上更强大的三氟甲基。还报道了螺-吲哚部分中未被取代的冠系统15a。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)